(R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-hex-5-enal | 1087041-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-hex-5-enal
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]hex-5-enal
• CAS: 1087041-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: OFJLRVFJANRLRC-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-hex-5-enal 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,7R,8S,10S)-8-phenyl-2-oxa-1-azatricyclo[5.2.1.04,10]decane
  参考文献：
  名称：

  与水相容的一锅式有机催化不对称合成环硝酮。在分子内1,3-偶极环加成中的应用

  摘要：

  通过一锅法通过将醛有机催化迈克尔加成到硝基烯烃和原位还原环化反应，很容易在一锅法中获得旋光五元环硝酮。还证明了该方法在通过分子内1，3-偶极环加成反应合成三环化合物中的应用（也已进行了DFT计算）。所有反应均在水中作为溶剂进行，并获得优异的ee值（ee> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.138
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  与水相容的一锅式有机催化不对称合成环硝酮。在分子内1,3-偶极环加成中的应用

  摘要：

  通过一锅法通过将醛有机催化迈克尔加成到硝基烯烃和原位还原环化反应，很容易在一锅法中获得旋光五元环硝酮。还证明了该方法在通过分子内1，3-偶极环加成反应合成三环化合物中的应用（也已进行了DFT计算）。所有反应均在水中作为溶剂进行，并获得优异的ee值（ee> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.138

文献信息

• Sequential Organocatalyzed Michael Addition/[3 + 2]-Heterocyclization for the Stereoselective Synthesis of Fused-Isoxazoline Precursors of Enantiopure Cyclopentanoids
  作者：Damien Bonne、Lydie Salat、Jean-Pierre Dulcère、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/ol8023133

  日期：2008.12.4

  We propose an asymmetric synthesis of functionalized cyclopentanoids bearing up to four stereogenic centers from easily accessible nitroalkenes and unsaturated aldehydes. The overall sequence includes an enantioselective organocatalytic Michael addition and a [3 + 2]-heterocyclization between an in situ generated silyInitronate and the unactivated double bond. Finally, the fused isoxazoline can be further transformed to various cyclopentanoids.