N-(cyclohex-2-en-1-yl)methanesulfonamide | 647011-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-2-en-1-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(cyclohex-2-enyl)-methanesulfonamide；N-(cyclohex-2-enyl)methanesulfonamide；N-(Cyclohex-2-en-1-yl)methanesulfonamide；N-cyclohex-2-en-1-ylmethanesulfonamide
• CAS: 647011-30-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: BQPJUVCUAXUCIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohex-2-en-1-yl)methanesulfonamide 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,2S,6R)-N-(7-Oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-methanesulfonamide 、 (1S,2R,6R)-N-(7-Oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-保护的2-cyclohexen-1-ylamines的顺式和反式立体选择性环氧化。

  摘要：

  N-保护的环状烯丙基胺的m-CPBA环氧化中的顺式和反式立体选择性的第一个系统研究已经完成。单-N-保护的系统产生具有顺式立体化学的环氧化物（酰胺比磺酰胺或氨基甲酸酯更好的顺式导向剂），而双-N-保护的系统产生反式环氧化物（TsNBoc保护产生完全的反式立体选择性）。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol035873n
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 2-环己烯醇 在 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到N-(cyclohex-2-en-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钙催化的π活化醇的直接胺化

  摘要：

  提出了在非常温和的反应条件下，用不同的氮亲核试剂对π活化的醇进行钙催化的直接胺化反应。钙催化剂的高反应性允许仲和叔苄基和烯丙基以及叔炔丙醇的有效转化。氮亲核试剂（例如氨基甲酸酯，甲苯磺酰胺和苯胺）在室温下容易烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000768

文献信息

• Gold<i>versus</i>Silver-Catalyzed Intermolecular Hydroaminations of Alkenes and Dienes
  作者：Xavier Giner、Carmen Nájera、Gábor Kovács、Agustí Lledós、Gregori Ujaque

  DOI：10.1002/adsc.201100478

  日期：2011.12

  Comparative studies about the hydroamination of unactivated alkenes and dienes catalyzed by either cationic gold(I) triphenyl phosphite complexes or silver salts were performed using sulfonamides, anilines and carbamates as nucleophiles. Gold-catalyzed reactions generally, need lower loadings than those carried out with silver salts. Simple alkenes react only with sulfonamides and weak aromatic amines

  使用磺酰胺，苯胺和氨基甲酸酯作为亲核试剂，对阳离子金（I）亚磷酸三苯酯配合物或银盐催化的未活化烯烃和二烯的加氢胺化进行了比较研究。与银盐进行的反应相比，金催化的反应通常需要较低的负载量。简单烯烃仅与磺酰胺和弱芳族胺（例如对位）反应-硝基苯胺，而对于共轭二烯，也可以使用氨基甲酸酯。碳-碳双键异构化仅在使用金的情况下才能观察到，与使用三氟甲磺酸相似，在相同情况下可提供区域异构体产物的混合物。银催化的加氢胺化反应除苯乙烯外均不能用于末端烯烃。共轭二烯可以在85°C的甲苯中或室温下的二氯甲烷中进行氨化。非共轭的1,4-和1,5-二烯经历两次加氢胺化反应，生成饱和的N-甲苯磺酸化杂环胺。已对银（I）催化的加氢胺化过程的催化循环进行了计算分析，类似于金（I）催化的过程。 ，尽管有一些显着差异。
• (Triphenyl phosphite)gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkenes and 1,3-Dienes
  作者：Xavier Giner、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/ol801104w

  日期：2008.7.17

  sulfonamides to alkenes and conjugated dienes can be carried out using a low loading of (triphenyl phosphite)gold(I) chloride and silver triflate as a catalytic mixture. The reaction can be performed under conventional thermal or microwave conditions and at rt in the case of dienes. Terminal alkenes undergo regioselective hydroamination at the internal carbon atom and dienes at the less substituted double bond

  可以使用低负载量的（亚磷酸三苯酯）氯化金（I）和三氟甲磺酸银作为催化混合物，将不同的磺酰胺分子间加成到烯烃和共轭二烯中。该反应可以在常规的热或微波条件下，并且在二烯的情况下在室温下进行。末端烯烃在内部碳原子处进行区域选择性加氢胺化，在取代度较低的双键处进行二烯。
• Calcium-Catalyzed Direct Amination of π-Activated Alcohols
  作者：Stefan Haubenreisser、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/adsc.201000768

  日期：2011.2.11

  A calcium-catalyzed direct amination of π-activated alcohols with different nitrogen nucleophiles under very mild reaction conditions is presented. The high reactivity of the calcium catalyst allows for an efficient conversion of secondary and tertiary benzylic and allylic as well as tertiary propargylic alcohols. Nitrogen nucleophiles such as carbamates, tosylamides and anilines are readily alkylated

  提出了在非常温和的反应条件下，用不同的氮亲核试剂对π活化的醇进行钙催化的直接胺化反应。钙催化剂的高反应性允许仲和叔苄基和烯丙基以及叔炔丙醇的有效转化。氮亲核试剂（例如氨基甲酸酯，甲苯磺酰胺和苯胺）在室温下容易烷基化。
• <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Stereoselective Epoxidation of N-Protected 2-Cyclohexen-1-ylamines
  作者：Peter O'Brien、Amanda C. Childs、Gareth J. Ensor、Cheryl L. Hill、Jonathan P. Kirby、Michael J. Dearden、Sally J. Oxenford、Clare M. Rosser

  DOI：10.1021/ol035873n

  日期：2003.12.1

  The first systematic study of the cis and trans stereoselectivity in the m-CPBA epoxidation of N-protected cyclic allylic amines has been completed. Mono-N-protected systems gave epoxides with cis stereochemistry (amides are better cis directors than sulfonamides or carbamates) whereas di-N-protected systems gave trans-epoxides (TsNBoc protection gave complete trans stereoselectivity). [structure:

  N-保护的环状烯丙基胺的m-CPBA环氧化中的顺式和反式立体选择性的第一个系统研究已经完成。单-N-保护的系统产生具有顺式立体化学的环氧化物（酰胺比磺酰胺或氨基甲酸酯更好的顺式导向剂），而双-N-保护的系统产生反式环氧化物（TsNBoc保护产生完全的反式立体选择性）。[结构：见文字]