tert-butyl 2-(3-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-1-(3-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)-5-oxo-2H-pyrrole-1(5H)-carboxylate | 1374878-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-1-(3-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)-5-oxo-2H-pyrrole-1(5H)-carboxylate
• 英文别名: diethyl 2-[(S)-(3-methoxyphenyl)-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 1374878-13-3
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₈
• 分子量: 461.512
• InChiKey: CSIILWOOVDNQMV-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]-丙二酸1,3-二乙酯 、 2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 (2S,3aS,6aS)-N-[(1S,2S)-2-[[(2S,3aS,6aS)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carbonyl]amino]-1,2-diphenylethyl]-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxamide 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到tert-butyl 2-(3-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-1-(3-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)-5-oxo-2H-pyrrole-1(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral guanidine-catalyzed asymmetric direct vinylogous Michael reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactams with alkylidene malonates

  摘要：

  已开发出 α,β-不饱和 γ-丁内酯与烷基亚烯基马来酸酯的不对称直接烯基迈克尔反应。使用一种新型的双功能 C1 对称氨基脲有机催化剂，其中包含一个次级胺亚基，获得了多种 5-取代的 3-吡咯烷-2-酮，产率高达 93%，立体选择性优异（最高 94% 旋光纯度，95:5 的分子比）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31470c

文献信息

• Chiral guanidine-catalyzed asymmetric direct vinylogous Michael reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactams with alkylidene malonates
  作者：Yang Yang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c2cc31470c

  日期：——

  The asymmetric direct vinylogous Michael reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactams with alkylidene malonates has been developed. Various 5-substituted 3-pyrrolidin-2-ones were obtained in high yields (up to 93%) with excellent stereoselectivities (up to 94% ee, 95 : 5 dr), using a novel bifunctional C1-symmetric guanidine organocatalyst embodied a secondary amine subunit.

  已开发出 α,β-不饱和 γ-丁内酯与烷基亚烯基马来酸酯的不对称直接烯基迈克尔反应。使用一种新型的双功能 C1 对称氨基脲有机催化剂，其中包含一个次级胺亚基，获得了多种 5-取代的 3-吡咯烷-2-酮，产率高达 93%，立体选择性优异（最高 94% 旋光纯度，95:5 的分子比）。