(E)-1-phenyl-1,2,3,3,3-pentafluoro-1-propene | 41500-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1,2,3,3,3-pentafluoro-1-propene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-ene；(E)-1-phenylperfluoroprop-1-ene；(E)-1-phenylpentafluoropropene；(E)-2-phenylpentafluoropropene；1-phenylpentafluoropropene；E-1-phenyl-F-propene；(E)-1-Phenyl-1,2-difluoro-3,3,3-trifluoro-1-propene；[(E)-1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 41500-48-5
• 化学式: C₉H₅F₅
• 分子量: 208.131
• InChiKey: KIWFVZHBXKNTGJ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-53 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1,2,3,3,3-pentafluoro-1-propene 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenyl-3,3,3-trifluoropropene
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基-1，2，2-三苯基乙烯。合成和性交后抗生育活性。

  摘要：

  描述了一系列具有直接位于乙烯碳上的CF（3）基团的三苯基乙烯的合成，并确定了这些1-三氟甲基-1,2,2-三苯基乙烯的性交后和同阴活性。通过用来自ArLi试剂的芳基逐步取代六氟丙烯的乙烯基F原子，可以制备母体化合物和3个取代的类似物。通过在交配发生后6天用合成的化合物处理诱发性早熟的大鼠来确定大鼠的性交后抗生育能力和子宫营养。该系列中最有效的化合物是反式对甲氧基-α-苯基-α'-（三氟甲基）二苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jm00294a013
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-phenyl-propan-1-ol 在 二乙胺基三氟化硫 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-phenyl-1,2,3,3,3-pentafluoro-1-propene
  参考文献：
  名称：

  一种高效的脱卤化氢方法，用于合成α，β，β-三氟苯乙烯，α-氯-β，β-二氟苯乙烯和E -1-芳基全氟烯烃

  摘要：

  使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）在四氢呋喃（THF）中在1的条件下对1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3）和1-芳基-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（ArCHClCF 3）进行脱氟化氢室温下分别以非常好的分离收率生产1,2,2-三氟苯乙烯和1-氯-2,2-二氟苯乙烯。1,2,2,3,3,3-六氟-1-苯基丙烷（PhCHFCF 2 CF 3）和1,2,2,3,3,4,4,4,4-八氟-1-苯基-丙烷的脱氟化氢作用使用LHMDS制备丁烷（PhCHFCF 2 CF 2 CF 3），生成相应的取代烯烃（1-苯基-1,2,3,3,3,3-五氟丙-1-烯和1-苯基-1,2,3,3,4 ，4,4-五氟丁-1-烯）的高收率和高E-选择性。1-氯-1-苯基-2,2,3,3,3-五氟丙烷（PhCHClCF 2 CF 3）和1-氯-1-苯基-2,2,3,3,4,4,4-的脱氟化氢七氟丁烷（PhCHClCF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.005

文献信息

• An improved synthesis of 1-phenylpentafluoropropenes
  作者：Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82298-8

  日期：1981.7

  1-Phenylpentafluoropropene and a number of its para- and ortho-substituted derivatives were prepared in high yields by reaction of hexafluoropropene with etheral solutions of corresponding phenylmagnesium bromides in sealed glass tubes under autogenous pressure. The products were obtained as mixtures of the Z and E isomers, which ratios varied from 1/2 to 1/6 in favour of the E forms. 19F n.m.r. and

  通过使六氟丙烯与相应的苯基溴化镁的醚溶液在自生压力下反应，可高收率地制备1-苯基五氟丙烯及其许多对位和邻位取代衍生物。获得的产物为Z和E异构体的混合物，其比率从1/2到1/6变化，有利于E形式。报道了1-苯基五氟丙烯的19 F nmr和ir光谱以及bp。
• A Facile Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1-Aryl-1,2,3,3,3-pentafluoropropenes and (<i>E</i>)-1-Aryl-2-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropenes
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1990.1607

  日期：1990.9

  ArCH(OH)CX2CF3 whose hydroxyl group was substituted by fluorine. Dehydrohalogenation of the resultant ArCHFCX2CF3 (X = Cl or F) with DBU or NaNH2/t-BuOH (cat) gave with excellent selectivity the title (E)-propenes.

  芳烃甲醛 ArCHO 与类碳化试剂 CF3CX2Mtl（X = Cl，Mtl = ZnCl；X = F，Mtl = Li）反应，得到加合物 ArCH(OH)CX2CF3，其羟基被氟取代。用 DBU 或 NaNH2/t-BuOH (cat) 对所得 ArCHFCX2CF3 (X = Cl 或 F) 进行脱卤化氢反应，以极好的选择性得到标题 (E)-丙烯。
• Palladium catalyzed coupling of F-cinyl zinc reagents with aryl iodides. An improved synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes and the stereospecific preparation of 1-phenyl-F-propenes
  作者：Pamela L. Heinze、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85092-7

  日期：1986.2

  provides a practical high yield route to α,β,β- trifluorostyrenes. Ortho, meta, and para substituted aryl iodides all work equally well. Similar coupling with - and -1-iodo--propenes outlines the first stereospecific preparative route to 1-aryl--olefins. This approach provides a rapid, easily scaled-up synthesis a one pot procedure to these valuable styrenes from commercially available precursors without

  三氟乙烯基锌试剂与取代的芳基碘化物的钯催化偶联为α，β，β-三氟苯乙烯提供了实用的高产率途径。邻，间和对位取代的芳基碘均能很好地发挥作用。与-和-1-碘代-丙烯的类似偶联概述了制备1-芳基-烯烃的第一个立体有择的制备路线。这种方法无需使用低温方法或使用不稳定的反应中间体，即可从市场上可买到的前体中快速，轻松地按比例合成这些有价值的苯乙烯。
• Nucleophilic reactions of fluoroolefins. VI. Reactions of 1-phenylpentafluoropropene with lithium aluminium hydride. Regio- and stereoselective substitution of vinylic fluorines by hydrogen
  作者：Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82327-1

  日期：1985.9

  1-Phenylpentafluoropropene reacted readily with lithium aluminium hydride in glyme to give products of the displacement of vinylic fluorine atoms by hydrogen. In the temperature range between −20°C and −10°C, the substitution of one vinylic fluorine occurred, either at carbon C-1 or C-2, to give predominantly monohydrofluoroalkenes and while at 20° . 97% conversion to 1,2-dihydrofluoroalkenes took

  1-苯基五氟丙烯易于与氢化锂铝在甘醇二甲醚中反应，得到乙烯基氟原子被氢取代的产物。在温度范围-20℃至-10℃之间，一种乙烯基氟的取代发生时，无论是在碳C-1或C-2，以主要得到monohydrofluoroalkenes和同时在20℃ 。发生97％的转化为1，2-二氢氟烯烃。第一氟的取代以高度的区域选择性和立体选择性进行。随后的一氢烯烃取代得到大部分异构体，只有很少的形成。
• METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED FLUORINE-CONTAINING OLEFIN
  申请人：Nagai Takabumi

  公开号：US20120330072A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to a method of reacting fluoroolefin with an organic magnesium compound in the presence of a catalyst comprising nickel or palladium so as to efficiently produce fluoroolefin, such as TFE, in which a fluorine (F) atom or atoms bonded to the sp 2 hybridized carbon atom are substituted with an organic group.

  本发明涉及一种方法，通过在镍或钯催化剂存在下，将氟代烯烃与有机镁化合物反应，从而高效地生产氟代烯烃，例如TFE，在其中氟原子或与sp2杂化碳原子键合的氟原子被有机基取代。