4-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)benzonitrile | 62333-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 4-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-p-cyanophenyl-3,4-dihydroisoquinoline；4-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 62333-70-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: QTCUWTMFLMYHSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  455.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)benzonitrile 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-催化合成四环异喹啉盐，通过 C-H 活化和乙醇中 1-苯基-3,4-二氢异喹啉和炔烃的 [4+2] 环化†

  摘要：

  描述了一种通过[Cp*RhCl 2 ] 2催化的C-H 活化和乙醇中的[4 + 2] 环化反应构建四环异喹啉鎓盐的高效便捷方法。该反应在绿色溶剂乙醇中非常快速高效。该反应适用于广泛的底物范围，可在短时间内以良好至优异的产率提供产物。此外，通过克级合成可以实现高达 10 000 的 S/C 比。

  DOI：

  10.1039/c8ra05443f
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Cyanobenzoyl)-β-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamin 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  共振极化概念解释了1-（取代的苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-二氢和-1,2,3,4-四氢异喹啉中极性取代基效应的传播

  摘要：

  借助13 C和15研究了1-（取代的苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-二氢-和-1,2,3,4-四氢异喹啉中苯基取代基的感应和共振效应的传播。N NMR化学位移和从头算。取代基诱导的化学位移变化（SCS）与双取代基参数方程式相关。共轭（ρ的贡献- [R ）和nonconjugative效应（ρ ˚F进行了分析），并给出了两个系列在整个异喹啉部分上取代基引起的变化的图谱。借助谐振极化概念可以使实验结果合理化。这意味着要考虑不同共振结构的取代基敏感平衡，即电子离​​域，以及芳环取代基对其相对贡献的影响。对于四氢异喹啉，氮孤对的离域作用（立体电子效应）尤为重要。还对二氢异喹啉衍生物的Mulliken原子电荷进行了相关分析。该结果支持异喹啉部分对取代基敏感的极化的概念，即使通过NMR方法获得的极化模式与计算电荷所预测的极化模式并不完全相同。以前，局部π极化和扩展极化的概念已用于解释芳族侧链衍生物内

  DOI：

  10.1021/jo0507946

文献信息

• Cerium Chloride Catalyzed, 2-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Multiple Heterocycles at Room Temperature
  作者：Santanu Hati、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201601419

  日期：2017.3.3

  Catalytic cerium chloride was found to activate 2-iodoxybenzoic acid (IBX) for the oxidative dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines, tetrahydro-β-carbolines, and thiazolidines to their dehydrogenated and aromatic forms at room temperature in moderate to excellent yields. The robustness of the protocol was demonstrated by scaling up the reactions to multigram quantities.

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。
• 小分子荧光探针及其在染色体分析和细胞遗传学中的应用
  申请人：陈斯杰

  公开号：CN111303145B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明公开了一种小分子荧光探针及其在染色体分析和细胞遗传学中的应用，本发明可以用作染色体图像分割的通用工具，用于识别区分重叠、聚集或接触的染色体；作为定位着丝粒位置的参考标记，用于同源染色体的分类、不同形态的染色体的区分、染色体臂长估计，与核型分析配合使用用于染色体缺失、多倍体、与荧光原位杂交(FISH)配合使用，用于指定基因的定位和染色体异常的判断。该发明为辅助染色体分析提供了一种快速、可靠的方法，在常规临床实践中有很大的潜力。
• Simple synthesis of multifunctional photosensitizers for mitochondrial and bacterial imaging and photodynamic anticancer and antibacterial therapy
  作者：Ming-Yu Wu、Li Liu、Qian Zou、Jong-Kai Leung、Jia-Li Wang、Tsu Yu Chou、Shun Feng

  DOI：10.1039/d0tb01669a

  日期：——

  photodynamic anticancer or in antibiosis, they usually require synthesis with multiple steps, harsh synthetic conditions, and a complicated purification process for a single targeted product. Therefore, developing new multifunctional PSs with a simple synthesis and reactant flexibility which combine mitochondrial and bacterial imaging, efficient photodynamic anticancer and antibacterial effects is

  光敏剂（PSs）是成功进行光动力疗法（PDT）的重要药物，已经对其高精确度和低侵袭性的抗癌或杀菌能力进行了充分的研究。尽管已经在光动力抗癌或抗生中研究了传统的聚苯乙烯，但它们通常需要多个步骤进行合成，苛刻的合成条件以及单个目标产物的复杂纯化工艺。因此，具有线粒体和细菌成像，有效的光动力学抗癌和抗菌作用相结合的具有简单合成和反应灵活性的新型多功能PS迫在眉睫，对临床应用至关重要。在这里 提出了通过简单的Rh催化的高产率环化反应合成的基于异喹啉鎓的PS的大型结构研究。这些亲脂性阳离子PS具有可调的光物理性质。发现LIQ-6不仅可以用作理想的线粒体靶向探针，而且还可以有效杀死PS的癌细胞，而且还可以用作细菌成像和消融的追踪剂。LIQ-6可用于对各种癌细胞成像，并监测光诱导的细胞凋亡，同时，它还可对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌成像并成为光动力杀菌剂。此外，LIQ-6在伤口愈合过程中显示出巨大的功效，
• Novel angularly substituted [1,4]thiazino[3,4‐a]isoquinoline carboxylic acids prepared by cyclic imine‐cyclic anhydride reaction
  作者：Aleksandar Pashev、Nikola Burdzhiev、Elena Stanoeva

  DOI：10.1002/jhet.4601

  日期：2023.3

  The reaction between 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines and monocyclic anhydrides was studied for the first time. The method is the first one-step route to previously unknown angularly-aryl substituted racemic [1,4]thiazino[3,4-a]isoquinoline derivatives with trans configuration. It was found that electron-withdrawing substituents in the p-position of the aryl group in the starting 3,4-dihydroisoquinoline

  首次研究了1-芳基-3,4-二氢异喹啉与单环酸酐的反应。该方法是获得以前未知的具有反式构型的角芳基取代外消旋 [1,4] 噻嗪并 [3,4-a] 异喹啉衍生物的第一个单步路线。研究发现，起始 3,4-二氢异喹啉中芳基对位的吸电子取代基导致更高的产率和更短的反应时间，这与之前对高邻苯二甲酸酐和类似无环 N 反应的观察结果相反-芳基甲胺。