ethyl-α-(N-phenylthiocarbamyl)acetoacetate | 5816-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-α-(N-phenylthiocarbamyl)acetoacetate
• 英文别名: ethyl α-phenylthiocarbamoylacetoacetate；ethyl 3-oxo-2-(phenylcarbamothioyl)butanoate；2-acetyl-N-phenyl-3-thio-malonamic acid ethyl ester；2-Acetyl-N-phenyl-3-thio-malonamidsaeure-1-aethylester；Acetylmonothiomalonsaeure-aethylester-anilid；Acetylmalonsaeure-aethylester-thioanilid；Butanoic acid, 3-oxo-2-[(phenylamino)thioxomethyl]-, ethyl ester
• CAS: 5816-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: PNHDYYDVEYPBEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-α-(N-phenylthiocarbamyl)acetoacetate 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Barnikow,G. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 31, p. 262 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯钠 、 硫代异氰酸苯酯 在 乙醚 作用下， 生成 ethyl-α-(N-phenylthiocarbamyl)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Worrall, Journal of the American Chemical Society, 1918, vol. 40, p. 418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Utilization of thioacetanilides in the synthesis of new 4-(4-acetamidophenylazo)thiophene scaffolds and evaluating their anti-oxidant activity
  作者：Ehab Abdel-Latif、Eman M. Keshk、Abdel-Galil M. Khalil、Ali Saeed、Heba M. Metwally

  DOI：10.1007/s13738-018-1540-7

  日期：2019.3

  this study involves the synthesis of novel heterocyclic scaffolds containing acetanilide moiety from the readily accessible 2-substituted-2-(4-acetamidophenylhydrazono)-thioacetanilides, which underwent reaction with various alpha-halogenated reagents (namely: bromoacetone, phenacyl bromide, ethyl bromoacetate and chloroacetonitrile) afforded the corresponding thiophene derivatives 5, 7 and 9. All freshly

  这项研究的目的是从容易获得的2-取代-2-（4-乙酰氨基苯并肼基）-硫代乙酰苯胺合成新的含乙酰苯胺部分的杂环支架，然后使其与各种α-卤代试剂（即：溴丙酮，苯甲酰溴，溴乙酸乙酯和氯乙腈）制得相应的噻吩衍生物5、7和9。考虑到元素分析和光谱分析的数据，阐明了所有新合成的支架。筛选合成的支架的抗氧化活性，并显示出令人鼓舞的结果。
• Molecular modeling and antioxidant activity of newly synthesized 3‑hydroxy-2-substituted-thiophene derivatives
  作者：Sraa Abu-Melha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131821

  日期：2022.2

  functional groups at position-2 of thiophene ring and their corresponding O-acetylated products is described. The synthetic strategy is based on cyclization of the precursor ethyl 2-(2-(4-hydroxyphenyl)hydrazono)-3-(phenylamino)-3-thioxopropanoate with the appropriate α-chlorinated reagents (namely; chloroacetone, phenacyl chloride, ethyl chloroacetate and chloroacetonitrile). The produced 3-hydroxy-4

  描述了在噻吩环的 2 位具有各种官能团的 3-羟基-4-(4-羟基苯基偶氮) 噻吩及其相应的O-乙酰化产物的简便合成。合成策略基于前体 2-(2-(4-羟基苯基) 腙)-3-(苯基氨基)-3-硫代丙酸乙酯与适当的 α-氯化试剂（即：氯丙酮、苯甲酰氯、氯乙酸乙酯）的环化和氯乙腈）。生成的 3-羟基-4-(4-羟基苯基偶氮)噻吩在乙酸酐中加热后被乙酰化，得到相应的 3-羟基-4-(4-乙酰氧基苯基偶氮)噻吩和/或 3-乙酰氧基-4-(4-乙酰氧基苯基偶氮) )噻吩。合成的噻吩衍生物通过红外光谱表征，1H NMR 和质谱分析。合成衍生物的 DFT 模型合理地描述了为什么乙酰化反应发生在酚类 OH 基团而不是噻吩环的 3 位的 OH 基团上。而在 2-氰基-3-羟基-4-(4-羟基苯基偶氮)-5-(苯基氨基)-噻吩的情况下，两个羟基都被乙酰化。通过DPPH技术评估合成化合物的抗氧化活性。使用 BHA、BHT
• Molecular modeling of new thiazolyl-thiophene based compounds as antioxidant agents
  作者：Hana M. Abumelha、Abrar Bayazeed、Amerah Alsoliemy、Aisha Hossan、Arwa Alharbi、Fawaz A. Saad、Nashwa M. El-Metwaly

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133112

  日期：2022.8

  thiazolyl-thiophene hybrids 4, 6 and 8 were shown tolerable IC50 values (43.28±0.14, 35.36±0.11 and 37.52±0.04), respectively against both of BHT (Butylated hydroxytoluene) and Ascorbic acid as references. The molecular docking estimation was also used on the generated thiazolyl-thiophene hybrids (PDB Code- 3OXI). The hybrids 4, 6 and 8 demonstrated a high binding affinity for the 3OXI amino acids. The docking results

