(2R,3S)-2-deuterio-4-methoxy-4-oxo-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid | 84246-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-deuterio-4-methoxy-4-oxo-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 84246-51-5
• 化学式: C₇H₈F₃NO₅
• 分子量: 244.131
• InChiKey: OUDCCNCAFDBFQO-HNBLPYGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-deuterio-4-methoxy-4-oxo-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid 生成 methyl (2S,3R)-4-chloro-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoate-3-d
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R）[3- 2 H 1 ]-和（2 S，3 S）[2,3- 2 H 2 ]-丝氨酸和（1 R）[ 1-2 H 1 ]-的合成（1 S，2 RS）[1,2- 2 H 2 ] -2-氨基乙醇

  摘要：

  （2小号，3 - [R）[3- 2 ħ 1 ] -和（2小号，3小号）[2,3- 2 ħ 2 ] -serines已经制备通过包括拜尔-维利格氧化，涉及的重排的路径次要手性中心；已开发出一种1 H nmr测定方法来评估2-氨基乙醇中两个前手性中心的立体化学完整性，这表明丝氨酸的每个样品的脱羧过程均在C-3进行，而没有手性损失，产生（1 R）[ 1-2 H 1 ]-和（1 S，2 RS）-[1,2- 2分别是H 2 ] -2-氨基乙醇。

  DOI：

  10.1039/c39820000867
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3R)-<3-²H₁>aspartic acid 、 三氟乙酸酐 生成 (2R,3S)-2-deuterio-4-methoxy-4-oxo-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid 、 (2S,3R)-3-deuterio-4-methoxy-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R）[3- 2 H 1 ]-和（2 S，3 S）[2,3- 2 H 2 ]-丝氨酸和（1 R）[ 1-2 H 1 ]-的合成（1 S，2 RS）[1,2- 2 H 2 ] -2-氨基乙醇

  摘要：

  （2小号，3 - [R）[3- 2 ħ 1 ] -和（2小号，3小号）[2,3- 2 ħ 2 ] -serines已经制备通过包括拜尔-维利格氧化，涉及的重排的路径次要手性中心；已开发出一种1 H nmr测定方法来评估2-氨基乙醇中两个前手性中心的立体化学完整性，这表明丝氨酸的每个样品的脱羧过程均在C-3进行，而没有手性损失，产生（1 R）[ 1-2 H 1 ]-和（1 S，2 RS）-[1,2- 2分别是H 2 ] -2-氨基乙醇。

  DOI：

  10.1039/c39820000867

文献信息

• Synthesis of (2S,3R)[3-2H1]- and (2S,3S)[2,3-2H2]-serines and (1R)[1-2H1]- and (1S,2RS)[1,2-2H2]-2-aminoethanols
  作者：David Gani、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39820000867

  日期：——

  (2S,3R)[3-2H1]-and (2S,3S)[2,3-2H2]-serines have been prepared by a route which includes a Baeyer–Villiger oxidation involving rearrangement of a secondary chiral centre; a 1H n.m.r. assay has been developed to assess stereochemical integrity of both prochiral centres in 2-aminoethanol and this shows that decarboxylation of each sample of serine proceeds without loss of chirality at C-3, yielding (1R)[1-2H1]-and

  （2小号，3 - [R）[3- 2 ħ 1 ] -和（2小号，3小号）[2,3- 2 ħ 2 ] -serines已经制备通过包括拜尔-维利格氧化，涉及的重排的路径次要手性中心；已开发出一种1 H nmr测定方法来评估2-氨基乙醇中两个前手性中心的立体化学完整性，这表明丝氨酸的每个样品的脱羧过程均在C-3进行，而没有手性损失，产生（1 R）[ 1-2 H 1 ]-和（1 S，2 RS）-[1,2- 2分别是H 2 ] -2-氨基乙醇。