N-[(2R)-2-hydroxypropyl]-3-oxobutanamide | 155672-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(2R)-2-hydroxypropyl]-3-oxobutanamide
• CAS: 155672-35-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: VLLTUANDBLPWFQ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-2-hydroxypropyl]-3-oxobutanamide 在 镍 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 生成 2R,7S-dimethyl[1,4]oxazepan-5-one
  参考文献：
  名称：

  7-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-oxazepin-5-one and the dioxepinone analogue: diastereofacial selectivity in catalytic hydrogenation and the explanation

  摘要：

  标题化合物的催化氢化从反式位点开始，经过7-甲基基团，生成顺式二甲基衍生物；根据X射线晶体学对底物的构象分析，提出了可能产生这种选择性的立体电子效应。

  DOI：

  10.1039/c39940000687
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-1,4-oxazepin-5-one 生成 N-[(2R)-2-hydroxypropyl]-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Sato Masayuki, Kuroda Hiroshi, Kaneko Chikara, Furuya Toshio, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 6, S 687-688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sato Masayuki, Kuroda Hiroshi, Kaneko Chikara, Furuya Toshio, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 6, S 687-688
  作者：Sato Masayuki, Kuroda Hiroshi, Kaneko Chikara, Furuya Toshio

  DOI：——

  日期：——
• 7-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-oxazepin-5-one and the dioxepinone analogue: diastereofacial selectivity in catalytic hydrogenation and the explanation
  作者：Masayuki Sato、Hiroshi Kuroda、Chikara Kaneko、Toshio Furuya

  DOI：10.1039/c39940000687

  日期：——

  Catalytic hydrogenation of the title compound proceeds from the site anti to the 7-methyl group to give the cis-dimethyl derivative; a possible stereoelectronic effect accounting for this selectivity is proposed based on the conformational analysis of the substrate by X-ray crystallography.

  标题化合物的催化氢化从反式位点开始，经过7-甲基基团，生成顺式二甲基衍生物；根据X射线晶体学对底物的构象分析，提出了可能产生这种选择性的立体电子效应。