Acetic acid (1S,2R)-2-acetoxy-1-ethynyl-1-methyl-butyl ester | 69736-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R)-2-acetoxy-1-ethynyl-1-methyl-butyl ester
• 英文别名: 1-Hexyne-3,4-diol, 3-methyl-, diacetate, [R-(R*,S*)]-；[(3R,4S)-4-acetyloxy-4-methylhex-5-yn-3-yl] acetate
• CAS: 69736-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: AKXUXGRISPOBLR-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-4-(R)-oxiranyl-4-vinyl-[1,3]dioxolane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Acetic acid (1S,2R)-2-acetoxy-1-ethynyl-1-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  胜木–链烯基乙二醇的无尖锐不对称环氧化：反向立体选择的起源

  摘要：

  直链和环状烯基乙二醇的Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应得出的结论是，倒置立体选择的起源是由于乙二醇底物的两个羟基与Ti 2（酒石酸）2中的两个钛原子同时配位复杂的。

  DOI：

  10.1039/c39940002197

文献信息

• Katsuki–Sharpless asymmetric epoxidation of alkenylethylene glycols: the origin of inverted stereoselection
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39940002197

  日期：——

  The Katsuki–Sharpless asymmetric epoxidation of linear and cyclic alkenylethylene glycols has led to a conclusion that the origin of the inverted stereoselection is due to the simultaneous coordination between both hydroxy groups of the glycol substrates and both titanium atoms in the Ti2(tartrate)2 complex.

  直链和环状烯基乙二醇的Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应得出的结论是，倒置立体选择的起源是由于乙二醇底物的两个羟基与Ti 2（酒石酸）2中的两个钛原子同时配位复杂的。