(R)-5-((R)-1-Hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-1-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one | 175787-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-((R)-1-Hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-1-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 175787-62-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: CDGYVRWIRCHWEW-VYDXJSESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((R)-1-Hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-1-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-((R)-2,2-Dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-1-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-4-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones by cuprate addition to chiral non racemic α,β-unsaturated-γ-lactams

  摘要：

  A new access to enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones has been developed from chiral non racemic alpha,beta-unsaturated-gamma-lactams. Conjugate addition of Gilman-type cuprates results in trans addition with excellent diastereoselectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10746-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-甲氧基-1-苯乙胺 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-5-((R)-1-Hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-1-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  多官能吡咯烷的不对称路线：手性甲硅烷氧基吡咯的合成与反应性

  摘要：

  从O-保护的（R）-（-）-苯基甘醇开始，分两步制备手性甲硅烷氧基吡咯5，并研究了其在Mukaiyama反应条件下与非手性醛的反应。加成发生在吡咯烷环的C-5位置，具有完全的lk选择性（乙醛除外），并且具有中等至良好的非对映面选择性（RR与SS）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02388-7

文献信息

• Asymmetric routes towards polyfunctionalized pyrrolidines: Synthesis and reactivity of a chiral silyloxypyrrole
  作者：Isabelle Baussanne、Jacques Royer

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02388-7

  日期：1996.2

  Starting from O-protected (R)-(−)-phenylglycinol, chiral silyloxypyrrole 5 was prepared in two steps and its reaction with achiral aldehydes under Mukaiyama's reaction conditions was investigated. Addition occurred at the C-5 position of the pyrrolidine ring with complete lk selectivity (except in the case of acetaldehyde) and a modarate to good diastereofacial (RR vs SS) selectivity.

  从O-保护的（R）-（-）-苯基甘醇开始，分两步制备手性甲硅烷氧基吡咯5，并研究了其在Mukaiyama反应条件下与非手性醛的反应。加成发生在吡咯烷环的C-5位置，具有完全的lk选择性（乙醛除外），并且具有中等至良好的非对映面选择性（RR与SS）。
• Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones by cuprate addition to chiral non racemic α,β-unsaturated-γ-lactams
  作者：Isabelle Baussanne、Jacques Royer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10746-8

  日期：1998.2

  A new access to enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones has been developed from chiral non racemic alpha,beta-unsaturated-gamma-lactams. Conjugate addition of Gilman-type cuprates results in trans addition with excellent diastereoselectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.