  基于官能化的硫代氨基甲酰基前体1和2与 2-氯乙酰胺基噻唑 ( 3 )的杂环化，合成了目标N- (噻唑-2-基)噻吩-2-甲酰胺衍生物4-9。使用 DFT/B3LYP 水平研究合成的化合物，以探索它们的结构和电子特性。前沿分子轨道HOMO和LUMO表明HOMO主要由杂原子非键合孤对电子和苯基和噻吩环的π-轨道组成，非键合孤对电子的噻唑核贡献较小。此外，所研究的化合物具有低能隙（ΔE H-L），1.64-2.62 eV，衍生物7和4分别具有最低和最高间隙。由于其较低的电荷转移电阻，合成的化合物表现出良好的非线性光学性能。合成的噻唑基 - 噻吩杂化物的抗氧化活性显示出比 DPPH 技术合理的抗氧化效果。结果表明，杂种5、7和9表现出可观的抗氧化剂，IC 50值分别为（32.26±0.07、27.31±0.23和23.17±0.36）。然而，噻唑基-噻吩杂化物4、6和8显示出可耐受的 IC 50值（43
• Spectral, Magnetic, Thermal and Electro-Chemical Studies on Ethyl-.ALPHA.-(N-phenylthiocarbamyl)acetoacetate Complexes.
  作者：R. M. El-SHAZLY

  DOI：10.1248/cpb.47.1614

  日期：——

  Complexes of ethyl-α-(N-phenylthiocarbamyl)acetoacetate (HEPTA) with Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II) and Pd(II) have been prepared and characterized on the basis of elemental analyses, molar conductance, magnetic moment and spectral (UV-Visible, ESR and IR) studies. IR spectra show that HEPTA behaves in a neutral or mononegative bidentate manner. A tetrahedral structure is proposed for the Co(II) complex while a square-planar structure is proposed for the Ni(II), Cu(II) and Pd(II) complexes. The thermal stability and the decomposition steps of [Ni(EPTA)2] and [Cu(EPTA)(OAc)] were investigated with the help of TG thermograms. The Ni(II) and Co(II) complexes show two well defined electrode processes MI/MII and MII/MIII in dimethylform-amide(DMF), while the Cu(II) complex shows one electrode couple assigned to Cu(II/I).

  已制备乙基-α-(N-苯基硫代氨基甲酰)乙酰乙酸（HEPTA）与Co(II)、Ni(II)、Cu(II)、Zn(II)、Cd(II)和Pd(II)的复合物，并根据元素分析、摩尔电导率、磁矩和光谱（紫外-可见光、ESR和IR）研究对其进行了表征。红外光谱显示，HEPTA以中性或单负二齿的方式表现。Co(II)复合物具有四面体结构，而Ni(II)、Cu(II)和Pd(II)复合物具有方形平面结构。借助TG热图研究了[Ni(EPTA)2]和[Cu(EPTA)(OAc)]的热稳定性和分解步骤。Ni(II)和Co(II)复合物在二甲基甲酰胺（DMF）中表现出两个明确的电极过程MI/MII和MII/MIII，而Cu(II)复合物则表现出一个电极偶联，即Cu(II/I)。
• Synthesis, anticancer, and docking of new thiadiazolyl-triazole analogues hybridized with thiazolidinone/thiophene
  作者：Menier Al-Anazi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134864

  日期：2023.4

  4-thiadiazol-2-yl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxamide compound 5 with ammonium thiocyanate. The introduction of thiophene ring system into the thiadiazole-triazole analogue is achieved by heterocyclizing the key chloroacetamide 5 with various thiocarbamoyl reagents 8 and 10 to yield the corresponding thiadiazole-triazole-thiophene hybrids 9 and 11, respectively. Further, in vitro MTT cytotoxic screening against four dissimilar

  噻二唑-三唑-噻唑烷酮杂化物6和7a-c的合成方案基于前体噻二唑-三唑类似物4的氯乙酰化，然后环化产生的 5-(2-氯乙酰氨基)-2-苯基- N -(1,3 ,4-thiadiazol-2-yl)-2 H -1,2,3-triazole-4-carboxamide 化合物5与硫氰酸铵。通过将关键的氯乙酰胺5与各种硫代氨基甲酰试剂8和10杂环化，得到相应的噻二唑-三唑-噻吩杂化物9和11，分别。此外，与参考药物 5-Fu 相比，评估了针对四种不同细胞系（包括 HepG2、MCF-7、PC3 和 Hep-2）的体外MTT 细胞毒性筛选。结果证明了对癌细胞系的不同疗效，显示出对 MCF-7 和 HepG-2 的细胞毒性选择性。发现噻二唑-三唑杂化物 7a-c、9a、9b、11a和11b是这些衍生物中对抗 MCF-7 和 HepG-2 癌细胞最有效的药物。其中，混合7c显示出最有效的 IC 50针对