N-formyl-L-phenylalanylglycine ethyl ester | 4172-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-L-phenylalanylglycine ethyl ester
• 英文别名: N-(N-formyl-L-phenylalanyl)-glycine ethyl ester；N-(N-Formyl-L-phenylalanyl)-glycin-aethylester；N-Formyl-L-phenylalanyl-glycinaethylester；Formyl-L-phenylalanyl-glycin-aethylester；HCO-Phe-Gly-OEt；N-formyl-L-phenylalanyl-glycine ethyl ester；ethyl 2-[[(2S)-2-formamido-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 4172-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: VWGCOJMFDCXNLD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-L-phenylalanylglycine ethyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 N-甲酰基-L-苯丙氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Losse,G.; Zoennchen,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 636, p. 140 - 143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基N-甲酰基苯丙氨酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-formyl-L-phenylalanylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ACYLGUANIDINES AS INTERMEDIATES IN PEPTIDE SYNTHESES

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v65-429

文献信息

• Synthesis of Isocyano Peptidesby Dehydration of the<i>N</i>-Formyl Derivatives
  作者：Jieping Zhu、Gang Zhao、Carine Bughin、Hugues Bienaymé

  DOI：10.1055/s-2003-39898

  日期：——

  Phosphoryl chloride in combination with triethylamine dehydrates N-formyl peptides to provide the corresponding iso­cyano peptides in excellent yields.

  磷酰氯与三乙胺结合使 N-甲酰基肽脱水，以优异的产率提供相应的异氰基肽。
• Formation of peptide bonds in the presence of isonitriles
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US03933783A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Amino acids having masked amino groups react with amino acids having masked carboxyl groups to form peptide derivatives in good yields if the reaction medium contains an isonitrile. Isonitriles also are effective in causing condensation of amino acids having masked amino groups with compounds having active hydroxyl groups to the corresponding amino acid esters. The yields of the first-mentioned reaction are enhanced if the reaction mixture additionally contains one of the compounds having active hydroxyl groups. Both the peptide derivatives and the amino acid esters of the compounds having active hydroxyl groups are useful for peptide synthesis.

  如果反应介质含有异腈，掩蔽氨基团的氨基酸会与掩蔽羧基团的氨基酸反应，形成肽衍生物，收率良好。异腈也能有效地导致掩蔽氨基团的氨基酸与具有活性羟基团的化合物缩合成相应的氨基酸酯。如果反应混合物还含有其中一种具有活性羟基团的化合物，则第一种反应的产率会增加。这些具有活性羟基团的肽衍生物和氨基酸酯对于肽合成非常有用。
• Method of producing active amino acid esters
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US03984417A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Amino acids having masked amino groups react with amino acids having masked carboxyl groups to form peptide derivatives in good yields if the reaction medium contains an isonitrile. Isonitriles also are effective in causing condensation of amino acids having masked amino groups with compounds having active hydroxyl groups to the corresponding amino acid esters. The yields of the first-mentioned reaction are enhanced if the reaction mixture additionally contains one of the compounds having active hydroxyl groups. Both the peptide derivatives and the amino acid esters of the compounds having active hydroxyl groups are useful for peptide synthesis.

  如果反应介质含有异腈，则具有遮蔽氨基团的氨基酸与具有遮蔽羧基团的氨基酸反应，可以以良好的产率形成肽衍生物。 异腈还能有效地引起具有遮蔽氨基团的氨基酸与具有活性羟基团的化合物的缩合，形成相应的氨基酸酯。 如果反应混合物另外还含有具有活性羟基团的化合物之一，则上述反应的产率会得到提高。 具有活性羟基团的化合物的肽衍生物和氨基酸酯对于肽合成是有用的。
• The Use of N-Formylamino Acids in Peptide Synthesis
  作者：John C. Sheehan、Ding-Djung H. Yang

  DOI：10.1021/ja01538a036

  日期：1958.3
• US3933783A
  申请人：——

  公开号：US3933783A

  公开（公告）日：1976-01-20