2-carbethoxy-5-(4-fluorophenyl)pyrrole | 143446-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-carbethoxy-5-(4-fluorophenyl)pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-(4-fluorophenyl)-, ethyl ester；ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 143446-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: QPIFYSSDEJCSIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-5-(4-fluorophenyl)pyrrole 、 碘甲烷 在 15-冠醚-5 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到2-carbethoxy-5-(4-fluorophenyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  An efficient, regiocontrolled synthesis of 5-aryl-2-carbethoxypyrroles from 3-aryl-3-chloropropeniminium salts

  摘要：

  A variety of 3-aryl-3-chloropropeniminium salts react with alpha-amino acid esters under basic conditions to produce 2-carbethoxy-5-arylpyrroles in a regioselective manner. The overall process represents a short, efficient, and convergent synthesis of 2,5-disubstituted pyrroles, and azomethine ylides or azapentadienyl anions may be involved as intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00046a033
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-焦谷氨酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-carbethoxy-5-(4-fluorophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  合成5-芳基吡咯-2-羧酸的通用方法

  摘要：

  5-芳基吡咯-2-羧酸是由相应的2-芳基- Δ的DDQ氧化芳构化制备1吡咯啉-5-羧酸乙酯，随后碱性水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73741-5

文献信息

• A new synthesis of pyrroles
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Frédérique Wendeborn (née Bertrand)、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b207061h

  日期：——

  The radical reaction between an N-ethylsulfonylenamide and an α-xanthyl ketone gives an intermediate γ-keto imine which spontaneously ring-closes to the pyrrole.

  N-ethylsulfonylenamide 与 α-xanthyl ketone 发生自由基反应，生成中间体 γ-keto imine，并自发环合成吡咯。