diethyl 2-morpholinofumarate | 116308-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-morpholinofumarate
• 英文别名: diethyl (Z)-2-(morpholino)-2-butenedioate；diethyl (Z)-2-morpholinofumarate；diethyl morpholinobutenedioate；diethyl (Z)-2-morpholin-4-ylbut-2-enedioate
• CAS: 116308-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: YASYLXRPLZSZNJ-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylacrolein oxime 、 diethyl 2-morpholinofumarate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以40%的产率得到5-甲基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of dialkyl 2,3-pyridinedicarboxylate and

  摘要：

  提供了一种方便的过程，通过将α，β-不饱和肟和氨基马来酸盐或氨基富马酸盐或它们的混合物缩合来制备商业上有用的吡啶二羧酸化合物。

  公开号：

  US05227491A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 diethyl 2-morpholinofumarate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过aza-Michael加成反应轻松合成β-氨基羰基化合物†

  摘要：

  本文介绍了一种高效，环保的合成β-氨基羰基化合物的方法。在不存在任何催化剂的情况下，通过使用无溶剂的氮杂-迈克尔加成反应，由氧杂冰片烯和胺成功地制备了氧杂冰片烯β-氨基酯和β-烯胺酯。氧杂降冰片烯β-氨基酯是室温下的主要产物，但较高的温度（例如90°C）导致形成β-烯胺酯。此外，所有目标化合物均通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HR-MS表征。还提出了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c3ra46789a

文献信息

• Introduction of a clean and promising protocol for the synthesis of β-amino-acrylates and 1,4-benzoheterocycles: an emerging innovation
  作者：Garima Choudhary、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c1gc15701a

  日期：——

  A highly efficient, elegant and simple procedure with exceptionally mild conditions has been proposed for the synthesis of β-amino-acrylate derivatives and an array of biologically and pharmaceutically active benzoheterocycles. The protocol offers a valuable alternative to known methods and will find applications in the field of green synthesis. The regio- and stereo-chemistry of the products were established by IR, NMR and single crystal X-ray analysis.

  提出了一种高效、优雅且简单的过程，用于合成β-氨基丙烯酸酯衍生物和一系列具有生物学及药物活性的苯并杂环化合物，条件极为温和。该方案为已知方法提供了一种有价值的替代方案，并将应用于绿色合成领域。产品的区域和立体化学性质通过红外光谱、核磁共振和单晶X射线分析得以确定。
• A green and rapid approach for the stereoselective vinylation of phenol, thiol and amine derivatives in water
  作者：Yaghoub Sarrafi、Marzieh Sadatshahabi、Kamal Alimohammadi、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1039/c1gc15625j

  日期：——

  The stereoselective formation of C–O, C–S and C–N bonds by the reaction of phenols, thiols and amines with activated alkynes is described. The reactions are successfully conducted in water with excellent yields at room temperature. The lack of organic solvent use in the work-up procedure, the short reaction time and the environmentally benign mild reaction conditions are advantages of this method.

  通过酚、硫醇和胺与活化炔烃的反应，实现了C−O、C−S和C−N键的选择性立体形成。这些反应在室温下水相中以优异的产率成功进行。该方法的优势在于后处理过程中无需使用有机溶剂、反应时间短以及温和的环境友好型反应条件。
• Process for the preparation of dialkyl 2,3-pyridinedicarboxylate and derivatives thereof from an alpha, beta-unsaturated oxime and an aminobutenedioate
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0560019A1

  公开（公告）日：1993-09-15

  There is provided a convenient process for the preparation of commercially useful pyridinedicarboxylate compounds by the condensation of an α,β-unsaturated oxime and an aminomaleate or aminofumarate or mixtures thereof.

  本发明提供了一种通过α，β-不饱和肟与氨基马来酸盐或氨基富马酸盐或其混合物缩合制备商业上有用的吡啶二羧酸盐化合物的简便工艺。
• Feit, Ben-Ami; Dickerman, Shulamit; Masrawe, Djamal, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 927 - 930
  作者：Feit, Ben-Ami、Dickerman, Shulamit、Masrawe, Djamal、Fishman, Ariela

  DOI：——

  日期：——
• FEIT, BEN-AMI;DICKERMAN, SHULAMIT;MASRAWE, DJAMAL;FISHMAN, ARIELA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 927-929
  作者：FEIT, BEN-AMI、DICKERMAN, SHULAMIT、MASRAWE, DJAMAL、FISHMAN, ARIELA

  DOI：——

  日期：——