4-methyl-umbelliferyloxymethylphosphonic acid diethylester | 797763-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-umbelliferyloxymethylphosphonic acid diethylester
• 英文别名: diethyl 7-oxymethylphosphonate-4-methylcoumarin；7-(Diethoxyphosphorylmethoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 797763-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₉O₆P
• 分子量: 326.286
• InChiKey: RHHUDJVYQCKWCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-umbelliferyloxymethylphosphonic acid diethylester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到4-methyl-umbelliferyloxymethylphosphonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  伞形酮氧基甲基膦酸酯化合物-具有神经保护特性的弱结合锌离子载体

  摘要：

  伞形酮是香豆素化合物家族的一员，该化合物以多种药理活性而闻名，包括与阿尔茨海默病、AD 相关的靶点。与某些形式的淀粉样蛋白 Aβ 相关的毒性以及 Zn 2+ （和其他生物金属）稳态失调的作用在 AD 中引起了极大的兴趣，并使金属离子载体在所谓的多靶点药物配体 MTDL 中具有理想的能力。一系列新的伞形酮氧基甲基膦酸二乙酯化合物（伞形酮氧基甲基膦酸酯），在 7 位带有膦酸酯（化合物1 , 3–6 ）， 1的水解产物2 , 2a和2b以及1的类似物7和8与 7-O报道了 7-S 和 1-O 至 1-NH 取代。确定了化合物1、2和2a的单晶X射线结构。在神经保护特性方面， 1μM浓度的化合物1、2、3、4、5和6抑制Aβ1-42（Aβ42）在有毒淀粉样衍生扩散配体（ ADDL ）和原纤维（原纤维）形式中的毒性。针对大鼠海马细胞。化合物7显示出细胞毒性，而8未能抑制 Aβ42 毒性。 关于化合物

  DOI：

  10.1039/d1dt02298a
• 作为产物：
  描述：

  (diethoxyphosphoryl)methyl 4-chlorobenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到4-methyl-umbelliferyloxymethylphosphonic acid diethylester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PHOSPHONATE FLUORESCENT SENSORS AND USE THEREOF
  [FR] DETECTEURS FLUORESCENTS AU PHOSPHONATE SUBSTITUE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2004101579A3

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PHOSPHONATE FLUORESCENT SENSORS AND USE THEREOF<br/>[FR] DETECTEURS FLUORESCENTS AU PHOSPHONATE SUBSTITUE ET LEUR UTILISATION
  申请人：QUEEN MARY & WESTFIELD COLLEGE

  公开号：WO2004101579A3

  公开（公告）日：2005-03-17
• Umbelliferyloxymethyl phosphonate compounds-weakly binding zinc ionophores with neuroprotective properties
  作者：Sebastien Guesne、Laura Connole、Stephanie Kim、Majid Motevalli、Lesley Robson、Adina T. Michael-Titus、Alice Sullivan

  DOI：10.1039/d1dt02298a

  日期：——

  target drug ligands MTDLs. A new series of umbelliferyloxymethyl phosphonic acid diethylester compounds (umbelliferyloxymethyl phosphonates) bearing a phosphonate at the 7-position (compounds 1, 3–6), hydrolysis products 2, 2a and 2b from 1 and analogues 7 and 8 of 1 with 7-O to 7-S and 1-O to 1-NH substitutions, are reported. Single crystal X-ray structures of compounds 1, 2 and 2a were determined

  伞形酮是香豆素化合物家族的一员，该化合物以多种药理活性而闻名，包括与阿尔茨海默病、AD 相关的靶点。与某些形式的淀粉样蛋白 Aβ 相关的毒性以及 Zn 2+ （和其他生物金属）稳态失调的作用在 AD 中引起了极大的兴趣，并使金属离子载体在所谓的多靶点药物配体 MTDL 中具有理想的能力。一系列新的伞形酮氧基甲基膦酸二乙酯化合物（伞形酮氧基甲基膦酸酯），在 7 位带有膦酸酯（化合物1 , 3–6 ）， 1的水解产物2 , 2a和2b以及1的类似物7和8与 7-O报道了 7-S 和 1-O 至 1-NH 取代。确定了化合物1、2和2a的单晶X射线结构。在神经保护特性方面， 1μM浓度的化合物1、2、3、4、5和6抑制Aβ1-42（Aβ42）在有毒淀粉样衍生扩散配体（ ADDL ）和原纤维（原纤维）形式中的毒性。针对大鼠海马细胞。化合物7显示出细胞毒性，而8未能抑制 Aβ42 毒性。 关于化合物