Trimethyl(5-methyl-2-furyl)silane | 13271-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl(5-methyl-2-furyl)silane
• 英文别名: 2-methyl-5-(trimethylsilyl)furan；5-methyl-2-(trimethylsilyl)furan；2-methyl-5(trimethylsilyl)furan；2-methyl-5-trimethylsilylfuran；5-methyl-2-trimethylsilylfuran；S2；Trimethyl(5-methylfuran-2-YL)silane；trimethyl-(5-methylfuran-2-yl)silane
• CAS: 13271-75-5
• 化学式: C₈H₁₄OSi
• mdl: MFCD09039078
• 分子量: 154.284
• InChiKey: GSYWJNCPNXKGCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-143 °C(Press: 765 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl(5-methyl-2-furyl)silane 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-hydroxy-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of furans with dimethyldioxirane

  摘要：

  二甲基二噁烷在室温下与多种呋喃在丙酮中快速反应，生成氧化开环的高产率产物，且与2-呋喃甲醇反应后可通过后续的环闭合生成2H-吡喃-3(6H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c39910001553
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以80%的产率得到Trimethyl(5-methyl-2-furyl)silane
  参考文献：
  名称：

  三氯化铁催化的1,4-环氧-1,4-二氢萘开环弗瑞德-克拉夫酸酯化反应合成联芳基

  摘要：

  联芳基和杂联芳基化合物是包括药物和功能材料化学在内的许多领域的重要框架。通过FeCl 3催化的Friedel-Crafts反应以及1,4-环氧-1的1,4-环氧部分的开环，我们已经完成了各种萘联芳烃和杂芳烃作为联芳基和杂联芳基的有效合成，4-二氢萘 尤其值得一提的是，1硅烷化的底物被区域选择性地转化为3芳基1甲硅烷基萘，使用噻吩衍生物的两次Friedel-Crafts反应可以直接产生相应的双萘酚化噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405558

文献信息

• Mechanistic aspects of formal [3 + 4] cycloadditions between vinylcarbenoids and furans
  作者：Huw M.L. Davies、David M. Clark、David B. Alligood、Glenn R. Eiband

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90301-1

  日期：1987.1

  Rhodium(II) acetate catalyzed decomposition of diethyl 4-diazo-2-pentenedioate resulted in the fomation of a vinylcarbenoid, which underwent formal [3 + 4] cycloaddition reactions with a series of furans. The most likely mechanism for these reactions involves cyclopropanation followed by a Cope rearrangement of the divinylcyclopropane intermediate.

  乙酸铑（II）催化4-重氮-2-戊烯二酸二乙酯的分解导致乙烯基乙烯基类化合物的形成，并与一系列呋喃进行了正式的[3 + 4]环加成反应。这些反应最可能的机制是环丙烷化，然后是二乙烯基环丙烷中间体的Cope重排。
• An Intramolecular Cycloaddition Approach to the Kauranoid Family of Diterpene Metabolites
  作者：Brenda Callebaut、Jan Hullaert、Kristof Van Hecke、Johan M. Winne

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03810

  日期：2019.1.4

  Synthetic studies toward the ent-kauranoid family of diterpene natural products are reported. An intramolecular (4 + 3) cycloaddition allows the direct elaboration of diverse natural product frameworks, encompassing a challenging bicyclo[3.2.1]octane core. The established routes comprise only a few synthetic operations (3–5 steps), transforming a range of simple starting materials into the tetracyclic

  据报道对双萜天然产物的ent- kauranoid家族进行了综合研究。分子内（4 + 3）环加成反应可直接制成具有挑战性的双环[3.2.1]辛烷核心的多种天然产物骨架。既定的路线仅包含少量合成操作（3至5个步骤），将一系列简单的起始原料转化为四氢支架，而四环支架通常在许多对-月桂烯代谢产物中发现。
• Extraordinary photorearrangement of silylfurans and subsequent thermal rearrangements
  作者：Thomas J. Barton、Greg Hussmann

  DOI：10.1021/ja00358a025

  日期：1983.9

  Par transposition photochimique de trimethylsilyl-2 furanne a −78°C, formation du trimethylsilyl-4 butadiene-2,3 al conduisant par hydrogenation catalytique (Pd/c) au trimethylsilyl-3 butanal. Le bis-(trimethylsilyl)-2,5 conduit a la cetone et a l'aldehyde allenylique. La cetone conduit par chauffage en solution diluee benzenique a 150°C au bis (trimethysilyl)-2,4 furanne

  Par transposition photochimique de trimethylsilyl-2 furanne a -78°C，形成 du trimethylsilyl-4 butadiene-2,3 al 催化部分氢化催化剂 (Pd/c) au trimethylsilyl-3 butanal。Le bis-(trimethylsilyl)-2,5 导管a la cetone et a l'aldehyde allenylique。La cetone导管 par chauffage en solution diluee benzenique a 150°C au bis (trimethysilyl)-2,4 furanne
• Triple-Dearomative Photocycloaddition: A Strategy to Construct Caged Molecular Frameworks
  作者：Kaijie Ji、Jayachandran Parthiban、Steffen Jockusch、Jayaraman Sivaguru、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.4c02674

  日期：2024.5.15

  framework was serendipitously obtained in a single transformation via triple-dearomative photocycloaddition of chromone esters with furans. This caged structure was generated as part of an effort to access a tricyclic, oxygen-bridged intermediate enroute to the dihydroxanthone natural product nidulalin A. Reaction scope and limitations were thoroughly investigated, revealing the ability to access a multitude

  通过色酮酯与呋喃的三重脱芳光环加成，在一次转化中偶然获得了前所未有的笼状2H-苯并二氧代五环十一烷骨架。这种笼状结构的产生是为了在二氢氧杂蒽酮天然产物 nidulalin A 的途中获得三环氧桥中间体。对反应范围和限制进行了彻底研究，揭示了在合成过程中获得多种具有合成挑战性的笼状支架的能力。两步序列。光物理研究为新型笼式支架的形成过程提供了关键的机制见解。
• Regiospecific synthesis of aryl(2-furyl)iodonium tosylates, a new class of iodonium salts, from [hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes and 2-(trimethylsilyl)furans in organic solvents
  作者：Carol S. Carman、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/jo00163a022

  日期：1983.7