3-(2,4-dichlorophenyl)-2H-azirine | 845621-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-2H-azirine
• CAS: 845621-45-6
• 化学式: C₈H₅Cl₂N
• 分子量: 186.04
• InChiKey: RKJUHCLQYXXDHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  262.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 丁炔二酸二甲酯 、 3-(2,4-dichlorophenyl)-2H-azirine 在 lead 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以29%的产率得到dimethyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-difluoro-1-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与 2H-azirines 的反应：应变偶氮甲碱叶立德的生成和转化 - aziriniodifluoromethanides

  摘要：

  二氟卡宾与氮丙啶的反应提供了一种新型的偶氮甲碱叶立德，即应变的氮丙啶二氟甲烷。由 2-未取代的 3-芳基氮丙啶衍生的叶立德与乙炔二羧酸二甲酯和醛的 1,3-偶极环加成得到 2,2-二氟-1-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯-3,4-二羧酸的衍生物和 1,4-oxazin-3(4H)-ones，分别。衍生自 2-单-和 2,2-二取代的氮丙啶的叶立德经历异构化为 2-氮杂-1,3-二烯衍生物。2,2-二氟-1-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯以高产率转化为2-氟吡啶衍生物并与胺反应生成2,4-二氨基-1-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯衍生物。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000041305.50408.ed
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-azidovinyl)-2,4-dichlorobenzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以9.39 g的产率得到3-(2,4-dichlorophenyl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与 2H-azirines 的反应：应变偶氮甲碱叶立德的生成和转化 - aziriniodifluoromethanides

  摘要：

  二氟卡宾与氮丙啶的反应提供了一种新型的偶氮甲碱叶立德，即应变的氮丙啶二氟甲烷。由 2-未取代的 3-芳基氮丙啶衍生的叶立德与乙炔二羧酸二甲酯和醛的 1,3-偶极环加成得到 2,2-二氟-1-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯-3,4-二羧酸的衍生物和 1,4-oxazin-3(4H)-ones，分别。衍生自 2-单-和 2,2-二取代的氮丙啶的叶立德经历异构化为 2-氮杂-1,3-二烯衍生物。2,2-二氟-1-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯以高产率转化为2-氟吡啶衍生物并与胺反应生成2,4-二氨基-1-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯衍生物。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000041305.50408.ed

文献信息

• Reaction of difluorocarbene with 2H-azirines: generation and transformations of strained azomethine ylides — aziriniodifluoromethanides
  作者：A. F. Khlebnikov、M. S. Novikov、A. A. Amer

  DOI：10.1023/b:rucb.0000041305.50408.ed

  日期：2004.5

  The reaction of difluorocarbene with azirines affords a new type of azomethine ylides, viz., strained aziriniodifluoromethanides. 1,3-Dipolar cycloadditions of ylides derived from 2-unsubstituted 3-arylazirines to dimethyl acetylenedicarboxylate and aldehydes give derivatives of 2,2-difluoro-1-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,4-dicarboxylic acids and 1,4-oxazin-3(4H)-ones, respectively. Ylides derived

  二氟卡宾与氮丙啶的反应提供了一种新型的偶氮甲碱叶立德，即应变的氮丙啶二氟甲烷。由 2-未取代的 3-芳基氮丙啶衍生的叶立德与乙炔二羧酸二甲酯和醛的 1,3-偶极环加成得到 2,2-二氟-1-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯-3,4-二羧酸的衍生物和 1,4-oxazin-3(4H)-ones，分别。衍生自 2-单-和 2,2-二取代的氮丙啶的叶立德经历异构化为 2-氮杂-1,3-二烯衍生物。2,2-二氟-1-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯以高产率转化为2-氟吡啶衍生物并与胺反应生成2,4-二氨基-1-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯衍生物。