N-(2-methoxyethyl)-glycine ethyl ester | 66935-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyethyl)-glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-((2-methoxyethyl)amino)acetate；ethyl (2-methoxyethyl)glycinate；Ethyl [(2-methoxyethyl)amino]acetate；ethyl 2-(2-methoxyethylamino)acetate
• CAS: 66935-31-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• mdl: MFCD11150212
• 分子量: 161.201
• InChiKey: CAFRQFYFJDTUNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyethyl)-glycine ethyl ester 在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4-(dimethylamino)-7-(2-methoxyethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-alkyl-4-amino-7H-pyrrolo-[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acids

  摘要：

  Two variants are discussed for the synthesis of ethyl N-alkyl-N-(6-amino-5-formylpyrimidin-4-yl)-glycinate derivatives, which are converted by intramolecular cyclization under the influence of sodium methoxide to give methyl 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylates. New derivatives of pyrimido- [5',4':4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazines containing 3-chloropropyl groups at position 8 have been prepared.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1218-0
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2-甲氧基乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到N-(2-methoxyethyl)-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷-2,4-二酮衍生物的设计，合成，晶体结构和除草活性

  摘要：

  为了发现具有新型分子支架的绿色除草剂，使用天然四酸作为先导化合物来设计和合成四种结合了链状烷氧基烷基部分（4a–4d）和十九种吡咯烷-2,4-的吡咯烷-2,4-二酮衍生物。通过取代，酰化，环化和酸化反应掺入取代的苯氧乙基部分（10a-10s）的二酮衍生物。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱分析确认了合成的目标化合物。化合物10a的单晶结构X-射线衍射分析表明，1-羟基亚乙烯基通过具有Z-构型的双键连接吡咯烷杂环的第三位置。通过培养皿培养法，以bar草（Echinochloa crus-galli）和油菜（Brassica campestris）为模型植物来评价除草活性。发现大多数目标化合物在100μgmL -1时对植物生长具有中等至良好的抑制活性。其中，化合物10q和10n对草和油菜幼苗的根系表现出最高的除草活性，相应的抑制率分别为65.6％和84.0％。该结果

  DOI：

  10.1039/d1nj00119a

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20160046592A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  An object is to provide a novel compound which has a glycogen synthase activation ability, but activates a receptor PPAR to a low degree and is highly safe. Provided is a compound represented by the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein Ar 1 represents any one of the following rings (II) and (III): wherein R 2 represents an alkyl group, and R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group, and R 1 represents any one of the following substituents (IV) and (V):

  提供一种新型化合物，具有糖原合成酶激活能力，但对PPAR受体的激活程度较低且具有高度安全性。提供的化合物由以下一般式(I)或其药学上可接受的盐表示：其中Ar1代表以下环之一(II)和(III)：其中R2代表烷基基团，R3代表氢原子或烷基基团，R1代表以下取代基之一(IV)和(V)：
• Thrombin inhibitors. 3. Carboxyl-containing amide derivatives of N.alpha.-substituted L-arginine
  作者：Ryoji Kikumoto、Yoshikuni Tamao、Kazuo Ohkubo、Tohru Tezuka、Shinji Tonomura、Shosuke Okamoto、Akiko Hijikata

  DOI：10.1021/jm00186a003

  日期：1980.12

  N alpha-(arylsulfonyl)-L-arginine amide derivatives having carboxamide N-substituents with a carboxyl group was prepared and tested as inhibitors of the clotting activity of thrombin. The most inhibitory compounds were obtained when a carboxyl group was introduced into the carbon next to the amide nitrogen of N alpha-(arylsulfonyl)-L-arginine amide derivatives, e.g., N alpha-(arylsulfonyl)-L-arginyl-N-butyl-

  制备了一系列具有羧基羧基酰胺N-取代基的Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸酰胺衍生物，并测试了它们作为凝血酶凝血活性的抑制剂。当在Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸酰胺衍生物（例如Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸-N-丁基）的酰胺氮旁的碳原子中引入羧基时，获得最具抑制性的化合物。 -，N-（甲氧基乙基）-或N-（四氢糠基）甘氨酸和4-烷基-1- [Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酰基] -2-哌啶甲酸，I50为1-3 X 10（ -7）M.
• Evaluating the Viability of Successive Ring‐Expansions Based on Amino Acid and Hydroxyacid Side‐Chain Insertion
  作者：Aggie Lawer、Ryan G. Epton、Thomas C. Stephens、Kleopas Y. Palate、Mahendar Lodi、Emilie Marotte、Katie J. Lamb、Jade K. Sangha、Jason M. Lynam、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/chem.202002164

