N-((2R,3R)-2,4-dimethyl-1-oxopentan-3-yl)-p-toluenesulfonamide | 1323310-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2R,3R)-2,4-dimethyl-1-oxopentan-3-yl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-((2R,3R)-2,4-dimethyl-1-oxopent-3-yl)p-toluenesulfonamide；N-[(2R,3R)-2,4-dimethyl-1-oxopentan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1323310-59-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: FPUSEVFUVZFGMZ-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3R)-2,4-dimethyl-1-oxopentan-3-yl)-p-toluenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 萘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  dolastatin 16的合成研究：两个异常氨基酸单元的简明和可扩展合成

  摘要：

  描述了一种便捷且可扩展的合成方法，可合成在dolastatin 16，dolaphenvaline和dolamethylleuine中发现的两个不同的氨基酸单元。Dolastatin 16是最早由Pettit从海兔Dolabella auricularia中分离出来的，不仅表现出对多种人类癌细胞系生长的强烈抑制作用，而且还具有针对藤壶Balanus amphitrite幼虫的有效防污活性。合成的关键要素是有机催化曼尼希反应，可在氨基酸单元中以几乎完全的对映和非对映选择性构建两个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.054
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)-p-toluenesulfonamide 、 丙醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-((2R,3R)-2,4-dimethyl-1-oxopentan-3-yl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  dolastatin 16的合成研究：两个异常氨基酸单元的简明和可扩展合成

  摘要：

  描述了一种便捷且可扩展的合成方法，可合成在dolastatin 16，dolaphenvaline和dolamethylleuine中发现的两个不同的氨基酸单元。Dolastatin 16是最早由Pettit从海兔Dolabella auricularia中分离出来的，不仅表现出对多种人类癌细胞系生长的强烈抑制作用，而且还具有针对藤壶Balanus amphitrite幼虫的有效防污活性。合成的关键要素是有机催化曼尼希反应，可在氨基酸单元中以几乎完全的对映和非对映选择性构建两个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.054

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BETA-AMINO ALDEHYDE COMPOUND
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20130211139A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention relates to a method of producing optically active β-aminoaldehyde compound (3) by reacting imine compound (1-1) or sulfone compound (1-2) with aldehyde compound (2) in the presence of an optically active pyrrolidine compound. wherein each symbol is as defined in the specification.

  该发明涉及一种在存在光学活性吡咯烷化合物的情况下，通过将亚胺化合物（1-1）或砜化合物（1-2）与醛化合物（2）反应来制备光学活性β-氨基醛化合物（3）的方法，其中每个符号如规范中定义。
• Asymmetric Mannich Reaction of Imines Derived from Aliphatic and Aromatic Aldehydes Catalyzed by Diarylprolinol Silyl Ether
  作者：Tatsuya Urushima、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201101077

  日期：2011.7.18

  Anti Mannich, try this! A direct asymmetric Mannich reaction catalyzed by a diarylprolinol silyl ether was developed to afford the anti‐Mannich product with excellent enantioselectivity. Imines derived from both aliphatic and aromatic aldehydes were successfully used to obtain the synthetically important β‐amino aldehydes (see scheme; Ts=tosyl). The reaction can also be performed in the presence of

  反曼尼奇，试试看！开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的直接不对称曼尼希反应，以提供具有出色对映选择性的抗曼尼希产物。衍生自脂族和芳族醛的亚胺已成功用于获得合成上重要的β-氨基醛（参见方案； Ts =甲苯磺酰基）。该反应也可以在水的存在下进行。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE B-AMINO ALDEHYDE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2631228A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  The present invention provides a new method capable of producing an optically active β-aminoaldehyde compound from an imine compound. The present invention relates to a method of producing optically active β-aminoaldehyde compound (3), which comprises a step of reacting imine compound (1-1) or sulfone compound (1-2) with aldehyde compound (2) in the presence of an optically active pyrrolidine compound.         R2-CH2CHO     (2) wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种能从亚胺化合物生产光学活性β-氨基甲醛化合物的新方法。 本发明涉及一种生产光学活性β-氨基醛化合物（3）的方法，该方法包括亚胺化合物（1-1）或砜化合物（1-2）与醛化合物（2）在光学活性吡咯烷化合物存在下反应的步骤。 R2-CH2CHO (2) 其中各符号如说明书中所定义。
• US8962889B2
  申请人：——

  公开号：US8962889B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• Synthetic study on dolastatin 16: concise and scalable synthesis of two unusual amino acid units
  作者：Taiki Umezawa、Akinori Sato、Yasuto Ameda、Loida O. Casalme、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.054

  日期：2015.1

  A convenient and scalable synthesis of two unusual amino acid units found in dolastatin 16, dolaphenvaline, and dolamethylleuine, is described. Dolastatin 16, which was first isolated from the sea hare Dolabella auricularia by Pettit, exhibits not only strong inhibition of growth for a variety of human cancer cell lines but also potent antifouling activity against the larvae of the barnacle Balanus

  描述了一种便捷且可扩展的合成方法，可合成在dolastatin 16，dolaphenvaline和dolamethylleuine中发现的两个不同的氨基酸单元。Dolastatin 16是最早由Pettit从海兔Dolabella auricularia中分离出来的，不仅表现出对多种人类癌细胞系生长的强烈抑制作用，而且还具有针对藤壶Balanus amphitrite幼虫的有效防污活性。合成的关键要素是有机催化曼尼希反应，可在氨基酸单元中以几乎完全的对映和非对映选择性构建两个连续的立体中心。