(+)-(2S,6S)-Heptadecane-2,6-diol | 165392-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(2S,6S)-Heptadecane-2,6-diol
• 英文别名: (2S,6S)-2,6-heptadecanediol；(2S,6S)-heptadecane-2,6-diol
• CAS: 165392-23-4
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂
• 分子量: 272.472
• InChiKey: SIVSKZIFKPFJFO-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (+)-(2S,6S)-Heptadecane-2,6-diol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到Methanesulfonic acid (S)-1-((S)-4-methanesulfonyloxy-pentyl)-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  视神经球蛋白A，B和C的不对称合成

  摘要：

  Solenopsins A，B和C由对映体纯形式由相应的抗-1,5-二醇合成，该抗-1,5-二醇是由手性亚砜诱导的不对称合成从戊二酸酐获得的。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140405
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 氨 、 calcium 、 对甲苯磺酸 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (+)-(2S,6S)-Heptadecane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  通过手性烯缩醛分子内的卤代醚化反应的不对称诱导：一种光学活性的1,4-和1,5-二元醇的新方法。

  摘要：

  已从烯缩醛1a和1c（由相应的醛和手性C（2）对称二醇制备）开发了手性1,4-和1,5-二醇的不对称合成，其中关键步骤涉及远程不对称诱导。第一步，在醇存在下用I（coll）（2）ClO（4）处理1，以高度立体选择性的方式得到大环缩醛（3-5和7）。随后碘化物的亲核取代，然后进行格里雅德反应，并完全保留了立体化学，并最终使二苯乙烯或二苯丙烯单元脱保护，从而以良好的收率成功制得了具有光学活性的1,4-和1,5-二醇。

  DOI：

  10.1021/jo960714l

文献信息

• Asymmetric synthesis of solenopsins A, B and C
  作者：Guy Solladié、Nathalie Huser

  DOI：10.1002/recl.19951140405

  日期：——

  Solenopsins A, B and C have been synthesized in enantiomerically pure forms from the corresponding anti-1,5-diols which have been obtained from glutaric anhydride by an asymmetric synthesis induced by chiral sulfoxides.

  Solenopsins A，B和C由对映体纯形式由相应的抗-1,5-二醇合成，该抗-1,5-二醇是由手性亚砜诱导的不对称合成从戊二酸酐获得的。
• Asymmetric Induction via an Intramolecular Haloetherification Reaction of Chiral Ene Acetals:  A Novel Approach to Optically Active 1,4- and 1,5-Diols
  作者：Hiromichi Fujioka、Hidetoshi Kitagawa、Yasushi Nagatomi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo960714l

  日期：1996.1.1

  An asymmetric synthesis of chiral 1,4- and 1,5-diols has been developed from the ene acetals 1a and 1c, prepared from the corresponding aldehydes and chiral C(2)-symmetric diols, involving remote asymmetric induction as a key step. In the first step, treatment of 1 with I(coll)(2)ClO(4) in the presence of an alcohol afforded the macrocyclic acetals (3-5 and 7) in a highly stereoselective manner. Subsequent

  已从烯缩醛1a和1c（由相应的醛和手性C（2）对称二醇制备）开发了手性1,4-和1,5-二醇的不对称合成，其中关键步骤涉及远程不对称诱导。第一步，在醇存在下用I（coll）（2）ClO（4）处理1，以高度立体选择性的方式得到大环缩醛（3-5和7）。随后碘化物的亲核取代，然后进行格里雅德反应，并完全保留了立体化学，并最终使二苯乙烯或二苯丙烯单元脱保护，从而以良好的收率成功制得了具有光学活性的1,4-和1,5-二醇。