N-(4-benzofuran-2-ylphenyl)-acetamide | 65246-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: N-(4-benzofuran-2-ylphenyl)-acetamide
• 英文别名: N-[4-(2-benzofuranyl)phenyl]acetamide；N-[4-(1-benzofuran-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 65246-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: VYDIGHPOFMPCJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  475.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 邻硝基苯甲酸 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到N-(4-benzofuran-2-ylphenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳基碘对苯并呋喃的室温 C-H 芳基化

  摘要：

  报告了苯并呋喃的室温直接芳基化的稳健方法。这一发现允许通过具有完全 C-2 区域选择性的市售芳基碘化物进行温和的芳基化，并耐受一系列官能团，包括热敏基团。从机制上讲，来自直接芳基化过程的 Heck 型氧芳基化产物被报告为碳钯化中间体的关键证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02397

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• DEMERSEMAN P.; FLAD G.; PLATZER N.; ROYER R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1977, 14. NO 5, 803-805
  作者：DEMERSEMAN P.、 FLAD G.、 PLATZER N.、 ROYER R.

  DOI：——

  日期：——
• Room Temperature C–H Arylation of Benzofurans by Aryl Iodides
  作者：Amy L. Mayhugh、Christine K. Luscombe

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02397

  日期：2021.9.17

  A robust method of room temperature direct arylation for benzofuran is reported. This discovery allows for mild arylation by commercially available aryl iodides with complete C-2 regioselectivity and tolerates a range of functional groups, including heat sensitive groups. Mechanistically, a Heck-type oxyarylation product from a direct arylation process is reported as a key piece of evidence for a carbopalladation

  报告了苯并呋喃的室温直接芳基化的稳健方法。这一发现允许通过具有完全 C-2 区域选择性的市售芳基碘化物进行温和的芳基化，并耐受一系列官能团，包括热敏基团。从机制上讲，来自直接芳基化过程的 Heck 型氧芳基化产物被报告为碳钯化中间体的关键证据。