3',5'-dimethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 1412912-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',5'-dimethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-4-methylaniline；2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylaniline
• CAS: 1412912-58-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: YSPAUKDTHNWDDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-dimethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3',5'-dimethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  7-Exo-和8-Endo-Dig-Selective Cycloisomerization催化合成Dibenzazepines和Dibenzazocines

  摘要：

  所述阳离子金（I） -催化的反应获得7-外型-挖-选择性的2- propargylamino-环异构Ñ与具有dibezazepine骨架的结构沿着末端炔-tosylbiphenyls。此外，内部炔烃的反应给了8内-挖-选择性产品。该策略可以用于将炔酰胺基片和分子内反应提供7-外型-挖通过使用银盐的-selctive cycloadducts。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001643
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 3,5-二甲氧基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3',5'-dimethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过肽偶联剂丙基膦酸酐（T3P）介导的Pictet-Spengler反应选择性合成5,6-二氢菲啶，5,6-二氢苯并[ c ] [1,8]萘啶及其完全芳构化的类似物

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于通过丙基膦酸酐（T3P）介导的Pictet-Spengler反应选择性合成5，6-二氢菲啶，5，6-二氢苯并[ c ] [1,8]萘啶及其完全芳构化的类似物。使用毒性较小且易于获得的T3P的方法通常似乎更灵活，更有效地制备5，6-二氢菲啶衍生物，并且与制备吡啶的常规方法相辅相成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.034

文献信息

• Catalytic Synthesis of Dibenzazepines and Dibenzazocines by 7‐ <i>Exo</i> ‐ and 8‐ <i>Endo</i> ‐ <i>Dig</i> ‐Selective Cycloisomerization
  作者：Mamoru Ito、Asahi Takaki、Moeka Okamura、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.202001643

  日期：2021.3.19

  The cationic Au(I)‐catalyzed reaction achieved 7‐exo‐dig‐selective cycloisomerization of 2‐propargylamino‐N‐tosylbiphenyls with terminal alkyne along with the construction of a dibezazepine skeleton. In addition, the reaction of internal alkynes gave 8‐endo‐dig‐selective products. This strategy could be used for the ynamide substrate and the intramolecular reaction provided 7‐exo‐dig‐selctive cycloadducts

  所述阳离子金（I） -催化的反应获得7-外型-挖-选择性的2- propargylamino-环异构Ñ与具有dibezazepine骨架的结构沿着末端炔-tosylbiphenyls。此外，内部炔烃的反应给了8内-挖-选择性产品。该策略可以用于将炔酰胺基片和分子内反应提供7-外型-挖通过使用银盐的-selctive cycloadducts。
• Selective synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines, 5,6-dihydrobenzo[c][1,8]naphthyridines and their fully aromatized analogues via the Pictet–Spengler reaction mediated by peptide coupling agent propylphosphonic anhydride (T3P)
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Padma Alagarsamy、Anandh Jothi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.034

  日期：2012.11

  A new method has been developed for the selective synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines, 5,6-dihydrobenzo[c][1,8]naphthyridines and their fully aromatized analogues via the Pictet–Spengler reaction mediated by propylphosphonic anhydride (T3P). The method, which uses less toxic and readily available T3P, generally seems to be more flexible, efficient in the preparation of 5,6-dihydrophenanthridine

  已开发出一种新方法，用于通过丙基膦酸酐（T3P）介导的Pictet-Spengler反应选择性合成5，6-二氢菲啶，5，6-二氢苯并[ c ] [1,8]萘啶及其完全芳构化的类似物。使用毒性较小且易于获得的T3P的方法通常似乎更灵活，更有效地制备5，6-二氢菲啶衍生物，并且与制备吡啶的常规方法相辅相成。