  日期：2020.10

  size. This manuscript, which builds upon our previous work on Successive Ring Expansion (SuRE) methods, details efforts to better define the scope and limitations of these reactions on lactam and β‐ketoester ring systems with respect to ring size and additional functionality. The synthetic results provide clear guidelines as to which substrate classes are more likely to be successful and are supported

  基于氨基/羟基酸侧链插入的扩环反应的结果很大程度上取决于环的大小。这份手稿建立在我们之前关于连续环扩展 (SuRE) 方法的工作的基础上，详细介绍了为更好地定义内酰胺和 β-酮酯环系统上这些反应在环大小和附加功能方面的范围和局限性所做的努力。合成结果为哪些底物类别更有可能成功提供了明确的指导，并得到了使用密度泛函理论 (DFT) 方法的计算结果的支持。计算扩环过程中可逆形成的三种异构体的相对吉布斯自由能，使得在大多数情况下能够正确预测新合成反应的可行性。新的合成和计算结果预计将支持新的基于内酰胺和β-酮酯的扩环反应的设计。
• Synthesis and Characterization of Well-Defined PEGylated Polypeptoids as Protein-Resistant Polymers
  作者：Sunting Xuan、Sudipta Gupta、Xin Li、Markus Bleuel、Gerald J. Schneider、Donghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.biomac.6b01824

  日期：2017.3.13

  Well-defined polypeptoids bearing oligomeric ethylene glycol side chains (PNMe(OEt)nG, n = 1–3) with a controlled molecular weight (3.26–28.6 kg/mol) and narrow molecular weight distribution (polydispersity index, PDI = 1.03–1.10) have been synthesized by ring-opening polymerization of the corresponding N-carboxyanhydrides having oligomeric ethylene glycol side chains (Me(OEt)n-NCA, n = 1–3) using primary amine initiators. Kinetic studies of polymerization revealed a first-order dependence on the monomer concentration, consistent with living polymerization. The obtained PEGylated polypeptoids are highly hydrophilic with good water solubility (>200 mg/mL) and are amorphous, with a glass transition temperature in the −41.1 to +46.4 °C range that increases with increasing molecular weight and decreasing side chain length. DLS and SANS analyses revealed no appreciable adsorption of lysozyme to PNMeOEtG. PNMeOEtG having different molecular weights exhibited minimal cytotoxicity toward HEp2 cells. These combined results suggest the potential use of PEGylated polypeptoids as protein-resistant materials in biomedical and biotechnological fields.

  具有寡聚乙二醇侧链 (PNMe(OEt)nG, n = 1–3) 的明确多肽，具有受控分子量 (3.26–28.6 kg/mol) 和窄分子量分布（多分散指数，PDI = 1.03–1.10） ）通过具有低聚乙二醇侧链的相应 N-羧酸酐（Me(OEt)n-NCA，n = 1–3) 使用伯胺引发剂。聚合动力学研究揭示了对单体浓度的一阶依赖性，与活性聚合一致。获得的聚乙二醇化多肽具有高度亲水性，具有良好的水溶性（>200 mg/mL），并且是无定形的，玻璃化转变温度在-41.1至+46.4°C范围内，随着分子量的增加和侧链长度的减少而增加。 DLS 和 SANS 分析表明，PNMeOEtG 没有明显吸附溶菌酶。具有不同分子量的PNMeOEtG对HEp2细胞表现出最小的细胞毒性。这些综合结果表明聚乙二醇化多肽作为生物医学和生物技术领域的蛋白质抗性材料的潜在用途。
• N.sup.2 -arylsulfonyl-L-argininamides and the pharmaceutically
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries Limited

  公开号：US04093712A1

  公开（公告）日：1978-06-06

  N.sup.2 -arylsulfonyl-L-argininamides and the pharmaceutically acceptable salts thereof have been found to be effective as pharmaceutical agents for the inhibition and suppression of thrombosis in mammals.

  已经发现N.sup.2-芳基磺酰-L-精氨酰胺及其药学上可接受的盐对于哺乳动物的抗血栓形成和抑制具有有效的药用作用。