1-(4-Nitrophenyl)sulfonyl-3,3,4-triphenylazetidin-2-one | 1005774-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-Nitrophenyl)sulfonyl-3,3,4-triphenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-3,3,4-triphenylazetidin-2-one
• CAS: 1005774-49-1
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 484.532
• InChiKey: VTHPSVNJHRKPKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Nitrophenyl)sulfonyl-3,3,4-triphenylazetidin-2-one 在 哌啶 作用下， 以 n-BuSH 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-3,3,4-triphenylazetidin-2-one 、 (S)-3,3,4-triphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure imidazolinium-dithiocarboxylates as highly selective novel organocatalysts

  摘要：

  首次发现不对称咪唑啉鎓-二硫代羧酸盐是高选择性催化剂；在本例中，新型有机催化剂能够以高达 96% ee 和 99% 的产率催化施陶丁格反应。

  DOI：

  10.1039/b817991c
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-硝基苯磺酰胺 、 二苯乙烯酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到1-(4-Nitrophenyl)sulfonyl-3,3,4-triphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hindered Brønsted bases as Lewis base catalysts

  摘要：

  KHMDS 和 KOtBu 是公认的强效、受阻、非亲核布氏碱。然而，在本研究中，这些碱被用作高活性路易斯碱催化剂，用于烯酮与醛和亚胺的正规 [2+2] 环加成反应。

  DOI：

  10.1039/b908899g

文献信息

• Hindered Brønsted bases as Lewis base catalysts
  作者：Sobia Tabassum、Oksana Sereda、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b908899g

  日期：——

  KHMDS and KOtBu are well established as strong, hindered, non-nucleophilic Brønsted bases. However, in the present work these bases are applied as highly active Lewis base catalysts for the formal [2+2] cycloaddition of ketenes with aldehydes and imines.

  KHMDS 和 KOtBu 是公认的强效、受阻、非亲核布氏碱。然而，在本研究中，这些碱被用作高活性路易斯碱催化剂，用于烯酮与醛和亚胺的正规 [2+2] 环加成反应。
• Enantiopure imidazolinium-dithiocarboxylates as highly selective novel organocatalysts
  作者：Oksana Sereda、Amélie Blanrue、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b817991c

  日期：——

  Asymmetric imidazolinium-dithiocarboxylates have been found for the first time to be highly selective catalysts; in the present case, the novel organocatalysts were able to catalyze the Staudinger reaction in up to 96% ee and 99% yield.

  首次发现不对称咪唑啉鎓-二硫代羧酸盐是高选择性催化剂；在本例中，新型有机催化剂能够以高达 96% ee 和 99% 的产率催化施陶丁格反应。