3-((Ξ)-4-chloro-benzylidene)-dihydro-furan-2-one | 21681-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((Ξ)-4-chloro-benzylidene)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-((Ξ)-4-Chlor-benzyliden)-dihydro-furan-2-on；3-[(4-Chlorophenyl)methylidene]oxolan-2-one；3-[(4-chlorophenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 21681-61-8
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: PZCXSKGFKQPMJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((Ξ)-4-chloro-benzylidene)-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三甲基铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₁₉H₁₈ClNO₃
  参考文献：
  名称：

  新颖的植物毒素和毒扁豆碱类似物的合成

  摘要：

  这封信描述了一种通用的合成方法，用于制备植物蛇毒和毒扁豆碱类似物。合成了一系列类似物并评估了其对胆碱酯酶的抑制活性，包括来自人血清的人乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.005
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(4-Chlorophenyl)but-3-ynoxy]oxane 在 silver tetrafluoroborate 、 silica gel 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-((Ξ)-4-chloro-benzylidene)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化选择性 C-C 键活化环丙烯酮以获得 α-亚烷基内酯

  摘要：

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01853

文献信息

• 1,4-Addition of N,N-Disubstituted Phenylacetamides to 2-Arylmethylene-1,4-butanolides
  作者：Tzvetanka P. Cholakova、Alexander A. Dobrev、Assen B. Kanchev、Petja P. Mikhailova

  DOI：10.1039/a904005f

  日期：——

  The 1,4-addition reaction of lithium derivatives of N,N-disubstituted phenylacetamides with 2-arylmethylene-1,4-butanolides gives the corresponding N,N-disubstituted 2-(1-aryl-2-carbamoyl-2-phenylethyl)-1,4-butanolides 3a–f as diastereoisomeric mixtures with 40–68% yields.

  N，N-二取代的苯基乙酰胺的锂衍生物与2-芳基亚甲基-1,4-丁醇化物的1,4-加成反应得到相应的N，N-二取代的2-（1-芳基-2-氨基甲酰基-2-苯基乙基） -1,4-丁醇化物3a – f为非对映异构体混合物，产率为40–68％。
• Substituted γ-Lactones. I. Preparation of α-Substituted γ-Butyrolactones by Condensation of γ-Butyrolactone with Aldehydes. Hydrogenation of the Condensation Products
  作者：HANS ZIMMER、JOHANNES ROTHE

  DOI：10.1021/jo01083a009

  日期：1959.1