propionaldehyde-O-benzyloxime | 72399-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propionaldehyde-O-benzyloxime
• 英文别名: N-phenylmethoxypropan-1-imine
• CAS: 72399-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: MOXRPDYXBJFKCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionaldehyde-O-benzyloxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-n-propyl-O-benzyl-N-(β-D-glucopyranosyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  使用糖合酶和转糖苷酶区域选择性合成寡糖的烷氧基氨基糖苷受体

  摘要：

  寡糖的烷氧基氨基衍生物已经通过使用糖合酶和转糖苷酶的酶促合成来合成。N-烷基-O-苄基羟胺在还原端带有葡萄糖的未保护寡糖的化学选择性组装提供了糖衍生物，所述糖衍生物是使用糖合酶或转糖苷酶进行酶促合成的良好受体。此外，该方法提供了根据烷氧基氨基取代基的性质控制偶联的区域选择性的可能性，并且不需要复杂的保护基化学反应就可以实现糖的高产率偶联。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.065
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 丙醛 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到propionaldehyde-O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  使用糖合酶和转糖苷酶区域选择性合成寡糖的烷氧基氨基糖苷受体

  摘要：

  寡糖的烷氧基氨基衍生物已经通过使用糖合酶和转糖苷酶的酶促合成来合成。N-烷基-O-苄基羟胺在还原端带有葡萄糖的未保护寡糖的化学选择性组装提供了糖衍生物，所述糖衍生物是使用糖合酶或转糖苷酶进行酶促合成的良好受体。此外，该方法提供了根据烷氧基氨基取代基的性质控制偶联的区域选择性的可能性，并且不需要复杂的保护基化学反应就可以实现糖的高产率偶联。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.065

文献信息

• A convenient synthesis of N-benzyloxy-.BETA.-lactams via N-benzyloxyimines.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA、Minoru SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.37.1179

  日期：——

  N-Benzyloxy-β-lactams were prepared from N-benzyloxyimines by reaction with ketene trimethylsilyl acetals in the presence of trimethylsilyl triflate followed by cyclization, or with lithium ester enolates in one step.

  N-苄氧基-β-内酰胺是通过将N-苄氧基亚胺与亚甲酸三甲硅酯在三甲基硅基三氟甲磺酸盐存在下反应随后进行环化，或与锂酯烯醇盐一步反应制备的。
• Carboncarbon bond formation via intermolecular carbon radical addition to aldoxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Ryouhei Shibata、Chikage Ushiro、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10663-3

  日期：1998.2

  The first example of intermolecular carbon radical addition to unactivated aldoxime ethers in the presence of BF3·OEt2 has provided a new efficient carboncarbon bond-forming method for the synthesis of a variety of amines.

  在BF 3 ·OEt 2存在下将分子间碳原子加成到未活化的醛肟醚上的第一个例子为合成多种胺提供了一种新的有效的碳碳键形成方法。
• Tin-Free Radical Acylation Reactions with Methanesulfonyl Oxime Ether
  作者：Sunggak Kim、Hyun-Ji Song、Tae-Lim Choi、Joo-Yong Yoon

  DOI：10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2524::aid-anie2524>3.0.co;2-4

  日期：2001.7.2

  decomposition of the methanesulfonyl radical into the methyl radical and the subsequent transfer of an iodine atom or phenyl telluride group was used to develop a tin-free radical acylation reaction (see scheme; V-40=1,1'-azobis(cyclohexane-1-carbonitrile). The key was finding reaction conditions under which the I or PhTe transfer is faster than the direct addition of the alkyl radical to the methanesulfonyl oxime

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• Iridium(I)-Catalyzed α-C(sp³)–H Alkylation of Saturated Azacycles
  作者：Pritha Verma、Jeremy M. Richter、Nikita Chekshin、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b12320

  日期：2020.3.18

  development of methods for functionalization of the α-methylene C‒H bonds of these highly privileged building blocks is of great importance, especially in drug discovery. While much effort has been dedicated towards this goal of using a directed C‒H activation approach, the development of directing groups that are both general, as well as practical, remains a significant challenge. Herein, the design and

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  作者：Tao-Yan Lin、Hai-Hong Wu、Jian-Jun Feng、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01378

  日期：2018.6.15

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