6,6-diphenylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-7-one | 5452-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-diphenylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-7-one
• 英文别名: 7,7-diphenylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one；optically inactive 6.6-diphenyl-bicyclo[3.2.0]hepten-(3)-on-(7) of mp: 89 degree；Opt.-inakt. 6.6-Diphenyl-bicyclo[3.2.0]hepten-(3)-on-(7) vom F: 89grad；Dnzjvchyhroqdv-dlbzaztesa-；(1R,5S)-7,7-diphenylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 5452-28-8；20322-38-7；130008-67-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: DNZJVCHYHROQDV-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  386.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-diphenylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-7-one 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,5S)-2-bromo-3-hydroxy-7,7-diphenylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  7,7-二苯基-2,3-环氧双环[3.2.0]庚-6-酮的光化学转化为2-氧杂双环[2.1.1]己-3-

  摘要：

  环氧化合物（3）或（5）的光解作用使应变的内酯（4）的收率达到40-50％；双环内酯（4）在用酸性甲醇处理后得到官能化的环丁烷（6），其结构通过X射线分析证实。

  DOI：

  10.1039/c39840000640
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 6,6-diphenylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮通过 [4 + 2] (Diels-Alder) 和 [2 + 2] (Staudinger) 反应识别 s-Cis 形式的 1,3-二烯。乙烯酮化学的创新

  摘要：

  乙烯酮-二烯反应的机理已经在实验和理论上进行了研究。二苯基乙烯酮 (1) 与环状 (s-cis) 1,3-二烯 [环戊二烯 (2) 和环己-1,3-二烯 (3)] 反应的仔细实验导致首次直接检测 Diels-Alder环加合物 (10 和 11) 通过低温 NMR 光谱。最初形成的环加合物通过 [3,3] sigmatropic (Claisen) 重排转化为最终的 Staudinger 产物，环丁酮（6 和 7）。相比之下，乙烯酮 1 与开链 1,3-二烯 [2,3-二甲基-1,3-丁二烯 (4) 和 1-甲氧基-1,3-丁二烯 (5)] 反应，最初提供了两个 Staudinger - 型 (8, 9) 和 Diels-Alder 型环加合物 (12, 13)。Staudinger 环加合物 (8, 9) 最终通过逆克莱森重排转化为 Diels-Alder 产物 (12, 13)。因此，

  DOI：

  10.1021/ja990072u

文献信息

• Keten. Part 18. The 2 : 1 adducts of diphenylketen with cyclopentadiene
  作者：Giles A. Taylor、S�leyman Yildirir

  DOI：10.1039/p19810003129

  日期：——

  The two 2 : 1 adducts of diphenylketen with cyclopentadiene are shown to have the tricyclononane structures (6) and (8).

  二苯甲酮与环戊二烯的两个2∶1加合物显示具有三环壬烷结构（6）和（8）。
• On electron pairing in unconventional superconductors
  作者：P. Brovetto、V. Maxia、M. Salis

  DOI：10.1007/pl00011068

  日期：2000.8

  This paper presents a study whose aim is to decide whether the basic mechanism of electron pairing is the same for all unconventional superconductors such as perovskites, cuprates, organic compounds and alkaly-stuffed fullerene. By analyzing the features of these dissimilar materials, arguments are singled out showing that superconduction is originated by electrons combined in weakly bound pairs running in regions bordering on certain lattice discontinuities which are common to the structure of the superconductors dealt with, Special attention is devoted to the properties of the YBCO cuprate.
• Davies, H. Geoff; Rahman, Shahzad S.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 85 - 90
  作者：Davies, H. Geoff、Rahman, Shahzad S.、Roberts, Stanley M.、Wakefield, Basil J.、Winders, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1837,1838
  作者：Lewis et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical conversion of 7,7-diphenyl-2,3-epoxybicyclo[3.2.0]heptan-6-ones into a 2-oxabicyclo[2.1.1]hexan-3-one
  作者：H. Geoff Davies、Stanley M. Roberts、Basil J. Wakefield、John A. Winders、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39840000640

  日期：——

  Photolysis of the epoxide (3) or (5)gave the strained lactone (4) in 40–50% yield; the bicyclic lactone (4)gave the functionalised cyclobutane (6) on treatment with acidic methanol, the structure of which was confirmed by X-ray analysis.

  环氧化合物（3）或（5）的光解作用使应变的内酯（4）的收率达到40-50％；双环内酯（4）在用酸性甲醇处理后得到官能化的环丁烷（6），其结构通过X射线分析证实。