(E)-buta-1,3-diene-1,1,4-triyltribenzene | 20235-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-buta-1,3-diene-1,1,4-triyltribenzene
• 英文别名: [(3E)-1,4-diphenyl-buta-1,3-dienyl]-benzene；[(1E)-4,4-diphenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 20235-61-4
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: ZXJYAYKVSJJDNO-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 (E)-buta-1,3-diene-1,1,4-triyltribenzene 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  218. 1：4-二苯基-和1：1：4-三苯基-丁烷与N-溴代琥珀酰亚胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001070
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基丙烯 在 磷酸 、 3,6-di-tert-butyl-9,10-dimesitylacridinium tetrafluoroborate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-buta-1,3-diene-1,1,4-triyltribenzene
  参考文献：
  名称：

  羰基-烯烃交叉复分解通过可见光诱导的1,3-二醇形成和断裂序列

  摘要：

  描述了可见光介导的羰基烯烃交叉复分解方法。光诱导空穴催化用于促进醛和苯乙烯形成1,3-二醇，然后在酸性条件下容易裂解形成交叉复分解产物。使用1,3-二醇作为中间体，而不是对能量要求更高的氧杂环丁烷，为羰基烯烃交叉复分解提供了一种新的正交机理。此外，这种方法不需要任何金属，配体或添加剂，并为产品提供了高水平的E。 选择性。提供了一种机械原理，并得到了理论计算和实验的支持。此外，还介绍了一种新的基于a啶的光催化剂的实用合成方法，包括完整的表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201810221

文献信息

• A 1,4‐Palladium Migration/Heck Sequence with Unactivated Alkenes: Stereoselective Synthesis of Trisubstituted 1,3‐Dienes
  作者：Ze‐Jian Xue、Meng‐Yao Li、Bin‐Bin Zhu、Zhi‐Tao He、Chen‐Guo Feng、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.202001589

  日期：2021.4.13

  The palladium‐catalyzed cross‐coupling of ortho‐vinyl aromatic bromides and olefins was achieved through a controllable 1,4‐palladium migration/Heck cascade protocol. The reaction represents a mild, efficient and highly stereoselective method for the synthesis of trisubstituted 1,3‐dienes, especially for triaryl‐substituted ones.

  通过可控制的1,4-钯迁移/ Heck级联方案实现了邻乙烯基乙烯基芳族溴化物与烯烃的钯催化交叉偶联。该反应代表了一种温和，高效且高度立体选择性的方法，用于合成三取代的1,3-二烯，特别是对于三芳基取代的二烯。
• Catalytic amide base system generated <i>in situ</i> for 1,3-diene formation from allylbenzenes and carbonyls
  作者：Masanori Shigeno、Akihisa Kajima、Kunihito Nakaji、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d0ob02007a

  日期：——

  The amide base generated in situ from tetramethylammonium fluoride and N(TMS)3 catalyzes the synthesis of 1,3-diene from an allylbenzene and carbonyl compound. The system is applicable to the transformations of a variety of allylbenzenes with functional groups (halogen, methyl, phenyl, methoxy, dimethylamino, ester, and amide moieties). Acyclic and cyclic diaryl ketones, pivalophenone, pivalaldehyde

  由氟化四甲基铵和N（TMS）3原位生成的酰胺基催化从烯丙基苯和羰基化合物的合成1,3-二烯。该系统适用于各种具有官能团（卤素，甲基，苯基，甲氧基，二甲基氨基，酯和酰胺部分）的烯丙基苯的转化。无环和环状二芳基酮，新戊苯酮，新戊醛和异丁酮苯用作偶联伙伴。还阐明了反式β-甲基对苯二酚在产物形成中的作用。
• Stereoselective formation of Z-monofluoroalkenes by nickel-catalyzed defluorinative coupling of gem‑difluoroalkenes with lithium organoborates
  作者：Yisa Xiao、Weichen Huang、Qilong Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.020

  日期：2022.9

  method for stereoselective construction of Z-monofluoroalkenes by nickel-catalyzed defluorinative coupling of gem‑difluoroalkenes in mild conditions was described. The combination of lithium organoborate and ZnBr2 generated in situ lithium aryl zincates, which facilitates the transmetalation step of the nickel-catalyzed cross coupling reaction.

  描述了一种在温和条件下通过镍催化的偕二氟烯烃脱氟偶联立体选择性构建Z-单氟烯烃的方法。有机硼酸锂和ZnBr 2的结合原位生成芳基锌酸锂，这有利于镍催化的交叉偶联反应的金属转移步骤。
• Transition metal promoted reactions. 30. Cyclopropyl anion as an allyl anion synthon. Novel synthesis of butadienes by nickel-catalyzed coupling of cyclopropyl Grignard reagents with dithioacetals
  作者：Dennis K. P. Ng、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/ja00207a029

  日期：1989.12

  Resolution of the reaction mixture and isolation of the triester product can be accomplished by using HPLC (4.6 X 250 mm Hypersil-ODS with 0.02 M KH2P04, pH 5.5, and a methanol gradient). Modification of the phosphorothioate was observed to be more efficient for the single-stranded d[CGCA(s)AAAAAGCG] fragment than the self-complementary eicosomer, d[CGTACTAGTT(s)AACTAGTACG] . This difference in reactivity

  反应混合物的拆分和三酯产物的分离可以通过使用HPLC（4.6 X 250 mm Hypersil-ODS，具有0.02 M KH 2 PO 4 ，pH 5.5和甲醇梯度）来完成。观察到硫代磷酸酯的修饰对于单链 d[CGCA(s)AAAAAGCG] 片段比自身互补的低分子异构体 d[CGTACTAGTT(s)AACTAGTACG] 更有效。当反应混合物在 50 ℃加热时，这种反应性差异被部分克服。在不存在硫代磷酸二酯的情况下，使用天然寡脱氧核苷酸的对照反应不会产生任何显着的标记。'2未标记的十二聚体螺旋，d [CGCA(s) AAAAAGCG].d[CGCTTTTTTGCG]，表现出的 T 为 55" C，这与 T 无法区分，PROXYL 标记（图 1 中的 a）或药物标记（图 1 中的 b）螺旋获得的值。与未标记的片段（T ，= 67”C）相比，具有两个标记的自身互补的ε-异构体 d[CG
• Microwave assisted fluorofunctionalization of phenyl substituted alkenes using selectfluor™
  作者：Anil Kumar、Tej Vir Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.014

  日期：2013.6

  A rapid fluorofunctionalization of alkenes and diene using selectfluor™ has been uncovered. The olefins such as 1-phenyl ethene; 1,1-diphenylethene; (E)-1,2-diphenylethene; (E)-1,2-dinaphthylethene; 1,1,2-triphenylethene; 1,1,2,2-tetraphenylethene and 1,1,4-triphenyl-1,3-butadiene react with selectfluor™ (F-TEDA-BF4) in water and methanol to give α-fluorohydrins and α-fluoromethoxy compounds respectively

  烯烃和使用SELECTFLUOR二烯的快速fluorofunctionalization™已被发现。所述烯烃例如1-苯基乙烯; 1,1-二苯基乙烯; （E）-1,2-二苯基乙烯; （E）-1,2- dinaphthylethene; 1,1,2- triphenylethene; 1,1,2,2-四苯乙烯和1,1,4-三苯基-1,3-丁二烯与SELECTFLUOR™（F-TEDA-BF反应4在水中），并分别给予甲醇α-fluorohydrins和α-氟化合物在微波辐射。所述亲电加成“FOH”和“FOME”的双键具有优良的产率区域选择性发生。