4-methyl-trans-4-hexenol tert-butyldiphenylsilyl ether | 777075-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-methyl-trans-4-hexenol tert-butyldiphenylsilyl ether
• 英文别名: tert-butyl[(E)-4-methylhex-4-enyloxy]diphenylsilane；tert-butyl-[(E)-4-methylhex-4-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 777075-10-2
• 化学式: C₂₃H₃₂OSi
• 分子量: 352.592
• InChiKey: OBNFPJLVPOUKER-CGOBSMCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-trans-4-hexenol tert-butyldiphenylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 4-甲基己-4-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Activity of Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ Extracts and the Active Moiety, Rhinacanthin C

  摘要：

  Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ (爵床科) 是一种广泛分布于中国南方和印度的灌木。在本研究中，评估了R. nasutus的根乙醇提取物和叶子水提取物的抗增殖活性，以及被认为是活性成分的锥叶龙葵素C，使用人类宫颈癌细胞系HeLa、其MDR1过表达亚系Hvr100-6、人类前列腺癌PC-3细胞和人类膀胱癌T24细胞进行体外测试。锥叶龙葵素C经过化学合成，其在R. nasutus提取物中的含量通过高效液相色谱（HPLC）结合光二极管阵列检测器进行测定。还使用带有肉瘤180的鼠进行体内抗增殖活性评估。研究结果表明：1）锥叶龙葵素C的体外抗增殖活性与5-FU相当或稍弱；2）锥叶龙葵素C对MDR1过表达的Hvr100-6细胞显示出抗增殖活性，与母细胞HeLa细胞相似；3）R. nasutus根的乙醇提取物的体外抗增殖活性归因于锥叶龙葵素C，而R. nasutus叶子的水提取物的抗增殖活性则归因于除锥叶龙葵素C以外的成分；4）两种R. nasutus提取物在口服给药后，经过14天的每日一次给药后，均表现出体内抗增殖活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.27.1070
• 作为产物：
  描述：

  1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-iodopropane 在 potassium phosphate 、 Aphos-Y 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-trans-4-hexenol tert-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用 Hemilabile Aphos 进行 B-烷基 Suzuki-Miyaura 与链烯基卤化物交叉偶联反应的高效可靠催化剂体系

  摘要：

  9-甲氧基-9-硼双环[3.3.1]壬烷基B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联反应（9-MeO-9-BBN变体）已通过使用由Pd(OAc )2 和半稳定的 P,O-配体 Aphos-Y，在温和的反应条件下（K3PO4·3H2O，THF/H2O，室温）。对于结构复杂的天然产物的全合成应用，约翰逊协议通常使用两种配体（dppf 和 Ph3As）和两种有机溶剂（THF 和 DMF）。相比之下，这里报道的新版本使用一种配体 (Aphos-Y) 和一种有机溶剂 (THF)。此外，Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化剂的广泛底物范围和优异的官能团耐受性已被证明，通过形成 C(sp3)– 为全合成中的片段偶联提供了可靠且简单的合成工具。 C(sp2) 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201602

文献信息

• An Efficient and Reliable Catalyst System Using Hemilabile Aphos for<i>B</i>-Alkyl Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction with Alkenyl Halides
  作者：Ning Ye、Wei-Min Dai

  DOI：10.1002/ejoc.201201602

  日期：2013.2

  using the catalyst consisting of Pd(OAc)2 and a hemilabile P,O-ligand, Aphos-Y, under mild reaction conditions (K3PO4·3H2O, THF/H2O, room. temp.). For applications in the total synthesis of structurally complex natural products, the Johnson protocol commonly uses two ligands (dppf and Ph3As) and two organic solvents (THF and DMF). In contrast, the new version reported here employs one ligand (Aphos-Y)

  9-甲氧基-9-硼双环[3.3.1]壬烷基B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联反应（9-MeO-9-BBN变体）已通过使用由Pd(OAc )2 和半稳定的 P,O-配体 Aphos-Y，在温和的反应条件下（K3PO4·3H2O，THF/H2O，室温）。对于结构复杂的天然产物的全合成应用，约翰逊协议通常使用两种配体（dppf 和 Ph3As）和两种有机溶剂（THF 和 DMF）。相比之下，这里报道的新版本使用一种配体 (Aphos-Y) 和一种有机溶剂 (THF)。此外，Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化剂的广泛底物范围和优异的官能团耐受性已被证明，通过形成 C(sp3)– 为全合成中的片段偶联提供了可靠且简单的合成工具。 C(sp2) 键。
• Antiproliferative Activity of Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ Extracts and the Active Moiety, Rhinacanthin C
  作者：Akinobu Gotoh、Toshiyuki Sakaeda、Takashi Kimura、Toshiro Shirakawa、Yoshitaka Wada、Atsushi Wada、Tetsutaro Kimachi、Yoshiji Takemoto、Akira Iida、Seigo Iwakawa、Midori Hirai、Hisako Tomita、Noboru Okamura、Tsutomu Nakamura、Katsuhiko Okumura

  DOI：10.1248/bpb.27.1070

  日期：——

  Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ (Acanthaceae) is a shrub widely distributed in South China and India. In this study, the antiproliferative activity of the ethanol extract of root and aqueous extract of leaves of R. nasutus, and the supposed active moiety rhinacanthin C was assessed in vitro using the human cervical carcinoma cell line HeLa, its MDR1-overexpressing subline Hvr100-6, human prostate carcinoma PC-3 cells and human bladder carcinoma T24 cells. Rhinacanthin C was chemically synthesized and its content in the R. nasutus extracts was determined by HPLC with a photodiode array detector. The antiproliferative activity of the R. nasutus extracts was also assessed in vivo using sarcoma 180-bearing mice. It was suggested that 1) the in vitro antiproliferative activity of rhinacanthin C was comparable with or slightly weaker than that of 5-FU, 2) rhinacanthin C showed antiproliferative activity for MDR1-overexpressing Hvr100-6 cells, similarly to parent HeLa cells, 3) the in vitro antiproliferative activity of the ethanol extract of root R. nasutus was due to rhinacanthin C, whereas that of the aqueous extract of leaves of R. nasutus was due to constituents other than rhinacanthin C, and 4) both of the R. nasutus extracts showed in vivo antiproliferative activity after oral administration once daily for 14 d.

  Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ (爵床科) 是一种广泛分布于中国南方和印度的灌木。在本研究中，评估了R. nasutus的根乙醇提取物和叶子水提取物的抗增殖活性，以及被认为是活性成分的锥叶龙葵素C，使用人类宫颈癌细胞系HeLa、其MDR1过表达亚系Hvr100-6、人类前列腺癌PC-3细胞和人类膀胱癌T24细胞进行体外测试。锥叶龙葵素C经过化学合成，其在R. nasutus提取物中的含量通过高效液相色谱（HPLC）结合光二极管阵列检测器进行测定。还使用带有肉瘤180的鼠进行体内抗增殖活性评估。研究结果表明：1）锥叶龙葵素C的体外抗增殖活性与5-FU相当或稍弱；2）锥叶龙葵素C对MDR1过表达的Hvr100-6细胞显示出抗增殖活性，与母细胞HeLa细胞相似；3）R. nasutus根的乙醇提取物的体外抗增殖活性归因于锥叶龙葵素C，而R. nasutus叶子的水提取物的抗增殖活性则归因于除锥叶龙葵素C以外的成分；4）两种R. nasutus提取物在口服给药后，经过14天的每日一次给药后，均表现出体内抗增殖活性。