cis-4-tert-butyldimethylsiloxy-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone | 873439-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-4-tert-butyldimethylsiloxy-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 873439-91-9
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃Si
• 分子量: 360.528
• InChiKey: ODIPKQFGPLLWEJ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-tert-butyldimethylsiloxy-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxyglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 (S)-苹果酸衍生的手性 N-Acyliminium 阳离子的氰化轻松合成 3-羟基谷氨酸

  摘要：

  摘要描述了通过氰化衍生自 (S)-苹果酸的 N-acyliminium 中间体轻松合成 3-羟基谷氨酸。衍生自（S）-苹果酸的手性环状酰亚胺通过用硼氢化钠还原然后乙酰化转化为乙酰氧基内酰胺。所得乙酰氧基内酰胺在三氟化硼醚合物存在下用三甲基甲硅烷基氰化物处理以高产率得到相应的氰内酰胺，即使氰化反应的非对映选择性适中。氰内酰胺的非对映异构体可通过色谱分离并独立转化为 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-3-羟基谷氨酸。

  DOI：

  10.1080/00397910500278446
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-pyrrolidinedione 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 cis-4-tert-butyldimethylsiloxy-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过 (S)-苹果酸衍生的手性 N-Acyliminium 阳离子的氰化轻松合成 3-羟基谷氨酸

  摘要：

  摘要描述了通过氰化衍生自 (S)-苹果酸的 N-acyliminium 中间体轻松合成 3-羟基谷氨酸。衍生自（S）-苹果酸的手性环状酰亚胺通过用硼氢化钠还原然后乙酰化转化为乙酰氧基内酰胺。所得乙酰氧基内酰胺在三氟化硼醚合物存在下用三甲基甲硅烷基氰化物处理以高产率得到相应的氰内酰胺，即使氰化反应的非对映选择性适中。氰内酰胺的非对映异构体可通过色谱分离并独立转化为 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-3-羟基谷氨酸。

  DOI：

  10.1080/00397910500278446

文献信息

• Facile Synthesis of 3‐Hydroxyglutamic Acids via Cyanation of Chiral <i>N</i>‐Acyliminium Cation Derived From (<i>S</i>)‐Malic Acid
  作者：Makoto Oba、Atsushi Mita、Yoshinori Kondo、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1080/00397910500278446

  日期：2005.12

  (S)‐malic acid is described. The chiral cyclic imide derived from (S)‐malic acid was converted to an acetoxylactam by reduction with sodium borohydride followed by acetylation. The obtained acetoxylactam was treated with trimethylsilyl cyanide in the presence of boron trifluoride etherate to give the corresponding cyanolactam in high yield, even though the diastereoselectivity of the cyanation reaction was

  摘要描述了通过氰化衍生自 (S)-苹果酸的 N-acyliminium 中间体轻松合成 3-羟基谷氨酸。衍生自（S）-苹果酸的手性环状酰亚胺通过用硼氢化钠还原然后乙酰化转化为乙酰氧基内酰胺。所得乙酰氧基内酰胺在三氟化硼醚合物存在下用三甲基甲硅烷基氰化物处理以高产率得到相应的氰内酰胺，即使氰化反应的非对映选择性适中。氰内酰胺的非对映异构体可通过色谱分离并独立转化为 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-3-羟基谷氨酸。