(3-methoxyphenyl)(pyridin-4-yl)methanol | 78815-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)(pyridin-4-yl)methanol
• 英文别名: (3-methoxyphenyl)-pyridin-4-ylmethanol
• CAS: 78815-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD12153559
• 分子量: 215.252
• InChiKey: NQSVTSGCCQLKHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  392.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)(pyridin-4-yl)methanol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-cyano-1,2,3,6-tetrahydro-4-(α-hydroxy-3-methoxybenzyl)-1-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  桥环含氮化合物。第5部分。2，6-甲基-3-苯甲氮酮环系统的合成

  摘要：

  描述了顺式和反式-4-苄基和4-（3-甲氧基苄基）-2-甲氧基羰基-1-甲基哌啶的合成；参见下文。从这些化合物获得的氨基酸和氨基醇无法环化。已制备出顺式-2-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，其氨基酸盐酸盐在160°C的多磷酸中环化，得到2,4,5,6,7-六氢-3-甲基-2， 6-methano-1 H -3-benzazonin-7-将其转化为几种衍生物。水解并环化通过两种途径获得的4-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，得到N-甲基螺并[茚满-2,4'-哌啶] -1-酮，其也被转化为几种衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19810001754
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 3-甲氧基苯甲醛 在 bis(pinacolato)diboron 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(3-methoxyphenyl)(pyridin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶-硼基自由基通过自由基加成/偶联机制无金属合成 C-4 取代的吡啶衍生物：计算和实验相结合的研究

  摘要：

  密度泛函理论研究表明，使用 4-氰基吡啶和双（频哪醇）二硼原位生成的吡啶-硼基自由基可用作双功能“试剂”，其不仅可用作吡啶前体，还可用作硼基自由基。由于这些自由基的独特反应性，可以使用α,β-不饱和酮和4-氰基吡啶通过新型自由基加成/CC偶联机制合成4-取代吡啶衍生物。进行了几个对照实验，为所提出的机制提供支持性证据。除了烯酮，范围还可以扩展到广泛的硼基自由基受体，包括各种醛和酮、芳基亚胺和炔酮。最后，这种转化应用于复杂药物分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00823

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021198283A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Chromanone compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the inhibition of antigen presentation by HLA-DR.

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。
• Reductive Arylation of Aliphatic and Aromatic Aldehydes with Cyanoarenes by Electrolysis for the Synthesis of Alcohols
  作者：Xiao Zhang、Chao Yang、Han Gao、Lei Wang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00920

  日期：2021.5.7

  An electroreductive arylation reaction of aliphatic and aromatic aldehydes as well as ketones with electro-deficient (hetero)arenes is described. A variety of cyano(hetero)arenes and carbonyl compounds, especially aliphatic aldehydes, have been examined, providing secondary and tertiary alcohols in moderate to good yields. Mechanistic studies, including cyclic voltammetry (CV), electron paramagnetic

  描述了脂族和芳族醛以及酮与电缺陷（杂）芳烃的电还原芳基化反应。已经研究了各种氰基（杂）芳烃和羰基化合物，尤其是脂肪族醛，以中等到良好的收率提供了仲醇和叔醇。包括循环伏安法（CV），电子顺磁共振（EPR）和分裂细胞实验在内的机理研究均支持通过阴极还原再进行自由基-自由基交叉偶联来生成脂肪族酮基和持久性杂芳基阴离子。
• Convenient, Benign and Scalable Synthesis of 2- and 4-Substituted Benzylpiperidines
  作者：Béla Ágai、Ágnes Proszenyák、Gábor Tárkányi、László Vida、Ferenc Faigl

  DOI：10.1002/ejoc.200400215

  日期：2004.9

  A short, scalable and environmentally benign synthesis of 2- and 4-substituted benzylpiperidines has been developed. The method is based on the temperature-programmed consecutive deoxygenation and heteroaromatic ring saturation of aryl(pyridin-2-yl)- and aryl(pyridin-4-yl)methanols and aryl(pyridin-4-yl)methanones in the presence of Pd/C catalyst. The crucial roles of the temperature, the acidity and

  2-和4-取代苄基哌啶的短时间、可扩展和环境友好的合成已经被开发。该方法基于在 Pd 存在下芳基（吡啶-2-基）-和芳基（吡啶-4-基）甲醇和芳基（吡啶-4-基）甲酮的程序升温连续脱氧和杂芳环饱和/C 催化剂。温度、酸度和底物结构在选择性变化中的关键作用已通过几种取代芳基（哌啶）甲醇的分离得到证实。甲醇和酮由市售的吡啶甲醛或 4-氰基吡啶和取代的溴苯通过有机金属中间体制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Reactions of pyridyl and quinolyl sulfoxides with grignard reagent: A convenient preparation of pyridyl and quinolyl grignard reagents
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Kazunori Matsumura、Hisashi Fujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83910-6

  日期：1986.1

  3-,4-Pyridyl and 4-quinolyl Grignard reagents were generated by the reaction of the corresponding phenyl sulfoxides with PhMgBr and give the adducts upon treatment with various aldehydes and ketones. The stereochemistry for the reaction was investigated.

  通过相应的苯亚砜与PhMgBr的反应生成3-，4-吡啶基和4-喹啉基格利雅试剂，并在用各种醛和酮处理后得到加合物。研究了反应的立体化学。
• Modular Synthesis of Benzoylpyridines Exploiting a Reductive Arylation Strategy
  作者：Antonella Ilenia Alfano、Megan Smyth、Scott Wharry、Thomas S. Moody、Marcus Baumann

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03833

  日期：2024.4.12

  a telescoped flow strategy to access electronically differentiated bisaryl ketones as potentially new and tunable photosensitizers containing both electron-rich benzene systems and electron-deficient pyridyl moieties. Our approach merges a light-driven (365 nm) and catalyst-free reductive arylation between aromatic aldehydes and cyanopyridines with a subsequent oxidation process. The addition of electron-donating

  在此，我们公开了一种伸缩流策略，以获取电子分化的双芳基酮作为潜在的新型可调光敏剂，其中含有富电子苯系统和缺电子吡啶基部分。我们的方法将芳香醛和氰基吡啶之间的光驱动（365 nm）和无催化剂的还原芳基化与随后的氧化过程相结合。在支架上添加供电子和吸电子取代基可以有效地改变这些化合物在紫外-可见光区域的吸光度，而连续流动过程则提供高产率、短停留时间和高通量。