4-hydroxy-N-(2-indol-3-yl-ethyl)-butyramide | 58518-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-(2-indol-3-yl-ethyl)-butyramide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]butanamide
• CAS: 58518-41-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: LHBLDARMBULIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-(2-indol-3-yl-ethyl)-butyramide 在 chiral diphenylethylenediamine-based Ru(II) 甲酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-harmicine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成一些四氢异喹啉和四氢-β-咔啉生物碱

  摘要：

  四种生物碱：（R）-（+）-地平A 5，（R）-（+）-八氢吲哚并[2,3- a ]喹唑烷8，（R）-（+）-毒品19和（R）-（通过前手性烯胺（亚胺盐）的不对称转移氢化反应制备了+）-去溴阿糖胞苷22。根据在（+）-（R）-叔存在下测得的1 H NMR光谱确定分离出的生物碱的对映体过量-丁基苯基膦硫基（硒）酸作为手性溶剂。在所有情况下，通过X射线晶体学证实了新产生的立体碳原子上的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.014
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]吡咯烷-2,5-二酮 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ATTA-UR-RAHMAN; WAHEED N., Z. NATURFORSCH. , 1976, 31B, NO 2, 287-288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Fused-Ring Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydro-β-carbolines from 2-Arylethylamines via a Chemoenzymatic Approach
  作者：Linsong Yang、Jianjiong Li、Zefei Xu、Peiyuan Yao、Qiaqing Wu、Dunming Zhu、Yanhe Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02466

  日期：2022.9.16

  While chiral fused-ring tetrahydroisoquinoline (THIQ) and tetrahydro-β-carboline (THβC) scaffolds have attracted considerable interest due to their wide spectrum of biological activities, the synthesis of optically pure chiral fused-ring THIQs and THβCs remains a challenging task. Herein, a group of active imine reductases were identified to convert the imine precursors into the corresponding enantiocomplementary

  虽然手性稠环四氢异喹啉 (THIQ) 和四氢-β-咔啉 (THβC) 支架因其广泛的生物活性而引起了相当大的兴趣，但合成光学纯的手性稠环 THIQs 和 THβCs 仍然是一项具有挑战性的任务。本文鉴定了一组活性亚胺还原酶，将亚胺前体转化为具有高对映选择性和转化率的相应的对映互补稠环 THIQ 和 THβC，建立了一种从 2-芳基乙胺制备稠环生物碱的高效绿色化学酶法。
• Metal ion-catalysed reduction of indolic imides, a facile β-carboline synthesis
  作者：Atta-ur-Rahman、M. Ghazala、N. Sultana、M. Bashir

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77834-8

  日期：1980.1
• ATTA-UR-RAHMAN; GHAZALA M.; SULTANA N.; BASHIR M., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 18, 1773-1774
  作者：ATTA-UR-RAHMAN、 GHAZALA M.、 SULTANA N.、 BASHIR M.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of some tetrahydroisoquinoline and tetrahydro-β-carboline alkaloids
  作者：Joanna Szawkało、Stefan J. Czarnocki、Anna Zawadzka、Krystyna Wojtasiewicz、Andrzej Leniewski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki、Józef Drabowicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.014

  日期：2007.2

  Four alkaloids: (R)-(+)-cryspine A 5, (R)-(+)-octahydroindolo[2,3-a]quinolizidine 8, (R)-(+)-harmicine 19 and (R)-(+)-desbromoarborescidine 22 were prepared via the asymmetric transfer hydrogenation reaction of a prochiral enamine (iminium salt). The enantiomeric excesses of the isolated alkaloids were determined from their 1H NMR spectra measured in the presence of (+)-(R)-tert-butylphenylphosphinothio(seleno)ic

  四种生物碱：（R）-（+）-地平A 5，（R）-（+）-八氢吲哚并[2,3- a ]喹唑烷8，（R）-（+）-毒品19和（R）-（通过前手性烯胺（亚胺盐）的不对称转移氢化反应制备了+）-去溴阿糖胞苷22。根据在（+）-（R）-叔存在下测得的1 H NMR光谱确定分离出的生物碱的对映体过量-丁基苯基膦硫基（硒）酸作为手性溶剂。在所有情况下，通过X射线晶体学证实了新产生的立体碳原子上的绝对构型。
• ATTA-UR-RAHMAN; WAHEED N., Z. NATURFORSCH. <ZENB-AX>, 1976, 31B, NO 2, 287-288
  作者：ATTA-UR-RAHMAN、 WAHEED N.

  DOI：——

  日期：——