1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one | 78450-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；1-(4-methoxyphenyl)-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 78450-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09909926
• 分子量: 189.214
• InChiKey: OOVXGFXJCWSMOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(benzyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed aerobic C–H functionalization of pyrrolones

  摘要：

  用Fe(OTf)₃催化的吡咯酮的有氧氧化反应形成具有反应性的N-酰亚胺离子中间体，这些中间体经历亲核加成反应形成相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c5cc01425e
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)丙烯酰胺 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  由 N-芳基 3-(苯磺酰基)丙酰胺制备 N-芳基 2-链烯酰胺、N-烯丙基N-芳基 2-链烯酰胺和 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺的新途径

  摘要：

  通过在 THF 中在 0°C 下用叔丁醇钾处理 N-芳基 3-(苯磺酰基)-丙酰胺，有效地制备了一系列 N-芳基 2-链烯酰胺。在没有分离的情况下，它进一步用额外当量的叔丁醇钾和烯丙基溴处理，在一锅中以良好的收率得到 N-烯丙基 N-芳基 2-链烯酰胺。随后进行闭环复分解反应，这些 N-烯丙基 N-芳基 2-烯酰胺分别以中等收率转化为相应的 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100016

文献信息

• Synthetic Exploration of α-Diazo γ-Butyrolactams
  作者：Daniil Zhukovsky、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201900133

  日期：2019.4.9

  investigated in various reactions [such as diazo function elimination and O–H insertion under AgOTf and Rh2(OAc)4 catalysis, respectively]. These compounds are stable if the substituent on the nitrogen atom efficiently conjugates with the carbonyl group.

  迄今为止，已经从各自的内酰胺制备了探索不佳的α-重氮-γ-丁内酰胺（使用α-乙氧基化方案），并在各种反应中进行了研究（例如在AgOTf和Rh 2（OAc）4催化下重氮功能消除和OH插入）， 分别]。如果氮原子上的取代基有效地与羰基结合，则这些化合物是稳定的。
• Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles via Ring-Closing Ene-Ene and Ene-Yne Metathesis Reactions: An Easy Access to 1- and 2-Benzazepine Scaffolds and Five- and Six-Membered Lactams
  作者：Erica Benedetti、Andrea Penoni、Michela Lomazzi、Francesco Tibiletti、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank、Max Malacria、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1055/s-0032-1317352

  日期：——

  ­derivative. By modifying the structure of the starting materials, the optimized cyclization finally proved to be a suitable technique to obtain five- and six-membered lactams, enhancing the synthetic application of our method. Five- and six-membered lactams were efficiently prepared by ring-closing metathesis involving the loss of ethylene moiety and affording highly functionalizable compounds showing both

  摘要 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增强了我们方法的合成应用。通过闭环复分解（涉及乙烯部分的损失）并提供显示吸电子取代基和电子给体基团的高度可官能化的化合物，可以有效地制备五元和六元内酰胺。 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增
• Phenyl-Substituted Pyrrolidones
  申请人：Wu Baogen

  公开号：US20080287516A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to phenyl-substituted pyrrolidones and compounds related to phenyl-substituted pyrrolidones. One use of these compounds is for the inhibition of viruses, e.g., HIV. The invention further relates to methods of malting these compounds, methods of identifying the efficacy of these compounds, and methods of using these compounds to inhibit or prevent HIV infection and related disease states such as AIDS.

  本发明涉及苯基取代的吡咯烷酮及与苯基取代的吡咯烷酮相关的化合物。这些化合物的用途之一是用于抑制病毒，例如HIV。本发明还涉及制备这些化合物的方法，确定这些化合物的功效的方法，以及使用这些化合物抑制或预防HIV感染和相关疾病状态，如艾滋病的方法。
• Compounds useful as antagonists of CCR2
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08067415B2

  公开（公告）日：2011-11-29

  The present invention provides compounds of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, n, Y, and R1 are defined generally and in subsets herein. Compounds of the invention are inhibitors of CCR2 and accordingly are useful for the treatment of a variety of inflammatory, allergic, and autoimmune diseases, disorders, or conditions.

  本发明提供通式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中X，n，Y和R1在本文中一般和子集中被定义。本发明的化合物是CCR2的抑制剂，因此对于治疗各种炎症性，过敏性和自身免疫性疾病，疾病或病况是有用的。
• COMPOUNDS USEFUL AS ANTAGONISTS OF CCR2
  申请人：Elder Amy M.

  公开号：US20120208818A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides compounds of general formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, n, Y, and R 1 are defined generally and in subsets herein. Compounds of the invention are inhibitors of CCR2 and accordingly are useful for the treatment of a variety of inflammatory, allergic, and autoimmune diseases, disorders, or conditions.

  本发明提供了一般式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中X、n、Y和R1在本文中一般和子集中被定义。本发明的化合物是CCR2的抑制剂，因此可用于治疗各种炎症、过敏和自身免疫性疾病、紊乱或病况。