N,N'-(4R,4'R,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl)bis(methylene)dimethanesulfonamide | 1197419-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(4R,4'R,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl)bis(methylene)dimethanesulfonamide
• 英文别名: N-[[(4R,5R)-2-[2-[(4R,5R)-4-(methanesulfonamidomethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl]methanesulfonamide
• CAS: 1197419-82-1
• 化学式: C₁₅H₂₈N₄O₆S₂
• 分子量: 424.543
• InChiKey: OBDJVSZRKULUAF-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(4R,4'R,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl)bis(methylene)dimethanesulfonamide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 copper;N-[[(4R,5R)-2-[2-[(4R,5R)-4-(methanesulfonamidomethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl]methanesulfonamide;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-酮亚胺的催化不对称[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应

  摘要：

  描述了合理设计的α-亚烷基β-酮酰亚胺的高度对映选择性催化不对称反应。α-亚烷基β-酮酰亚胺的[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应以高对映选择性和高收率进行。酰亚胺与各种二烯的[4 + 2]环加成反应提供的产物在环结处带有全碳四元立体异构中心。α-亚烷基β-酮酰亚胺应用于天然产物的对映选择性全合成和其他催化不对称应用。

  DOI：

  10.1021/ol303381c
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 (4R,4'R,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl)bis(methylene)dimethanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 以64%的产率得到N,N'-(4R,4'R,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl)bis(methylene)dimethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rational Design of Highly Effective Asymmetric Diels−Alder Catalysts Bearing 4,4′-Sulfonamidomethyl Groups

  摘要：

  The rational design of bis(oxazoline)-copper(II) catalysts based on postulated intramolecular secondary n-cation interaction for the highly enantioselective Diels-Alder reaction is presented. A theoretical calculation suggested that the n electrons of the 4,4'-sulfonamidomethyl groups successfully interact with the Cu(II) cation and that the counteranions with protons of sulfonamido groups. These secondary interactions might be essential for the high catalytic activity, the broad range of substrates, and the high level of induction of the enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja906098b
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 methyl N-[(2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)carbonyl]carbamate 在 N,N'-(4R,4'R,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl)bis(methylene)dimethanesulfonamide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状α亚烷基β氧代酰亚胺的高对映选择性催化Friedel-Crafts反应

  摘要：

  环状α亚烷基β氧代酰亚胺与吲哚，吡咯和呋喃衍生物在相对低温下的对映体选择性高催化Friedel-Crafts反应进行了描述。该产品的X射线晶体结构分析表明，Friedel-Crafts反应的对映选择性的感觉可能是深受提出的螯合物模型来解释。该模型是由分子内氢键，其特征在于，稳定化通过两个酰亚胺羰基的环状α亚烷基β氧代酰亚胺坐标与铜（II）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.01.004

文献信息

• Catalytic Asymmetric [4 + 2] Cycloadditions and Hosomi–Sakurai Reactions of α-Alkylidene β-Keto Imides
  作者：Kohei Orimoto、Harufumi Oyama、Yuki Namera、Takashi Niwa、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol303381c

  日期：2013.2.15

  Highly enantioselective catalytic asymmetric reactions of rationally designed α-alkylidene β-keto imides are described. The [4 + 2] cycloadditions and Hosomi–Sakurai reactions of α-alkylidene β-keto imides proceed with high enantioselectivity and yield. The [4 + 2] cycloadditions of the imides with various dienes afford products bearing an all-carbon quaternary stereogenic center at the ring junction

  描述了合理设计的α-亚烷基β-酮酰亚胺的高度对映选择性催化不对称反应。α-亚烷基β-酮酰亚胺的[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应以高对映选择性和高收率进行。酰亚胺与各种二烯的[4 + 2]环加成反应提供的产物在环结处带有全碳四元立体异构中心。α-亚烷基β-酮酰亚胺应用于天然产物的对映选择性全合成和其他催化不对称应用。
• Rational Design of Highly Effective Asymmetric Diels−Alder Catalysts Bearing 4,4′-Sulfonamidomethyl Groups
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Yuki Matsumura、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja906098b

  日期：2009.12.16

  The rational design of bis(oxazoline)-copper(II) catalysts based on postulated intramolecular secondary n-cation interaction for the highly enantioselective Diels-Alder reaction is presented. A theoretical calculation suggested that the n electrons of the 4,4'-sulfonamidomethyl groups successfully interact with the Cu(II) cation and that the counteranions with protons of sulfonamido groups. These secondary interactions might be essential for the high catalytic activity, the broad range of substrates, and the high level of induction of the enantioselectivity.