5-ethyl-3,4-dihydropyran | 15990-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 5-ethyl-3,4-dihydropyran
• 英文别名: 5-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyran；5-Aethyl-3,4-dihydro-2H-pyran；3-ethyl-dihydropyran；3-Ethyl-5,6-dihydro-γ-pyran；5-Ethyl-3,4-dihydro-2H-pyran；InChI=1/C7H12O/c1-2-7-4-3-5-8-6-7/h6H,2-5H2,1H
• CAS: 15990-75-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: INBHVTCDUPEGSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-59 °C
• 密度：
  0.905 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-3,4-dihydropyran 在 tetrafluoroboric acid 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 (4aR,11bS,12aR)-12a-Ethyl-2,3,6,11,12,12a-hexahydro-1H,4aH,5H-4-oxa-4b,11-diaza-indeno[2,1-a]fluorene-11b-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨丁胺，槲皮胺，长春花碱和表长春碱的总合成

  摘要：

  提出了生物碱金枪鱼碱和quebrachamine的合成，其中skeleta的非色胺部分是通过β-氧基环丙基羧酸酯制备-片段化路线构建的。类似的反应方案被用于合成长春碱和长春碱的生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93276-4
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3-vinyl-3,4,5,6-tetrahydropyran 在 platinum(IV) oxide 喹啉 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~190.0 ℃ 、827.37 kPa 条件下， 反应 12.33h， 生成 5-ethyl-3,4-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  环烯醇醚的高度对映选择性分子间Cu（I）催化环丙烷化。（+）-瓜拉巴明的不对称全合成。

  摘要：

  合成了一组衍生自在烯烃体系上具有不同取代方式的2,3-二氢呋喃35和3,4-二氢吡喃8的环状烯醇醚。发现具有Cu（I）OTf的Evans配体5是环状烯醇醚14、19、28-31和33与重氮乙酸乙酯6的环丙烷化反应的有效催化剂，其非对映选择性高达exo / endo = 95：5几乎所有情况下对映选择性都高于95％。由于选择性地建立了一个四级碳中心，并且在形成双环结构34c-h中具有良好的收率，该反应被用作非对称合成（+）-quebrachamine 7（曲霉属的吲哚生物碱）的关键步骤。 。酸诱导双环化合物34f开环成内酯40，然后LiAlH（4）还原成掩蔽的醛41后，与色胺的反应得到中间体42。从手性合成子34f开始，将该醇有效地转化为吲哚生物碱（+）-quebrachamine 7，总产率为37％。此外，它揭示了环丙烷化产物34f的四元中心的绝对构型为S。

  DOI：

  10.1021/jo9807417

文献信息

• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Synthesis and application of chiral substituted polyvinylpyrrolidinones
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US10906033B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  本发明公开了手性聚乙烯基吡咯烷酮（CSPVP）、CSPVP 与核心物质（如金属纳米簇催化剂）的络合物以及利用此类络合物进行的对映选择性氧化反应。例如，CSPVP 复合物可用于二元醇的不对称氧化、烯烃的对映选择性氧化和碳-碳键形成反应。CSPVP 还可与蛋白质、DNA 和 RNA 等生物大分子络合，用作 siRNA 或 dsRNA 输送的纳米载体。
• Process for the preparation of 3, 4-dihydro-1, 2-h-pyrans
  申请人：UNION CARBIDE CORP

  公开号：US02858322A1

  公开（公告）日：1958-10-28
• Paul; Tchelitcheff, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 1968
  作者：Paul、Tchelitcheff

  DOI：——

  日期：——
• 2,5-Dimethoxy-2,5-dihydrofuran and vinyl ethers in the synthesis of functionalised 2-alkylfurans
  作者：Corrado Malanga、Serena Mannucci

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00069-7

  日期：2001.3

  2,5-Dimethoxy-2,5-dihydrofuran reacts, in the presence of a catalytic amount of MgBr2. Et2O with the appropriate vinyl ether, to give functionalised 2-alkylfurans with good yield and mild reaction conditions, this represents a useful synthetic approach to 2-(2-furo)tetrahydro -furanic or -pyranic moieties. The reaction fails on using deactivated or alpha -substituted vinyl ethers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图