trans-4-hydroxy-(S)-Cbz-prolinal | 192320-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-hydroxy-(S)-Cbz-prolinal
• 英文别名: (2S,4R)-N-Cbz-4-hydroxyprolinal；benzyl (2S,4R)-2-formyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 192320-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: QLQUBEPRAIASQY-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-hydroxy-(S)-Cbz-prolinal 、 羟基丙酮 在 D-fructose-6-phosphate aldolase from Escherichia coli 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶的结构指导工程，以提高生物催化醛醇加成中的受体耐受性

  摘要：

  为提高受体对α-取代的和构象受限的醛的耐受性，设计了来自大肠杆菌（FSA）的D-果糖-6-磷酸醛缩酶醛缩酶的结构指导的重新设计。FSA A129S / R134X / A165G / S166G和L107Y / A129G / R134X / A165G / S166G变体，其中X为R，V，P或S，是向20个α-取代的N加成二羟基丙酮，羟丙酮和乙醇醛的最合适生物催化剂。-Cbz-氨基醛（Cbz =苄氧羰基），包括吡咯烷和哌啶衍生物。对于全动态立体控制SI -SI面加入醛缩酶-结合的亲核试剂到的Ñ观察-CBZ-氨基醛羰基，家具相应d -苏式配置羟醛加合物> 95:5博士通过NMR评估的。还原胺化后，鉴定并表征了47种不同的亚氨基环醇。在一些实施例中，观察到相应醛的部分外消旋化，这似乎主要在醛醇加成反应期间产生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500073
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-反式-4-羟基-L-脯氨醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 生成 trans-4-hydroxy-(S)-Cbz-prolinal
  参考文献：
  名称：

  结构指导的极简主义的L-岩藻糖-1-磷酸醛缩酶活性位点的重新设计：新型多羟基吡咯烷酮的便利合成及其对糖苷酶和肠二糖酶的抑制特性

  摘要：

  设想了对来自大肠杆菌FucA的L-岩藻糖-1-磷酸醛缩酶的最小活性位点重新设计，以扩展其对庞大且构象受限的N -Cbz-氨基醛受体底物（Cbz =苄氧基羰基）的耐受性。获得了FucA野生型活性位点的各种突变体，并用7种空间需求的N -Cbz-氨基醛（包括N -Cbz-脯氨酸衍生物）进行了筛选。FucA F131A显示具有（R）‐ N的醛醇活性为62μmolh -1  mg -1-Cbz-脯氨酸，而在FucA野生型中未观察到可检测的活性。对于其他底物，F131A突变体的羟醛酶活性比野生型FucA高4至25倍。关于反应的立体化学，（R）-氨基醛仅产生抗构型的羟醛加合物，而它们的S对应物给出反/顺非对映异构体的可变比例。有趣的是，F131A突变体对（R）-和（S）-N -Cbz-脯氨酸均具有高度立体选择性，仅产生抗和合成醛醇加合物分别。分子模型表明，这种改进的对大体积和刚性更大的底物（例如氮）的

  DOI：

  10.1002/chem.201000714

文献信息

• Structure-Guided Minimalist Redesign of the L-Fuculose-1-Phosphate Aldolase Active Site: Expedient Synthesis of Novel Polyhydroxylated Pyrrolizidines and their Inhibitory Properties Against Glycosidases and Intestinal Disaccharidases
  作者：Xavier Garrabou、Livia Gómez、Jesús Joglar、Sergi Gil、Teodor Parella、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.201000714

  日期：2010.9.17

  L‐fuculose‐1‐phosphate aldolase from E. coli FucA was envisaged, to extend its tolerance towards bulky and conformationally restricted N‐Cbz‐amino aldehyde acceptor substrates (Cbz=benzyloxycarbonyl). Various mutants at the active site of the FucA wild type were obtained and screened with seven sterically demanding N‐Cbz‐amino aldehydes including N‐Cbz‐prolinal derivatives. FucA F131A showed an aldol activity of

  设想了对来自大肠杆菌FucA的L-岩藻糖-1-磷酸醛缩酶的最小活性位点重新设计，以扩展其对庞大且构象受限的N -Cbz-氨基醛受体底物（Cbz =苄氧基羰基）的耐受性。获得了FucA野生型活性位点的各种突变体，并用7种空间需求的N -Cbz-氨基醛（包括N -Cbz-脯氨酸衍生物）进行了筛选。FucA F131A显示具有（R）‐ N的醛醇活性为62μmolh -1  mg -1-Cbz-脯氨酸，而在FucA野生型中未观察到可检测的活性。对于其他底物，F131A突变体的羟醛酶活性比野生型FucA高4至25倍。关于反应的立体化学，（R）-氨基醛仅产生抗构型的羟醛加合物，而它们的S对应物给出反/顺非对映异构体的可变比例。有趣的是，F131A突变体对（R）-和（S）-N -Cbz-脯氨酸均具有高度立体选择性，仅产生抗和合成醛醇加合物分别。分子模型表明，这种改进的对大体积和刚性更大的底物（例如氮）的
• Structure-Guided Engineering of <scp>D</scp> -Fructose-6-Phosphate Aldolase for Improved Acceptor Tolerance in Biocatalytic Aldol Additions
  作者：Anna Soler、Mariana L. Gutiérrez、Jordi Bujons、Teodor Parella、Cristina Minguillon、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.201500073

  日期：2015.5.26

  structure‐guided redesign of D‐fructose‐6‐phosphate aldolase from Escherichia coli (FSA) was devised for improving the acceptor tolerance towards α‐substituted and conformationally constrained aldehydes. FSA A129S/R134X/A165G/S166G and L107Y/A129G/R134X/A165G/S166G variants, where X was R, V, P, or S, were the most suited biocatalysts for dihydroxyacetone, hydroxyacetone and glycolaldehyde additions to 20 α‐substituted

  为提高受体对α-取代的和构象受限的醛的耐受性，设计了来自大肠杆菌（FSA）的D-果糖-6-磷酸醛缩酶醛缩酶的结构指导的重新设计。FSA A129S / R134X / A165G / S166G和L107Y / A129G / R134X / A165G / S166G变体，其中X为R，V，P或S，是向20个α-取代的N加成二羟基丙酮，羟丙酮和乙醇醛的最合适生物催化剂。-Cbz-氨基醛（Cbz =苄氧羰基），包括吡咯烷和哌啶衍生物。对于全动态立体控制SI -SI面加入醛缩酶-结合的亲核试剂到的Ñ观察-CBZ-氨基醛羰基，家具相应d -苏式配置羟醛加合物> 95:5博士通过NMR评估的。还原胺化后，鉴定并表征了47种不同的亚氨基环醇。在一些实施例中，观察到相应醛的部分外消旋化，这似乎主要在醛醇加成反应期间产生。