1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-2H-pyrrol-5-one | 175787-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 175787-67-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IWYPOJZZVVXEJO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-2H-pyrrol-5-one 在 ytterbium(III) triflate 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(Furan-2-yl-phenylamino-methyl)-1-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ytterbium triflate-catalyzed reactions of imines with a chiral non-racemic silyloxypyrrole

  摘要：

  In the presence of a catalytic amount of ytterbium triflate the reactions of various aromatic imines with a chiral non-racemic silyloxypyrrole proceeded smoothly to afford the corresponding aldol-type adducts in go od yields and diastereoselectivities. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00625-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃 、 (R)-(-)-2-甲氧基-1-苯乙胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多官能吡咯烷的不对称路线：手性甲硅烷氧基吡咯的合成与反应性

  摘要：

  从O-保护的（R）-（-）-苯基甘醇开始，分两步制备手性甲硅烷氧基吡咯5，并研究了其在Mukaiyama反应条件下与非手性醛的反应。加成发生在吡咯烷环的C-5位置，具有完全的lk选择性（乙醛除外），并且具有中等至良好的非对映面选择性（RR与SS）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02388-7

文献信息

• Synthesis of aza-muricatacin: an analogue of the bioactive muricatacin an acetogenin of Annonaceae
  作者：Isabelle Baussanne、Oliver Schwardt、Jacques Royer、Marianne Pichon、Bruno Figadère、André Cavé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00292-x

  日期：1997.3

  Muricatacin is a hydroxy butanolide extracted from Annona muricata, and has shown cytotoxic activity. The threo and erythro aza-analogues, namely the hydroxy pyrrolidones have been synthesized through two different routes.

  Muricatacin是从muricata Annona中提取的羟基丁醇，具有细胞毒性。所述苏型和赤氮杂类似物，即羟基吡咯烷酮已通过两种不同的路线合成。
• Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones by cuprate addition to chiral non racemic α,β-unsaturated-γ-lactams
  作者：Isabelle Baussanne、Jacques Royer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10746-8

  日期：1998.2

  A new access to enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones has been developed from chiral non racemic alpha,beta-unsaturated-gamma-lactams. Conjugate addition of Gilman-type cuprates results in trans addition with excellent diastereoselectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ytterbium triflate-catalyzed reactions of imines with a chiral non-racemic silyloxypyrrole
  作者：Bruno Dudot、Jacques Royer、Mireille Sevrin、Pascal George

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00625-0

  日期：2000.6

  In the presence of a catalytic amount of ytterbium triflate the reactions of various aromatic imines with a chiral non-racemic silyloxypyrrole proceeded smoothly to afford the corresponding aldol-type adducts in go od yields and diastereoselectivities. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric routes towards polyfunctionalized pyrrolidines: Synthesis and reactivity of a chiral silyloxypyrrole
  作者：Isabelle Baussanne、Jacques Royer

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02388-7

  日期：1996.2

  Starting from O-protected (R)-(−)-phenylglycinol, chiral silyloxypyrrole 5 was prepared in two steps and its reaction with achiral aldehydes under Mukaiyama's reaction conditions was investigated. Addition occurred at the C-5 position of the pyrrolidine ring with complete lk selectivity (except in the case of acetaldehyde) and a modarate to good diastereofacial (RR vs SS) selectivity.

  从O-保护的（R）-（-）-苯基甘醇开始，分两步制备手性甲硅烷氧基吡咯5，并研究了其在Mukaiyama反应条件下与非手性醛的反应。加成发生在吡咯烷环的C-5位置，具有完全的lk选择性（乙醛除外），并且具有中等至良好的非对映面选择性（RR与SS）。