(2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamodithioic acid | 44912-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamodithioic acid
• 英文别名: Aethoxycarbonylmethylamino-dithiocarbonsaeure, N-Dithiocarboxy-glycin-aethylester；N-dithiocarboxy-glycine ethyl ester；Carbaethoxymethyl-dithiocarbamidsaeure；Dithiocarboxyamino-essigsaeure-aethylester；N-Dithiocarboxy-glycin-aethylester；Glycinaethylester-N-dithiocarbonsaeure；(2-Ethoxy-2-oxoethyl)carbamodithioic acid
• CAS: 44912-47-2
• 化学式: C₅H₉NO₂S₂
• 分子量: 179.264
• InChiKey: HSDOXZKBIXSNEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamodithioic acid 在 mercury dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 异硫氰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Systems biology approaches based discovery of a small molecule inhibitor targeting both c-Met/PARP-1 and inducing cell death in breast cancer

  摘要：

  乳腺癌是全球第二大常见癌症。目前，乳腺癌的分子治疗策略发展迅速，但人们仍然迫切需要高效、低毒的新型治疗策略。值得注意的是，通过微阵列数据和功能活性网络分析估算出的生物网络可用于识别和验证潜在靶点。本研究首先选择了两个微阵列数据（GSE13477、GSE31192），并通过多功能活性网络分析生成了核心蛋白-蛋白相互作用（PPI）网络。随后确定了几个潜在靶点，并手动选择了 c-Met 和多（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）作为乳腺癌的关键靶点。此外，还利用虚拟筛选和分子动力学（MD）模拟来识别 Specs 产品数据库中的新型 c-Met/PARP-1 抑制剂。筛选出三个小分子，即 ZINC19909930、ZINC20032678 和 ZINC13562414。此外，我们还合成了这些化合物，并使用 MDA-MB-231 和 MCF-7 两种乳腺癌细胞系在体外验证了我们的生物信息学发现。MTT 试验和 Hoechst 染色显示，ZINC20032678 能显著诱导乳腺癌细胞死亡，流式细胞仪显示，这种死亡是通过细胞凋亡介导的。此外，ZINC20032678 还能靶向这两个靶点的活性位点，并招募下游凋亡信号通路，最终诱导乳腺癌细胞凋亡。总之，我们的研究结果不仅提供了基于系统生物学方法的药物靶点鉴定，还为未来乳腺癌研究提供了开发新型抑制剂的新线索。

  DOI：

  10.7150/jca.40758
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-胺基乙酸乙酯 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  Systems biology approaches based discovery of a small molecule inhibitor targeting both c-Met/PARP-1 and inducing cell death in breast cancer

  摘要：

  乳腺癌是全球第二大常见癌症。目前，乳腺癌的分子治疗策略发展迅速，但人们仍然迫切需要高效、低毒的新型治疗策略。值得注意的是，通过微阵列数据和功能活性网络分析估算出的生物网络可用于识别和验证潜在靶点。本研究首先选择了两个微阵列数据（GSE13477、GSE31192），并通过多功能活性网络分析生成了核心蛋白-蛋白相互作用（PPI）网络。随后确定了几个潜在靶点，并手动选择了 c-Met 和多（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）作为乳腺癌的关键靶点。此外，还利用虚拟筛选和分子动力学（MD）模拟来识别 Specs 产品数据库中的新型 c-Met/PARP-1 抑制剂。筛选出三个小分子，即 ZINC19909930、ZINC20032678 和 ZINC13562414。此外，我们还合成了这些化合物，并使用 MDA-MB-231 和 MCF-7 两种乳腺癌细胞系在体外验证了我们的生物信息学发现。MTT 试验和 Hoechst 染色显示，ZINC20032678 能显著诱导乳腺癌细胞死亡，流式细胞仪显示，这种死亡是通过细胞凋亡介导的。此外，ZINC20032678 还能靶向这两个靶点的活性位点，并招募下游凋亡信号通路，最终诱导乳腺癌细胞凋亡。总之，我们的研究结果不仅提供了基于系统生物学方法的药物靶点鉴定，还为未来乳腺癌研究提供了开发新型抑制剂的新线索。

  DOI：

  10.7150/jca.40758

文献信息

• A traceless approach to amide and peptide construction from thioacids and dithiocarbamate-terminal amines
  作者：Wenteng Chen、Jiaan Shao、Miao Hu、Wanwan Yu、Marc A. Giulianotti、Richard A. Houghten、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c2sc21317f

  日期：——

  with a range of unprotected side chains of amino acid. The ability to produce amide or peptides by a traceless removal of the auxiliary is a significant virtue of the method. Meanwhile, the application of this new peptide-bond-forming reaction to the synthesis of novel endomorphin (EM) derivatives with various binding potencies was realized.

  已经设计出一种新颖且无痕的策略，其允许将硫代酸和二硫代氨基甲酸酯末端的胺偶联。在较早的天然化学连接方法中，已假定该策略取决于半胱氨酸侧链功能等同物的附着。这种方法能够无痕地去除CS 2以直接生成所需的酰胺键，并且与一系列未保护的氨基酸侧链兼容。通过无痕去除助剂产生酰胺或肽的能力是该方法的重要优点。同时，实现了这种新的肽键形成反应在具有各种结合力的新型内啡肽（EM）衍生物的合成中的应用。
• Schierl, Rudolf; Nagel, Ulrich; Beck, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 5, p. 649 - 660
  作者：Schierl, Rudolf、Nagel, Ulrich、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——