5,6-dimethoxycarbonyl-7-oxabicyclo<2,2,1>heptene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxycarbonyl-7-oxabicyclo<2,2,1>heptene
• 英文别名: (1S,4R)-7-Oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl (1R,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: JYJBURATEMWQOS-XEDAXZNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxycarbonyl-7-oxabicyclo<2,2,1>heptene 在 氯化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (1S,6R)-6-Hydroxy-cyclohexa-2,4-diene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化呋喃的狄尔斯-阿尔德反应。取代的环己醇和环己烯醇的区域和立体定向合成。

  摘要：

  在存在路易斯酸（即ZnI 2）的情况下，呋喃和一些亲二烯体之间的[4 + 2]环加成反应可以大大加速。7-氧杂双环[2.2.1]庚基系统容易进行碱促进的β-消除。杂原子桥导致取代的环己醇和环己烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85823-2
• 作为产物：
  描述：

  4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 5,6-dimethoxycarbonyl-7-oxabicyclo<2,2,1>heptene
  参考文献：
  名称：

  siRNA内化所需的基于开环易位聚合的蛋白质模拟物中的最佳疏水性

  摘要：

  探索聚合物结构在生物学上相关的货物（特别是siRNA）的内在化中的作用对于开发改进的递送试剂至关重要。在本文中，我们报告了基于富含siRNA可调疏水部分的开环易位聚合支架的富胍基蛋白转导域模拟物（PTDMs）。探索了使用Jurkat T细胞和HeLa细胞的构效关系，以确定这些PTDM的疏水性嵌段和疏水性侧链组成的长度如何影响siRNA的内在化。为了探索疏水嵌段的长度，合成了两个不同系列的二嵌段共聚物：一个具有对称嵌段长度的系列和一个具有非对称嵌段长度的系列。在类似的阳离子嵌段长度下，不对称和对称的PTDM可以在相同百分比的细胞群中促进siRNA的内在化，而与疏水性嵌段的长度无关。然而，具有20个重复单元的阳离子电荷，不对称嵌段长度具有更大的siRNA内部化作用，突出了疏水性和总阳离子电荷之间的非平凡关系。为了进一步探究疏水性侧链如何影响siRNA的内在化，我们合成了另外一系列不对称PTDM

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.6b00138

文献信息

• Degradable Conjugates from Oxanorbornadiene Reagents
  作者：Alexander A. Kislukhin、Cody J. Higginson、Vu P. Hong、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja301491h

  日期：2012.4.11

  virtue of a stereochemically dependent acceleration of cycloreversion. The release rate of fluorescent cargo from serum albumins was tuned by selecting the coupling partners: the available half-lives ranged from 40 min to 7 days at 37 °C. Such versatility of release profiles from protein carriers, controlled by the nature of the OND linkage, is a useful addition to the drug delivery toolbox.

  探索了氧降冰片二烯二羧酸 (OND) 试剂作为代表性大分子载体，用于从血清白蛋白中结合和释放药物。作为高度反应性的迈克尔受体，OND 与硫醇和胺形成加合物，然后进行逆狄尔斯-阿尔德断裂。对 30 多个模型加合物的研究揭示了许多可用于影响加合物稳定性的修改。对于反应性最强的 OND 接头，单个可用牛血清白蛋白 (BSA) 半胱氨酸残基的标记在几分钟内以中等微摩尔浓度的反应物完成。虽然使用模型氨基酸观察到硫醇对胺的选择性大于 1000 倍，但用 OND 标记蛋白质胺的速度足够快，可以实用，正如与硫醇耗尽的 BSA 的反应所证明的那样。发现 OND-胺加合物比 OND-硫醇加合物稳定多达 15 倍，并且由于立体化学依赖的环逆转加速而对酸敏感。通过选择偶联伙伴来调整血清白蛋白中荧光货物的释放速率：可用的半衰期在 37°C 下为 40 分钟到 7 天。由 OND 连接的性质控制的蛋白质载体释放曲线的
• Palladium-Catalyzed Catellani-Type Bis-silylation and Bis-germanylation of Aryl Iodides and Norbornenes
  作者：Weiwei Lv、Jia Yu、Bailu Ge、Si Wen、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02018

  日期：2018.10.19

  A palladium-catalyzed three-component reaction of aryl iodides, norbornenes, and hexamethyldisilane/hexamethyldigermane has been developed for the assembly of highly functionalized disilanes/digermanes. The potential synthetic utility of this methodology was highlighted by the late-stage manipulations of natural products and the iterative C–H bis-silylation for the synthesis of highly decorated arenes

  已经开发出钯催化的芳基碘化物，降冰片烯和六甲基乙硅烷/六甲基二马六苯的三组分反应，用于组装高度官能化的乙硅烷/二马六甲。这种方法的潜在合成效用在天然产物的后期操作和用于高级修饰芳烃合成的C–H双甲硅烷基的迭代过程中得到了强调。
• Anhydride modified cantharidin analogues useful in the treatment of cancer
  申请人：The University of Newcastle Research Associates

  公开号：US20040110822A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Anhydride modified cantharidin analogues useful in the treatment of certain forms of cancer also methods for the screening for anti-cancer activity of these analogues and/or their ability to sensitise cancer cells to cancer treatment. The modified cantharidin analogues have structure (I) or (II), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are H, aryl or alkyl; X is O, N or S; Y is O, S, NH, NR; R is alkyl or aryl; A and B are H or CH 3 ; W and Z are CHOH or C═O. These compounds inhibit protein phosphatase. 1

  改性的酞菜酸酐类似物在治疗某些癌症形式方面有用，还有筛选这些类似物的抗癌活性和/或它们增敏癌细胞对癌症治疗的能力的方法。改性的酞菜酸酐类似物具有结构（I）或（II），其中R1、R2、R3和R4是H、芳基或烷基；X是O、N或S；Y是O、S、NH、NR；R是烷基或芳基；A和B是H或CH3；W和Z是CHOH或C═O。这些化合物抑制蛋白磷酸酶。
• Fisera, Lubor; Kovac, Jaroslav; Patus, Juraj, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 4, p. 1048 - 1056
  作者：Fisera, Lubor、Kovac, Jaroslav、Patus, Juraj、Pavlovic, Dusan

  DOI：——

  日期：——
• US5084539A
  申请人：——

  公开号：US5084539A

  公开（公告）日：1992-01-28