1-Methyl-2-<(Trimethylsilyl)oxy>pyrrole | 87884-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Methyl-2-<(Trimethylsilyl)oxy>pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-(trimethylsilyloxy)pyrrole；1-Methyl-2-(trimethylsiloxy)pyrrole；1-Methyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1H-pyrrole；trimethyl-(1-methylpyrrol-2-yl)oxysilane
• CAS: 87884-52-4
• 化学式: C₈H₁₅NOSi
• 分子量: 169.299
• InChiKey: XKOAMHWATNIEHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-<(Trimethylsilyl)oxy>pyrrole 在 diclazuril 作用下， 以 重水 、 丙酮 为溶剂， 生成 三甲基硅醇 、
  参考文献：
  名称：

  五元氧，氮和硫杂环的羟基衍生物的互变异构

  摘要：

  已在溶液中生成了不稳定的烯键式互变异构体3-羟基呋喃，2-和3-羟基噻吩，3-羟基吡咯，3-羟基-1-甲基吡咯及其苯并衍生物，并确定了其酮化的速率和平衡常数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84773-5
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮 、 三甲基硅烷基二乙胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-Methyl-2-<(Trimethylsilyl)oxy>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective functionalization of heterocyclic rings: synthesis and reactions of 1-methyl-2-(trimethylsiloxy)pyrrole and 2-(trimethylsiloxy)thiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a034

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Aminosulfoximines in Copper-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Marcus Frings、Iuliana Atodiresei、Yutian Wang、Jan Runsink、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200903077

  日期：2010.4.19

  Vinylogous Mukaiyama‐type aldol reactions have been catalyzed by a combination of Cu(OTf)2 and readily available C1‐symmetric aminosulfoximines. After a fine‐tuning of the reaction conditions and an optimization of the modularly assembled ligand structure, high stereoselectivities and excellent yields have been achieved in catalyzed reactions involving various electrophile/nucleophile combinations

  Cu（OTf）2和现成的C 1对称氨基磺胺嘧啶的组合已催化了酒质的Mukaiyama型醛醇缩合反应。在对反应条件进行了微调并优化了模块化组装的配体结构之后，在涉及各种亲电试剂/亲核试剂组合的催化反应中，实现了高立体选择性和优异的收率。通过X射线单晶结构分析以及计算出的CD光谱和实验CD光谱的比较，确定了两种产品的相对和绝对构型。
• Catalytic, Asymmetric Synthesis of Phosphonic γ-(Hydroxyalkyl)butenolides with Contiguous Quaternary and Tertiary Stereogenic Centers
  作者：Marcus Frings、Isabelle Thomé、Ingo Schiffers、Fangfang Pan、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201304331

  日期：2014.2.3

  yielding access to phosphonic γ‐(hydroxyalkyl)butenolides with excellent regio‐, diastereo‐ and enantiocontrol is reported. The simultaneous construction of up to two adjacent quaternary stereogenic centers by a catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction unites biologically and medicinally relevant entities, namely α‐hydroxy phosphonates and γ‐(hydroxyalkyl)butenolides. This is achieved by

  据报道，该方法可高收率地获得具有出色的区域，非对映和对映体控制能力的膦酸γ-（羟烷基）丁烯内酯。催化不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应最多可同时构建两个相邻的四级立体异构中心，这些结构在生物学和医学上相关的实体，即α-羟基膦酸酯和γ-（羟烷基）丁烯醇内酯。这是通过利用易于获得的手性铜-亚磺酰亚胺催化剂对亲电子和亲核反应物表现出宽泛的官能团耐受性来实现的。还包括对影响观察到的对映选择性水平的潜在因素的讨论，对映选择性水平来自对映纯的亚砜亚胺配体。
• Tautomerism of the monohydroxy derivatives of five-membered oxygen, nitrogen and sulfur heterocycles
  作者：Brian Capon、Fu Chiu Kwok

  DOI：10.1021/ja00196a046

  日期：1989.7

  Cinetique de cetomisation de divers enols heterocycliques generes par hydrolyse de leurs derives trimethylsilyl. Constantes d'equilibres de la tautometie cetoenolique

  Cinetique de cetomisation de divers enols heterocycliques generices par hydrolyse de leurs 衍生出三甲基甲硅烷基。恒定不变的恒等式
• FIORENZA, M.;REGINATO, G.;RICCI, A.;TADDEI, M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 3, 551-553
  作者：FIORENZA, M.、REGINATO, G.、RICCI, A.、TADDEI, M.

  DOI：——

  日期：——
• The tautomerism of hydroxy derivatives of five-membered oxygen, nitrogen, and sulfur heterocycles
  作者：Brian Capon、Fu-Chiu Kwok

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84773-5

  日期：1986.1

  The unstable enolic tautomers 3-hydroxyfuran, 2- and 3-hydroxythiophene, 3-hydroxy-pyrrole, 3-hydroxy-1-methyl-pyrrole and their benzo-derivatives have been generated in solution and the rate and equilibrium constants for their ketoization determined.

  已在溶液中生成了不稳定的烯键式互变异构体3-羟基呋喃，2-和3-羟基噻吩，3-羟基吡咯，3-羟基-1-甲基吡咯及其苯并衍生物，并确定了其酮化的速率和平衡常数。