1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-iodopropane | 114671-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-iodopropane
• 英文别名: tert-butyl(3-iodopropoxy)diphenylsilane；tert-butyl-(3-iodopropoxy)-diphenylsilane
• CAS: 114671-83-9
• 化学式: C₁₉H₂₅IOSi
• 分子量: 424.397
• InChiKey: NUQCCJCVGGTDJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-iodopropane 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylene-pentanal
  参考文献：
  名称：

  受阻呋喃基取代的烯丙醇中间体的对映选择性合成：以不对称合成为例

  摘要：

  在合成神经胶蛋白C 1的DEFG环系统的过程中，我们面临着对映选择性制备呋喃基取代的烯丙醇5的任务。从对映选择性锌介导的烷基化反应开始尝试了几种不同的方法，但没有一种方法完全令人满意。结果证明该溶液在南极假丝酵母脂肪酶A的存在下通过高度对映选择性（E > 300）的酰化作用实现了酶促动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.004
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl bromide 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-iodopropane
  参考文献：
  名称：

  Hemisynthesis and preliminary evaluation of novel endocannabinoid analogues

  摘要：

  Three new endocannabinoid analogues in which amide moiety was replaced either by oxomethylene group or ester moiety with simultaneous substitution of both alpha-hydrogens with methyl groups were synthesized and their abilities to interact with CB1-receptor and FAAH were investigated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00348-2

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• Cyclopentanone derivatives, method of synthesis and uses thereof
  申请人：Neuropharma S.A.

  公开号：EP1939192A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to cyclopentanone derivatives of formula (I), their method of synthesis and uses thereof. Concretely, the compounds disclosed have proved to be inhibitors of glycogen synthase kinase 3β, GSK-3 β, which is known to be involved in different disease and conditions, such as Alzheimer's disease or non-insulin dependent diabetes mellitus. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a GSK-3 mediated disease or condition.

  本发明涉及公式（I）的环戊酮衍生物，其合成方法及用途。具体来说，所披露的化合物已被证明是糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）的抑制剂，GSK-3β已知参与不同疾病和病况，如阿尔茨海默病或非胰岛素依赖型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，本发明旨在将这些化合物用于制造治疗和/或预防GSK-3介导的疾病或病况的药物。
• The asymmetric synthesis of α-substituted α-methyl and α-phenyl phosphonic acids: Design, carbanion geometry, reactivity and preparative aspects of chiral alkyl bicyclic phosphonamides
  作者：Youssef L. Bennani、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00829-0

  日期：1996.10

  The design, preparation, structural and spectroscopic analyses of topologically unique and enantiomerically pure alkyl phosphonamides are described. In the case of α-ethyl and α-benzyl phosphonamides, the geometry of both the secondary and tertiary carbanions was determined to be planar through deprotonation/deuteration/alkylation experiments. Stereoselective alkylations of such systems proceeded in

  描述了拓扑独特和对映体纯的烷基膦酰胺的设计，制备，结构和光谱分析。在α-乙基和α-苄基膦酰胺的情况下，通过去质子化/氘代/烷基化实验，确定了仲和叔碳负离子的几何形状均为平面。这种系统的立体选择性烷基化以高收率和高非对映选择性进行。水解所得的α，α-烷基膦酰胺，得到具有高对映体纯度的相应的α，α-烷基膦酸。
• NiH-Catalyzed Reductive Relay Hydroalkylation: A Strategy for the Remote C(sp³ )−H Alkylation of Alkenes
  作者：Fang Zhou、Jin Zhu、Yao Zhang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201712731

  日期：2018.4.3

  The terminal‐selective, remote C(sp3)−H alkylation of alkenes was achieved by a relay process combining NiH‐catalyzed hydrometalation, chain walking, and alkylation. This method enables the construction of unfunctionalized C(sp3)−C(sp3) bonds under mild conditions from two simple feedstock chemicals, namely olefins and alkyl halides. The practical value of this transformation is further demonstrated

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。
• An Efficient and Reliable Catalyst System Using Hemilabile Aphos for<i>B</i>-Alkyl Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction with Alkenyl Halides
  作者：Ning Ye、Wei-Min Dai

  DOI：10.1002/ejoc.201201602

  日期：2013.2

  using the catalyst consisting of Pd(OAc)2 and a hemilabile P,O-ligand, Aphos-Y, under mild reaction conditions (K3PO4·3H2O, THF/H2O, room. temp.). For applications in the total synthesis of structurally complex natural products, the Johnson protocol commonly uses two ligands (dppf and Ph3As) and two organic solvents (THF and DMF). In contrast, the new version reported here employs one ligand (Aphos-Y)

  9-甲氧基-9-硼双环[3.3.1]壬烷基B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联反应（9-MeO-9-BBN变体）已通过使用由Pd(OAc )2 和半稳定的 P,O-配体 Aphos-Y，在温和的反应条件下（K3PO4·3H2O，THF/H2O，室温）。对于结构复杂的天然产物的全合成应用，约翰逊协议通常使用两种配体（dppf 和 Ph3As）和两种有机溶剂（THF 和 DMF）。相比之下，这里报道的新版本使用一种配体 (Aphos-Y) 和一种有机溶剂 (THF)。此外，Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化剂的广泛底物范围和优异的官能团耐受性已被证明，通过形成 C(sp3)– 为全合成中的片段偶联提供了可靠且简单的合成工具。 C(sp2) 键。