5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2(3H)-furanone | 26976-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-buten-(3)-saeurelacton；(Dimethoxy-3',4'-phenyl)-4-buten-3-olid；5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3H-furan-2-one；5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3H-furan-2-on；5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-furan-2-one
• CAS: 26976-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: XISLPUVRBDFJFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2(3H)-furanone 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 三溴化硼 作用下， 生成 (3E)-5-(3,4-二羟基苯基)-3-[(3,4-二羟基苯基)甲亚基]呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  BE-23372M, a novel protein tyrosine kinase inhibitor. III. Synthesis.

  摘要：

  在之前的一篇论文中，描述了强效新型蛋白酪氨酸激酶抑制剂BE-23372M的物理化学性质和结构阐明。在本论文中，我们报告了BE-23372M的合成，该合成是由3-(3, 4-二甲氧基苯甲酸)丙酸和毛地黄醛或3, 4-二乙酰氧基苯甲醛制得的。BE-23372M的结构被确认为（E）-3-(3, 4-二羟基苯基亚甲基)-5-(3, 4-二羟基苯)-2(3H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.297
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 三氯化铝 、 乙酸酐 、 硝基苯 作用下， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Haq et al., Journal of the Chemical Society, 1933, p. 1087

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The conversion of furans to 2(3H)-butenolides
  作者：Andrew Pelter、Martin Rowlands

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95326-7

  日期：1987.1

  2-Aryl- and 2-alkylfurans are converted into the corresponding 5-organyl-2(3H)-butenolides by the oxidation of boron derivatives with m-chloroperbenzoic acid.

  通过用间氯过苯甲酸氧化硼衍生物，将2-芳基和2-烷基呋喃转化为相应的5-有机基-2（3H）-丁烯内酯。
• Asymmetric vinylogous Michael addition of 5-substituted-furan-2(3<i>H</i>)-ones to an α,β-unsaturated-γ-lactam
  作者：Marta Romaniszyn、Lesław Sieroń、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/d0ob01750g

  日期：——

  The manuscript describes an utilization of 5-substituted-furan-2(3H)-ones as pronucleophiles in an asymmetric vinylogous Michael addition to an α,β-unsaturated-γ-lactam, thus leading to hybrid molecules possessing γ-lactam and butenolide structural motifs. The transformation utilizes two potentially vinylogous pronucleophiles and has been realized by simultaneous activation of both substrates by a

  该手稿描述了将 5-取代的呋喃-2(3 H )-ones 作为亲核试剂在不对称插藤迈克尔加成到 α、β-不饱和-γ-内酰胺中的应用，从而产生具有 γ-内酰胺和丁烯内酯的杂化分子结构图案。该转化利用了两种潜在的乙烯基原亲核试剂，并通过衍生自金鸡纳生物碱的双功能有机催化剂同时激活两种底物来实现。反应以高度对映选择性和非对映选择性方式发生，目标产物的合成潜力已在立体选择性转化中得到证实。
• Chiron,R.; Graff,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 575 - 583
  作者：Chiron,R.、Graff,Y.

  DOI：——

  日期：——
• PELTER A.; ROWLANDS M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 11, 1203-1206
  作者：PELTER A.、 ROWLANDS M.

  DOI：——

  日期：——