1,1-diphenyl-1,3-pentadiene | 15295-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: (E)-penta-1,3-diene-1,1-diyldibenzene；trans-1,1-Diphenyl-1,3-pentadien；1,3-Pentadiene, 1,1-diphenyl-, (Z)-；[(3E)-1-phenylpenta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 15295-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: HWGWPEGAWRVLDA-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 3,5-二硝基苯甲酸 、 1,1-diphenyl-1,3-pentadiene 在 copper diacetate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,3-二烯的1,2-氨基氧化：与O-酰基羟胺和羧酸的化学，区域和位点选择性三组分反应

  摘要：

  使用O-酰基羟胺和羧酸已经实现了用于1，3-二烯的1，2-氨基氧合的三组分反应。该反应通过铜催化的烯烃的胺化，然后进行羧酸的亲核加成而发生，从而提供高水平的化学，区域和位点选择性。该方法对末端和内部1,3-二烯均有效，包括带有多个不对称取代基的那些。氨基氧合条件还显示出对烯烃的1,3-二烯显着的选择性，对敏感官能团的良好耐受性和可靠的可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03076
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-2,2-diphenylbicyclo<1.1.0>butan 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 生成 1,1-diphenyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of bent bonds. XXVIII. Transition metal complex specificity and sutstituent effects in the transition metal complex promoted rearrangement of phneyl-substituted bicyclo [1.1.0]butanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00763a066

文献信息

• Pd(0)-catalyzed cross-coupling of allyl halides with α-diazocarbonyl compounds or N-mesylhydrazones: synthesis of 1,3-diene compounds
  作者：Kang Wang、Shufeng Chen、Hang Zhang、Shuai Xu、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c6ob00454g

  日期：——

  With palladium catalysis, allyl bromides or chlorides react with α-diazocarbonyl compounds or N-mesylhydrazones to afford 1,3-diene derivatives. The reaction represents a novel and efficient method for the synthesis of 1,3-butadiene derivatives. Mechanistically, the reaction is proposed to follow a pathway involving the formation of a π-allylic palladium carbene complex and subsequent migratory insertion

  在钯催化下，烯丙基溴或氯化物与α-重氮羰基化合物或N-甲磺酰基hydr反应生成1，3-二烯衍生物。该反应代表了一种新颖且有效的合成1,3-丁二烯衍生物的方法。从机理上讲，建议该反应遵循包括形成π-烯丙基钯卡宾配合物和随后的迁移插入的途径。
• Effects of ligands on the migratory insertion of alkenes into rhodium–oxygen bonds
  作者：Casseday P. Richers、Sven Roediger、Victor Laserna、John F. Hartwig

  DOI：10.1039/d0sc04402d

  日期：——

  Migratory insertions of olefins into metal–oxygen bonds are elementary steps of important catalytic processes, but well characterised complexes that undergo this reaction are rare, and little information on the effects of ancillary ligands on such reactions has been gained. We report a series of alkoxo alkene complexes of rhodium(I) that contain a range of bidentate ligands and that undergo insertion of the

  烯烃迁移插入金属-氧键是重要催化过程的基本步骤，但经历该反应的良好表征的配合物很少见，并且关于辅助配体对此类反应的影响的信息很少。我们报道了一系列铑( I )的烷氧基烯烃配合物，其含有一系列二齿配体并且经历了烯烃的插入。我们的结果表明，含有较少供电子辅助配体的配合物比含有较多供电子辅助配体的配合物反应更快，并且具有较大咬角的配体的配合物比具有较小咬角的配体反应更快。外部添加的配体对反应有多种影响，包括抑制产物中的烯烃异构化和加速产物从具有小咬角的辅助配体复合物中的置换。补充计算研究有助于阐明这些插入过程的细节。
• Palladium-catalysed reactions of ketenes with allyl acetates or allyl carbonates: novel syntheses of 1,3-dienes and allylated esters
  作者：Take-aki Mitsudo、Mamoru Kadokura、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1039/c39860001539

  日期：——

  The reaction of arylketenes with allyl acetates of allyl carbonates catalysed by tetrakis(triphenylphosphine)palladium selectively gives 1,3-dienes or allylated esters, respectively, in high yields.

  四（三苯基膦）钯催化的芳基烯酮与碳酸烯丙酯的乙酸烯丙酯的反应分别有选择地分别高产率地得到1，3-二烯或烯丙基化的酯。
• Palladium-complex-catalyzed reactions of ketenes with allylic carbonates or acetates. Novel syntheses of .alpha.-allylated carboxylic esters and 1,3-dienes
  作者：Takeaki Mitsudo、Mamoru Kadokura、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1021/jo00385a009

  日期：1987.5
• MITSUDO TAKE-AKI; KADOKURA MAMORU; WATANABE YOSHIHISA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 20, 1539-1541
  作者：MITSUDO TAKE-AKI、 KADOKURA MAMORU、 WATANABE YOSHIHISA

  DOI：——

  日期：——