3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate | 131326-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-(Oxan-2-yloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 131326-32-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S
• 分子量: 314.403
• InChiKey: LUKNKSGOOCRYCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium methylate sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-<3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  （5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（='Adenosylcobalamin'）类似物的合成和表征，其模拟了辅酶B 12依赖型重排的过渡态几何构型

  摘要：

  描述了五个（5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（=“腺苷钴胺素”）的五个新类似物1a-e的会聚合成。类似物1a–e带有低聚亚甲基链（C 3 –C 7），插入在腺苷部分的中央Co-原子和5'-O-原子之间，并被认为模仿了辅酶B 12-中的过渡态几何构型。催化重排。所有五个类似物均通过NMR，UV和FAB质谱表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760623
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 对甲苯磺酸 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（='Adenosylcobalamin'）类似物的合成和表征，其模拟了辅酶B 12依赖型重排的过渡态几何构型

  摘要：

  描述了五个（5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（=“腺苷钴胺素”）的五个新类似物1a-e的会聚合成。类似物1a–e带有低聚亚甲基链（C 3 –C 7），插入在腺苷部分的中央Co-原子和5'-O-原子之间，并被认为模仿了辅酶B 12-中的过渡态几何构型。催化重排。所有五个类似物均通过NMR，UV和FAB质谱表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760623

文献信息

• Peptide bond formation using an enzyme mimicking approach
  作者：Cesare Gennari、Francesco Molinari、Umberto Piarulli、Marcella Bartoletti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87908-4

  日期：1990.1

  A man-made enzyme-model based on a concerted proton transfer step (bifunctional catalysis) which mimics the corresponding step in non-ribosomal peptide synthesis was developed. Important features of the model are the following: (a) a bifunctional acid-base catalyst for thiolester aminolysis rate acceleration (b) two thiol-containing arms mimicking the “swinging arms” of the enzyme and (c) symmetry

  建立了基于协同质子转移步骤（双功能催化）的人造酶模型，该步骤模仿了非核糖体肽合成中的相应步骤。该模型的重要特征如下：（a）一种双官能酸基催化剂，用于硫醇酯的氨解速率提高（b）两个含硫醇的臂，模仿了酶的“摆动臂”，以及（c）对称元素，因此该过程可以重复进行，从而形成多肽链。通过分子内催化的硫醇酯氨解获得肽键，从而得到80％的分离产率为5（方案IVV），并且与相应的非催化过程相比，至少有10 3倍的速率加速（4 → 6（方案IV表I）。该反应也比类似的过程更快4-20倍4 → 6在0.1M外部催化剂（ET的存在下运行3正丁基吨COOH或2-吡啶酮）。讨论了重要的结构和反应参数。第二个分子内氨解反应以较低的收率（35％）得到三肽8，这是因为在过渡态中较高的空间拥挤。
• A small-molecule degron with a phenylpropionic acid scaffold
  作者：Shusuke Tomoshige、Fumiko Komatsu、Tomoko Kikuchi、Miku Sugiyama、Yushi Kawasaki、Kenji Ohgane、Yuuki Furuyama、Shinichi Sato、Minoru Ishikawa、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117789

  日期：2024.7

  Targeted protein degradation (TPD), employing proteolysis-targeting chimeras (PROTACs) composed of ligands for both a target protein and ubiquitin ligase (E3) to redirect the ubiquitin–proteasome system (UPS) to the target protein, has emerged as a promising strategy in drug discovery. However, despite the vast number of E3 ligases, the repertoire of E3 ligands utilized in PROTACs remains limited.

  靶向蛋白质降解（TPD），利用由靶蛋白和泛素连接酶（E3）的配体组成的蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）将泛素-蛋白酶体系统（UPS）重定向至靶蛋白，已成为一种有前景的策略在药物发现中。然而，尽管 E3 连接酶数量巨大，但 PROTAC 中使用的 E3 配体库仍然有限。在这里，我们报告了一种具有苯丙酸骨架的小分子降解决定子的发现，该降解决定子源自 S 期激酶相互作用蛋白 2 (Skp2)（一种 E3 连接酶）的已知配体。我们使用这种降解决定子设计了诱导 HaloTAg 融合蛋白蛋白酶体降解的 PROTAC，并确定了关键的结构关系。令人惊讶的是，我们的机制研究排除了 Skp2 的参与，这表明该降解决定子在 UPS 内招募其他蛋白质。
• Synthesis of achiral, but unsymmetric, seven-membered rhodium(I)-chelates for hydrogenation in the chiral environment of alkyl polyglucoside micelles
  作者：V Fehring、R Kadyrov、M Ludwig、J Holz、K Haage、R Selke

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00845-7

  日期：2001.3

  Chiral rhodium(I) chelates containing a seven-membered ring are well-known active catalysts for the asymmetric hydrogenation of amino acid precursors. A high conformational flexibility allows their enantioselectivity to be strongly influenced by modifiers. Now we show the nature of the counter-ions to have a large influence in apolar solvents. In addition, the presence of micelle forming alkyl polyglycosides as amphiphiles causes a remarkable increase in the enantiomeric excess (%ee). However, on achiral catalysts this enantioselectivity inducing effect scarcely exceeds the standard deviation for the gas chromatographic determination of the enantiomeric ratio. This is also true for the application of unsymmetric P,P'-ligands such as 3-phosphinopropyl-phosphinites or butane-1,4-diyl-bis(phosphines) carrying different P'-aryl groups, for which synthetic routes are given. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Building skeletally diverse architectures on the Indoline Scaffold: The discovery of a chemical probe of focal adhesion kinase signaling networks
  作者：Michael Prakesch、Krikor Bijian、Valérie Campagna-Slater、Sophie Quevillon、Reni Joseph、Chang-Qing Wei、Esther Sesmilo、Ayub Reayi、Rajamohan R. Poondra、Michael L. Barnes、Donald M. Leek、Bin Xu、Caroline Lougheed、Matthieu Schapira、Moulay Alaoui-Jamali、Prabhat Arya

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.025

  日期：2008.11

  Inspired by bioactive indoline alkaloid natural products, here, we report a divergent synthesis approach that led to skeletally diverse indoline alkaloid-inspired compounds. The natural product-inspired compounds obtained were then subjected to a series of in vitro and cellular assays to examine their properties as modulators of focal adhesion kinase (FAK) activity. This study resulted in the identification of a promising lead inhibitor of FAK (42), which also showed activity in a wound healing and cell invasion assay. The in silico study of the lead compound (42) was also undertaken. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled Solid-Phase Synthesis of a 90-Membered Library of Indoline-Alkaloid-like Polycycles from an Enantioenriched Aminoindoline Scaffold
  作者：Zhonghong Gan、P. Thirupathi Reddy、Sophie Quevillon、Samuel Couve-Bonnaire、Prabhat Arya

  DOI：10.1002/anie.200462298

  日期：2005.2.18