3-chloro-5,6-diphenylpyridazine-4-carbonitrile | 94011-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-chloro-5,6-diphenylpyridazine-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-chloro-4-cyano-5,6-diphenylpyridazine
• CAS: 94011-79-7
• 化学式: C₁₇H₁₀ClN₃
• 分子量: 291.739
• InChiKey: KYILDXBCZYCVIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  501.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5,6-diphenylpyridazine-4-carbonitrile 在 sodium hydrogensulfide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-amino-3,4-diphenylthieno<2,3-c>pyridazine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrimido[4′,5′:4,5]thieno[2,3-c]-pyridazine derivatives

  摘要：

  Convenient syntheses of 3,4-diphenyl-8-oxo-6-substituted-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4',5:4,5]thieno[2,3-c]pyridazines (4a-g), 3,4-diphenyl-8-oxo-6-substituted-7,8-dihydropyrimido [4',5':4,5]thieno [2,3-c]pyridazines (5a-g), 8-chloro-3,4-diphenyl-6-substituted-pyrimido[4',5':4,5] thieno [2,3-c]pyridazines (6a-g), and 3,4,6-triphenyl-8-substituted-pyrimido[4',5',4,5]thieno[2,3-c]pyridazines (7a-f) from 4-cyano-5,6-diphenylpyridazine-3(2H)-thione (1) via 5-amino-3,4-diphenylthieno [2,3-c] pyridazine-6-carboxamide (3) are reported.

  DOI：

  10.1007/bf00807079
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 3-chloro-5,6-diphenylpyridazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型环状哒嗪衍生物的合成及其抗氧化和抗菌活性研究

  摘要：

  摘要 苄基与氰基乙酰肼在微波辐射下反应，得到3-oxo-5,6-diphenyl-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile 1，可作为合成新杂环化合物的原料。用 POCl3 氯化哒嗪酮 1 得到氯哒嗪衍生物 3，然后与 2-氨基噻唑或水合肼缩合生成 3,4-二苯基-5H-噻唑并[3',2':1,2]嘧啶[4， 5-c]pyridazin-5-one 5 或 3-hydrazinyl-5,6-diphenylpyridazine-4-carbonitrile 6。通过化合物6与不同醛的缩合反应得到新的席夫碱。另一方面，化合物 6 与命名为乙酰丙酮、丙二酸二乙酯和异硫氰酸苯酯的不同碳亲电子试剂反应，分别生成新的吡唑并哒嗪衍生物 11、12 和 14。所有新合成化合物的化学结构均根据光谱数据得到确认，并已筛选出抗微生物和抗氧化活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1658786

文献信息

• Design, synthesis and cytotoxic activity of vitamin E bearing selenium compounds against human breast cancer cell line (MCF-7)
  作者：Shams H. Abdel-Hafez、Ahmed B. Abdelwahab、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1080/10426507.2017.1333505

  日期：2017.10.3

  vitamin E/selenated pyridine, vitamin E/selenated pyridazine, vitamin E/selenated coumarine and vitamin E/selenated nicotine moieties were synthesized and their cytotoxic activity is investigated using the human breast cancer cell line. The newly synthesized compounds were characterized using spectroscopic tools (IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy) as well as microanalysis. Our study reveals

  图形摘要摘要合成了一系列新的维生素 E/硒化吡啶、维生素 E/硒化哒嗪、维生素 E/硒化香豆素和维生素 E/硒化尼古丁部分，并使用人乳腺癌细胞系研究了它们的细胞毒活性。使用光谱工具（IR、1H NMR、13C NMR 和质谱）以及微量分析对新合成的化合物进行了表征。我们的研究表明，复合维生素 E/硒化尼古丁部分比其他合成化合物具有最高的细胞毒性作用。
• Synthesis and Reactions of Novel Pyrimido[4,5-c]pyridazine and s-Triazolo[3?,4?:2,3]pyrimido[4,5-c]pyridazine Derivatives
  作者：Maisa I. Abdel Moneam

