methyl 5-hydroxy-3-oxoheptanoate | 35468-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-3-oxoheptanoate
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-3-oxoheptanoate
• CAS: 35468-72-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: NHPNFWSEMRERAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-3-oxoheptanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,3-cis-2-Alkyl-5-oxo-3-silyloxycyclopentanecarboxylates using Dirhodium(II)-catalyzed Intramolecular C-H Insertion Reaction of 2-Diazo-3-oxo-5-silyloxyalkanoates

  摘要：

  在室温下，二铑(II)催化的5-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-diazo-3-oxo烷酸酯在二氯甲烷中进行的分子内C-H插入反应，立体选择性地生成了2,3-顺式-2-烷基-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-氧代环戊酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-749
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 乙酰乙酸甲酯 生成 methyl 5-hydroxy-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯二价阴离子的羟醛型缩合

  摘要：

  乙酰乙酸甲酯的二价阴离子与酮和醛反应生成δ-羟基-β-酮酯。这些羟基酯可以脱水为相应的 γ,δ-不饱和-β-酮酯，其可用于退火反应以形成环状 β-酮酯。乙酰乙酸甲酯的二价阴离子似乎不会与简单的 α,β-不饱和酮发生共轭加成，而只会发生羰基加成。

  DOI：

  10.1139/v74-311

文献信息

• Antibacterial 3,6-Disubstituted 4-Hydroxy-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyran-2-ones from <i>Serratia plymuthica</i> MF371-2
  作者：Joakim Bjerketorp、Jolanta J. Levenfors、Christer Sahlberg、Christina L. Nord、Pierre F. Andersson、Bengt Guss、Bo Öberg、Anders Broberg

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00565

  日期：2017.11.22

  Bioassay-guided fractionation of culture extracts of Serratia plymuthica strain MF371-2 resulted in the isolation of two new antibacterial compounds with potent activity against Gram-positive bacteria, including Staphylococcus aureus LMG 15975 (MRSA). A spectroscopic investigation, in combination with synthesis, enabled the characterization of the compounds as 3-butyryl-4-hydroxy-6-heptyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  生物测定指导的粘膜沙雷氏菌MF371-2菌株培养物提取物的分离导致分离出两种对革兰氏阳性细菌具有有效活性的新型抗菌化合物，包括金黄色葡萄球菌LMG 15975（MRSA）。光谱研究与合成相结合，能够将化合物表征为3-butyryl-4-hydroxy-6- heptyl -5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one（plymuthipyranone A，1）和3 -丁酰基-4-羟基-6-壬基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（plymuthipyranone B，2）。1和2对金黄色葡萄球菌LMG 15975的MIC值确定为1-2μgmL分别为–1和0.8μgmL –1。发现化合物2对许多金黄色葡萄球菌菌株具有有效的活性，包括几个对莫匹罗星耐药的菌株，其他葡萄球菌和对万古霉素耐药的肠球菌。化合物2对人体细胞具有轻微的细胞毒性，CC 50值在4.7至40μgmL –1之间，但
• A Maitland–Japp inspired synthesis of dihydropyran-4-ones and their stereoselective conversion to functionalised tetrahydropyran-4-ones
  作者：Paul A. Clarke、Philip B. Sellars、Nadiah Mad Nasir

  DOI：10.1039/c5ob00292c

  日期：——

  New variations of the Maitland–Japp reaction have been developed to enable the synthesis of dihydropyrans and tetrahydropyrans with tertiary and quaternary stereocentres, including the functionalised tetrahydropyrans in Civet and the A-ring of lasonolide A.

  已开发出新的Maitland–Japp反应变体，可用于合成带有三级和四级立体中心的二氢吡喃和四氢吡喃，包括Civet中的官能化四氢吡喃和lasonolide A的A环。
• A short and convenient strategy for the synthesis of pyridazines via Diaza–Wittig reaction
  作者：Hassen Bel Abed、Oscar Mammoliti、Guy Van Lommen、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.059

  日期：2012.11

  A convenient and selective synthesis of 6-substituted-4-hydroxy-3-methoxycarbonyl pyridazines has been developed via a diaza-Wittig reaction. The desired products substituted at the C6 position can be obtained from readily available starting materials under mild conditions. This represents an attractive new method for the synthesis of pyridazine derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Yakura, Takayuki; Yamada, Seiji; Kunimune, Yuka, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 24, p. 3643 - 3649
  作者：Yakura, Takayuki、Yamada, Seiji、Kunimune, Yuka、Ueki, Akiharu、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——
• US4073799A
  申请人：——

  公开号：US4073799A

  公开（公告）日：1978-02-14