(R) methyl 3-hydroxy-2-methylenepentanoate | 153545-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R) methyl 3-hydroxy-2-methylenepentanoate
• 英文别名: (R)-methyl 3-hydroxy-2-methylenepentanoate；methyl (3R)-3-hydroxy-2-methylidenepentanoate
• CAS: 153545-33-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: WXZUVXFBEAOGOZ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R) methyl 3-hydroxy-2-methylenepentanoate 在 norborna-2,5-diene(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2(R),3(R) methyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称Baylis-Hillman反应作为有机合成中的模板

  摘要：

  樟脑基丙烯酸酯的Baylis-Hillman反应已被证明可导致形成具有高光学纯度的产物。讨论了一个解释这些结果的模型，以及这些产物在形成抗羟醛加合物中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01025-9
• 作为产物：
  描述：

  2(R),6(R)-2,6-diethyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到(R) methyl 3-hydroxy-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称Baylis-Hillman反应作为有机合成中的模板

  摘要：

  樟脑基丙烯酸酯的Baylis-Hillman反应已被证明可导致形成具有高光学纯度的产物。讨论了一个解释这些结果的模型，以及这些产物在形成抗羟醛加合物中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01025-9

文献信息

• Chiral cheating agent and chiral catlyst
  申请人：——

  公开号：US20040176243A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Chiral chelating agents and chiral catalysts, which are formed from the chiral chelating agents and metal, are described. One chiral chelating agent has a general formula (1) as illustrated below: 1 wherein R represents H, methyl, ethyl, a primary, secondary or tertiary straight, branched or cyclic alkyl group having 3-7 carbon atoms, a heterocyclic or aromatic group, an aromatic group substituted at the 2-, 3- or 4-position, an aromatic-like group, or a naphthyl or naphthyl-derived group, and n is an integer between 0 and 4.

  手性螯合剂和手性催化剂是由手性螯合剂和金属形成的。其中一种手性螯合剂具有如下所示的一般式（1）： 1 其中R代表H、甲基、乙基、具有3-7个碳原子的一级、二级或三级直链、支链或环烷基基团、杂环或芳香基团、在2-、3-或4-位取代的芳香基团、类芳香基团，或者萘基或萘基衍生基团，n为0到4之间的整数。
• A Bifunctional β-Isocupreidine Derivative as Catalyst for the Enantioselective Morita-Baylis-Hillman Reaction and a Mechanistic Rationale for Enantioselectivity
  作者：Gianluca Martelli、Mario Orena、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1002/ejoc.201200405

  日期：2012.8

  Starting from β-isocupreidine (β-ICD), a series of difunctional catalysts were synthesized to ascertain their usefulness in the asymmetric Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction. The trichloroacetylcarbamate derivative was found to give the (R)-MBH adducts in excellent optical purities (90–99 % ee) and moderate to good yields (43–83 %), in some cases, better than β-ICD. A number of acrylates were also

  从 β-异铜吡啶（β-ICD）开始，合成了一系列双功能催化剂，以确定它们在不对称 Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应中的有用性。发现三氯乙酰氨基甲酸酯衍生物产生的 (R)-MBH 加合物具有优异的光学纯度 (90-99% ee) 和中等至良好的产率 (43-83%)，在某些情况下，优于 β-ICD。还测试了许多丙烯酸酯，并确定 2,6-二甲基-4-硝基苯基丙烯酸酯是流行的丙烯酸六氟异丙酯的合适替代品，具有 β-ICD 和三氯乙酰氨基甲酸酯衍生物。通过实验观察确定了速率和选择性决定步骤的机制，并报告了旨在阐明过渡态结构的计算研究。
• Study of the stereoselectivity of the nucleophilic epoxidation of 3-hydroxy-2-methylene esters
  作者：Antonio Latorre、José A. Sáez、Santiago Rodríguez、Florenci V. González

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.014

  日期：2014.1

  The diastereoselectivity of the nucleophilic epoxidation of 3-hydroxy-2-methylene esters has been studied. The 3-hydroxy-2-methylene esters were obtained through a Morita-Baylis-Hillman reaction. The resulting epoxyesters were treated with thiophenol for transformation into 2,3-dihydroxy-2-((phenylthio)methyl), which upon treatment with triphosgene afforded the corresponding cyclic carbonates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Adam, Waldemar; Hoch, Ute; Saha-Moeller, Chantu R., Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 12, p. 1800 - 1801
  作者：Adam, Waldemar、Hoch, Ute、Saha-Moeller, Chantu R.、Schreier, Peter

  DOI：——

  日期：——
• The Asymmetric Baylis−Hillman Reaction
  作者：Linda Joy Brzezinski、Sara Rafel、James W. Leahy

  DOI：10.1021/ja970079g

  日期：1997.5.1