  DOI：10.1007/s00706-003-0078-1

  日期：2004.1.1

  reaction of 3-chloro-5,6-diphenylpyridazine-4-carbonitrile with potassium thiocyanate gave the corresponding isothiocyanate derivative. This was reacted with aromatic amines in ethanol to afford pyrimido[4,5- c ]pyridazine derivatives. The reaction of the latter compounds with hydrazine hydrate led to the formation of 6-hydrazino derivatives. One hydrazino compound was reacted with a variety of reagents

  3-氯-5，6-二苯基哒嗪-4-腈与硫氰酸钾的反应得到相应的异硫氰酸酯衍生物。使它与芳族胺在乙醇中反应，得到嘧啶并[4,5- c ]哒嗪衍生物。后者化合物与水合肼的反应导致6-肼基衍生物的形成。一种肼化合物用多种试剂以产生其它新pyrimidopyridazines以及许多反应 小号 -三唑并衍生物。
• Pyridazine Derivatives and Related Compounds, Part 28. Pyridazinesulfonamides: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：Fatma El-Mariah、Ekhlass Nassar、Mona Hosny、Ali Deeb

  DOI：10.1080/10426500802080246

  日期：2008.12.23

  3 gave the 3-substituted aminopyridazines 4 . Also In addition, pyridazine-3-sulfonamides 7 were prepared from the reaction of pyridazine-3-sulfonylchloride 6 with different amines. All of these derivatives have been characterized by analytical and spectroscopic studies, and also were tested for their in vitro antibacterial and antifungal activity against a variety of microorganisms.

  3-氯哒嗪 1 与 N –(未)取代的 4-氨基磺酰胺 3 反应得到 3-取代的氨基哒嗪 4 。此外，哒嗪-3-磺酰胺7是由哒嗪-3-磺酰氯6与不同的胺反应制备的。所有这些衍生物都通过分析和光谱研究进行了表征，并且还测试了它们对多种微生物的体外抗菌和抗真菌活性。
• A convenient route for the synthesis of some new bi- and triheterocondensed uracils
  作者：M. Abdel-Megid

  DOI：10.1007/s10593-010-0507-0

  日期：2010.7

  Some bifunctional heterocyclic systems having vicinal chlorocyano, chloroacetyl, and chloro-ethoxycarbonyl groups in their structures reacted with 6-amino-1,3-dimethyluracil to afford novel triheterocyclic systems having a pyrimidinedione moiety. Enaminones and α-cyanocinnamic acid derivatives in this reaction gave pyrido[2,3-d]pyrimidinediones. The antimicrobial activity of some new synthesized triheterocyclic

  一些在其结构中具有邻位氯氰基，氯乙酰基和氯乙氧基羰基的双官能杂环系统与6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶反应，以提供具有嘧啶二酮部分的新型三杂环系统。在该反应中，烯胺酮和α-氰基氨基甲酸衍生物得到吡啶并[2，3-d]嘧啶二酮。研究了一些新合成的三杂环系统的抗菌活性。
• Pyrazolo[3,4-<i>c</i>]pyridazines as Novel and Selective Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinases
  作者：Miguel F. Braña、Mónica Cacho、M. Luisa García、Elena P. Mayoral、Berta López、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos、Nuria Acero、Francisco Llinares、Dolores Muñoz-Mingarro、Olivier Lozach、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/jm058013g

  日期：2005.11.1

  Pyrazolopyridazine 1a was identified in a high-throughput screening carried out by BASF Bioresearch Corp. (Worcester, MA) as a potent inhibitor of CDK1/cyclin B and shown to have selectivity for the CDK family. Analogues of the lead compound have been synthesized and their antitumor activities have been tested. A molecular model of the complex between the lead compound and the CDK2 ATP binding site

  在由BASF Bioresearch Corp.（马萨诸塞州伍斯特）进行的高通量筛选中鉴定出吡唑并哒嗪1a为有效的CDK1 / cyclin B抑制剂，并显示出对CDK家族具有选择性。已合成了铅化合物的类似物，并测试了其抗肿瘤活性。使用构象搜索和自动对接技术的组合，已建立了先导化合物和CDK2 ATP结合位点之间的复合物的分子模型。所得复合物的稳定性已通过分子动力学模拟进行了评估，并且在拟议的化合物1a结合方式的基础上，对合成的类似物所获得的实验结果进行了合理化处理。SAR研究的结果，