ethyl [(1H-indol-2-yl-carbonyl)amino]acetate | 69808-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [(1H-indol-2-yl-carbonyl)amino]acetate
• 英文别名: Ethyl N-(1H-indol-2-yl-carbonyl)-glycinate；N-(indole-2-carbonyl)-glycine ethyl ester；N-(Indol-2-carbonyl)-glycin-aethylester；N-(2-Indolcarbonyl)glycinethylester；Ethyl (1h-indole-2-carbonyl)glycinate；ethyl 2-(1H-indole-2-carbonylamino)acetate
• CAS: 69808-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD12523308
• 分子量: 246.266
• InChiKey: LIWMFSFWZCWURJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  519.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(1H-indol-2-yl-carbonyl)amino]acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-(1H-indole-2-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Varnavas; Lassiani; Luxich, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 5, p. 341 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl [(1H-indol-2-yl-carbonyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯系酰基肟的Cu（OAc）2引发的级联反应与吲哚，吲哚-2-醇和吲哚-2-羧酰胺

  摘要：

  丙二酸酯系的酰基肟与吲哚，吲哚-2-醇或吲哚-2-羧酰胺的Cu（OAc）2促进的级联反应提供了对多取代的3-吡咯啉-2-酮的便捷通道。该反应的特征在于在环化为内酰胺的同时产生两个相邻的亲电子中心。随后双加成与亲核试剂接着氧化实现亚胺SP的difunctionalization 2碳和邻近的α-SP 3碳上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00849

文献信息

• Synthesis, Spectroscopic Identification and Molecular Docking of Certain N-(2-{[2-(1H-Indol-2-ylcarbonyl) Hydrazinyl](oxo)Acetylphenyl)Acetamides and N-[2-(2-{[2-(Acetylamino)Phenyl](oxo)Acetylhydrazinyl)-2-Oxoethyl]-1H-Indole-2-Carboxamides: New Antimicrobial Agents
  作者：Maha Almutairi、Azza Zakaria、Reem Al-Wabli、I. Joe、Ali Abdelhameed、Mohamed Attia

  DOI：10.3390/molecules23051043

  日期：——

  N-(2-[2-(1H-Indol-2-ylcarbonyl)hydrazinyl](oxo)acetyl}phenyl)acetamides (5a–h) and N-[2-(2-[2-(acetylamino)phenyl](oxo)acetyl}hydrazinyl)-2-oxoethyl]-1H-indole-2-carboxamides (5i–l) were synthesized and characterized with different analytical tools. N-Acetylisatines 4a–d were subjected to ring opening at their C2 carbons with the aid of different indole-bearing hydrazides 3a,b and 7 to afford the

  N-(2-[2-(1H-Indol-2-ylcarbonyl)hydrazinyl](oxo)acetyl}苯基)乙酰胺 (5a–h) 和 N-[2-(2-[2-(乙酰氨基)苯基] ](oxo)acetyl}hydrazinyl)-2-oxoethyl]-1H-indole-2-carboxamides (5i-l) 被合成并用不同的分析工具表征。借助不同的含吲哚酰肼 3a、b 和 7，N-乙酰丝氨酸 4a-d 在其 C2 碳上进行开环，得到相应的乙醛酰胺 5a-l。借助抑菌圈直径 (DIZ) 和最小抑菌浓度 (MIC) 测定对一组革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及某些真菌菌株，评估了目标化合物 5a-l 的抗菌活性。抗菌药物筛选显示金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、和白色念珠菌是对合成化合物 5a-l 最敏感的微生物。此外，化合物 5c 和 5h 分别是金黄色葡萄球菌和白色念珠菌最活跃的同源物。分子对接研究揭示了化合物
• Gliotoxin. VII. Synthesis of Pyrazinoindolones and Pyridindolones¹
  作者：John R. Johnson、Aubrey A. Larsen、Ann D. Holley、Koert Gerzon

  DOI：10.1021/ja01202a034

  日期：1947.10
• Suzuki, Hideharu; Shinpo, Kayoko; Yamazaki, Towako, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 1, p. 83 - 86
  作者：Suzuki, Hideharu、Shinpo, Kayoko、Yamazaki, Towako、Niwa, Sachiko、Yokoyama, Yuusaku、Murakami, Yasuoki

  DOI：——

  日期：——
• PIGULLA J.; ROEDER E., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 1, 12-18
  作者：PIGULLA J.、 ROEDER E.

  DOI：——

  日期：——
• Cu(OAc)₂-Triggered Cascade Reaction of Malonate-Tethered Acyl Oximes with Indoles, Indole-2-alcohols, and Indole-2-carboxamides
  作者：Peng-Fei Mao、Li-Jin Zhou、An-Qi Zheng、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00849

  日期：2019.5.3

  indole-2-carboxmides provides facile access to polysubstituted 3-pyrrolin-2-ones. The reaction features the generation of two adjacent electrophilic centers at the same time as cyclization to lactam. The subsequent double addition with nucleophiles followed by oxidation realizes the difunctionalization of the imine sp2-carbon and the adjacent α-sp3-carbon.

  丙二酸酯系的酰基肟与吲哚，吲哚-2-醇或吲哚-2-羧酰胺的Cu（OAc）2促进的级联反应提供了对多取代的3-吡咯啉-2-酮的便捷通道。该反应的特征在于在环化为内酰胺的同时产生两个相邻的亲电子中心。随后双加成与亲核试剂接着氧化实现亚胺SP的difunctionalization 2碳和邻近的α-SP 3碳上。