cyclopropyl(3-methoxyphenyl)methanol | 79134-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cyclopropyl(3-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: cyclopropyl-(3-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 79134-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD12153715
• 分子量: 178.231
• InChiKey: OUZSIWJJQXTQGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl(3-methoxyphenyl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-甲氧基苯基环丙基甲基酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基环丙基酮的立体选择性开环反应

  摘要：

  在此，我们报道通过钯催化的单取代环丙基酮的开环可以有效且系统地获得α,β-不饱和酮。( E )-1-Arylbut-2-en-1-ones 通过 Pd(OAc) 2 /PCy 3催化体系由芳基环丙基酮立体选择性生成，收率为 23-89% 。该反应表现出立体选择性（仅发现E产物）并且适用于苯基和杂芳基环丙基酮。

  DOI：

  10.1039/d2ob00719c
• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 3-甲氧基苯甲醛 在 magnesium 作用下， 生成 cyclopropyl(3-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic evidence regarding the magnesium halide transformation of cyclopropylmethanols into homoallylic halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a016

文献信息

• CuBr2-catalyzed ring opening/formylation reaction of cyclopropyl carbinols with DMF to synthesize formate esters
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Rulong Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152506

  日期：2020.11

  An unprecedented protocol for the synthesis of formate esters has been developed by employing N,N-dimethylformamide (DMF) as both the source of CHO and solvent. This reaction undergoes ring opening of the cyclopropyl carbinols and in situ formation of homoallylic alcohols, which reacts with DMF to give the desired products. The substrate cyclopropyl carbinols with different groups participate smoothly

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为CHO和溶剂的来源，已经开发出前所未有的合成甲酸酯的方法。该反应经历环丙基甲醇的开环反应并原位形成均烯丙基醇，后者与DMF反应生成所需的产物。具有不同基团的底物环丙基甲醇顺利参与该过程，并以中等至良好的收率获得了所需的产物。
• Rapid Access to Arylated and Allylated Cyclopropanes <i>via</i> Brønsted Acid-Catalyzed Dehydrative Coupling of Cyclopropylcarbinols
  作者：Naveen Yadav、Jabir Khan、Aparna Tyagi、Sanjay Singh、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00690

  日期：2022.5.20

  A regioselective protocol for the synthesis of cyclopropyl derivatives that relies on Brookhart acid-catalyzed dehydrative coupling over substituted cyclopropylcarbinols without rearrangement is reported herein. The reactions proceed promptly at 25 °C with only 2.0 mol % catalyst loading and produce the cyclopropyl derivatives in excellent yields. This method is well tolerated with a vast range of

  本文报道了一种用于合成环丙基衍生物的区域选择性方案，该方案依赖于 Brookhart 酸催化的在取代的环丙基甲醇上的脱水偶联而不发生重排。反应在 25 °C 下迅速进行，催化剂负载量仅为 2.0 mol%，并以优异的收率产生环丙基衍生物。这种方法对包括脂肪族环丙醇在内的多种环丙醇具有良好的耐受性，其中没有获得消除产物，证明了该协议的实用性。此外，Hammett 相关性表明形成环丙基羰基阳离子，然后发生偶联反应。一个非常有效的克级反应也已被证明具有高周转数。
• Brookhart's Acid‐Catalyzed Switchable Regioselective <i>N</i> ‐Alkylation of Arylamines/Heterocyclic Amines with Cyclopropylcarbinols by Temperature Regulation
  作者：Naveen Yadav、Aparna Tyagi、Jabir Khan、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/chem.202201938

  日期：2022.11.16

  regioselective divergent approach for N-alkylation of arylamines and heterocyclic amines by utilising cyclopropylcarbinols is presented herein. The reaction offers N-alkylated cyclopropyl derivatives and homoallyl amines by employing 2.5 mol% catalyst loading at different temperatures in excellent regioselectivity and yields. Several control experiments and spectroscopic studies have been performed to gain insight

  本文介绍了一种前所未有的 Brookhart 酸催化温度可切换区域选择性发散方法，用于通过使用环丙基甲醇对芳基胺和杂环胺进行N-烷基化。该反应通过在不同温度下使用 2.5 mol% 的催化剂负载量提供N-烷基化环丙基衍生物和高烯丙基胺，具有出色的区域选择性和产率。已经进行了一些控制实验和光谱研究以深入了解反应机制。
• MCCORMICK, J. P.;FITTERMAN, A. S.;BARTON, D. L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 23, 4708-4712
  作者：MCCORMICK, J. P.、FITTERMAN, A. S.、BARTON, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic evidence regarding the magnesium halide transformation of cyclopropylmethanols into homoallylic halides
  作者：J. P. McCormick、Alan S. Fitterman、Donald L. Barton

  DOI：10.1021/jo00336a016

  日期：1981.11