(R)-tert-butyl 3-(1-(biphenyl-4-yl)-2-ethoxy-1-hydroxy-2-oxoethyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1429317-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-(1-(biphenyl-4-yl)-2-ethoxy-1-hydroxy-2-oxoethyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(1R)-2-ethoxy-1-hydroxy-2-oxo-1-(4-phenylphenyl)ethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1429317-14-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₆
• 分子量: 437.492
• InChiKey: AJOUQAYGWOLNGO-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 在 magnesium 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-tert-butyl 3-(1-(biphenyl-4-yl)-2-ethoxy-1-hydroxy-2-oxoethyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric aldol addition–isomerization of α,β-unsaturated γ-butyrolactam with aryl α-ketoesters: synthesis of MBH-type products

  摘要：

  通过使用双功能的硫脲催化剂，成功实现了α-不饱和γ-丁内酰胺和芳基α-酮酯在α位的高效直接不对称醇脱水–异构化反应。可以以高产率和优异的对映选择性（高达99% ee）获得具有四面体手性中心的Morita–Baylis–Hillman类型加合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40717a

文献信息

• Direct asymmetric aldol addition–isomerization of α,β-unsaturated γ-butyrolactam with aryl α-ketoesters: synthesis of MBH-type products
  作者：Jinlong Zhang、Xihong Liu、Xiaojuan Ma、Rui Wang

  DOI：10.1039/c3cc40717a

  日期：——

  A highly efficient direct asymmetric aldol addition–isomerization reaction at the α-position of α,β-unsaturated γ-butyrolactam and aryl α-ketoesters by using a bifunctional thiourea catalyst was achieved. Morita–Baylis–Hillman type adducts containing a quaternary stereocenter can be obtained in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  通过使用双功能的硫脲催化剂，成功实现了α-不饱和γ-丁内酰胺和芳基α-酮酯在α位的高效直接不对称醇脱水–异构化反应。可以以高产率和优异的对映选择性（高达99% ee）获得具有四面体手性中心的Morita–Baylis–Hillman类型加合物。