5-Diethoxymethyl-1,3-benzdioxol-6-carbaldehyd | 109548-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-Diethoxymethyl-1,3-benzdioxol-6-carbaldehyd
• 英文别名: 6-diethoxymethyl-5-formyl-benzo[1,3]dioxole；6-(Diethoxymethyl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 109548-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: VCLMRTHTNMJRHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Diethoxymethyl-1,3-benzdioxol-6-carbaldehyd 在 磷酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到benzo[d][1,3]dioxole-5,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dallacker, Franz; Schleuter, Hans-Joachim; Schneider, Petra, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 10, p. 1273 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-Diethoxymethyl-1,3-benzdioxol-6-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  一锅N-杂环卡宾/手性钯顺序催化不对称合成多功能2,3-苯二氮卓类化合物。

  摘要：

  我们报告了通过不对称催化具有生物和药物相关性的手性2，3-苯并二氮杂化合物手性化合物的构建的第一个例子。依次由噻唑鎓的卡宾和钯-手性双齿膦膦配合物催化，在环境温度下有效地进行了1-（2-（2-硝基乙烯基）芳基）烯丙基酯1与偶氮二羧酸酯2的一锅反应。 -硝基-1-乙烯基-1H-2,3-苯并二氮杂-2,3-二羧酸酯5的收率好至极好，对映体比例最高为95：5。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02693

文献信息

• Total Synthesis of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids Utilizing Sequential Intramolecular Heterocyclic Azadiene Diels−Alder Reactions of an Unsymmetrical 1,2,4,5-Tetrazine
  作者：Dale L. Boger、Scott E. Wolkenberg

  DOI：10.1021/jo0012546

  日期：2000.12.1

  Convergent total syntheses of anhydrolycorinone, hippadine, and anhydrolycorinium chloride are detailed, enlisting sequential inverse electron demand Diels-Alder reactions of an unsymmetrical N-acyl-6-amino-1,2,4,5-tetrazine.

  详细介绍了聚合的脱水氢化可可酮，海马汀和氯化脱水可可碱，列出了不对称的N-酰基-6-氨基-1,2,4,5-四嗪的顺序电子逆需求Diels-Alder反应。
• DNA binding ligands with in vivo efficacy in murine models of bacterial infection: optimization of internal aromatic amino acids
  作者：Roland W. Bürli、Jacob A. Kaizerman、Jian-Xin Duan、Peter Jones、Kirk W. Johnson、Mari Iwamoto、Kiet Truong、Wenhao Hu、Timothy Stanton、Alfred Chen、Sofia Touami、Matthew Gross、Vernon Jiang、Yigong Ge、Heinz E. Moser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.047

  日期：2004.5

  DNA binding ligands with potent antimicrobial activity against Gram-positive bacteria were further optimized by variation of the internal aromatic amino acids. This modification led to compounds with improved in vivo efficacy in lethal murine models of peritonitis (methicillin-resistant S. aureus, MRSA) and lung infection (S. pneumoniae). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.