5-(4-fluorophenyl)pyrimidine | 68049-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(4-fluoro-phenyl)-pyrimidine；5-(4-Fluor-phenyl)-pyrimidin
• CAS: 68049-21-8
• 化学式: C₁₀H₇FN₂
• 分子量: 174.177
• InChiKey: KRZIZQMPUZJZJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  294.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 5-(4-fluorophenyl)pyrimidine 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-4-(furan-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氟化5-芳基-4-（杂）芳基取代的嘧啶的合成及抗结核活性的评价

  摘要：

  各种5-（氟化芳基）-4-（杂）芳基取代的嘧啶已经基于氢气的Suzuki交叉偶联和亲核芳香取代被合成（S Ñ ħ）反应从市售的5-溴嘧啶开始和其对抗结核活性分枝杆菌已经研究了结核H 37 Rv。研究结果表明，某些化合物以微摩尔浓度显示出对结核分枝杆菌H 37 Rv，鸟分枝杆菌，土地分枝杆菌有希望的活性。，以及从乌拉尔地区（俄罗斯）的结核病患者中分离出的多药耐药菌株。已经讨论了有关氟化化合物“结构-活性”关系的数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.020
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko; Shibuya, Shiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1079 - 1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remote site-selective C–H activation directed by a catalytic bifunctional template
  作者：Zhipeng Zhang、Keita Tanaka、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature21418

  日期：2017.3

  In chemical syntheses, the activation of carbon–hydrogen (C–H) bonds converts them directly into carbon–carbon or carbon–heteroatom bonds without requiring any prior functionalization. C–H activation can thus substantially reduce the number of steps involved in a synthesis. A single specific C–H bond in a substrate can be activated by using a ‘directing’ (usually a functional) group to obtain the desired

  在化学合成中，碳-氢 (C-H) 键的活化将它们直接转化为碳-碳或碳-杂原子键，无需任何事先的功能化。因此，C-H 活化可以大大减少合成中涉及的步骤数。可以通过使用“定向”（通常是官能团）基团来激活底物中的单个特定 C-H 键，从而选择性地获得所需的产物。由于所讨论的 C-H 键与导向基团的距离以及底物的形状，这种 C-H 活化反应的适用性会受到严重限制，但已经开发了几种方法来克服这些限制。在这样一种方法中，通过使用共价连接的 U 形模板，已经利用对官能团和底物 C-H 键之间的远端和几何关系的理解来实现元选择性 C-H 激活。然而，在没有合适的官能团来连接它的情况下，这个模板的化学计量安装是不可行的。在这里，我们报告了一种催化双功能腈模板的设计，该模板通过可逆配位而不是共价键结合杂环底物。与该模板协调的两个金属中心具有不同的作用：一个可逆地锚定催化剂附近的底物，另一个切割远程 C-H 键。使用这种策略，我们演示了远程、
• Synthesis of zwitterionic palladium complexes and their application as catalysts in cross-coupling reactions of aryl, heteroaryl and benzyl bromides with organoboron reagents in neat water
  作者：V. Ramakrishna、N. Dastagiri Reddy

  DOI：10.1039/c7dt01433c

  日期：——

  found to be highly active for carrying out these reactions between aryl bromides and organoboron reagents. Further, the scope of the catalyst I was also examined by employing (hetero)aryl bromides, hydrophilic aryl bromides, benzyl bromides and various organoboron reagents. More than 80 aryl/benzyl bromide-arylboronic acid combinations were screened in neat water/K2CO3 and found that I is a versatile catalyst

  N-（3-氯-2-喹喔啉基）-N'-芳基咪唑鎓盐（芳基= 2,6-二异丙基苯基[HL1Cl] Cl，芳基=甲苯基[HL2Cl] Cl）已通过将2,3-二氯喹喔啉与N'-芳基咪唑纯净。这些咪唑鎓盐与Pd（PPh 3）4和Pd 2（dba）3 / PPh 3（dba =二苄基苯丙酮）在50 o C的容易反应，得到两性离子钯（II）络合物[Pd（HL1）（PPh 3） Cl 2 ]（I）和[Pd（HL2）（PPh 3）Cl 2 ]（II）的收率极高。已测试I和II在纯水/ K中催化Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）反应的能力2 CO 3，对在芳基溴化物和有机硼试剂之间进行这些反应具有很高的活性。此外，还通过使用（杂）芳基溴化物，亲水性芳基溴化物，苄基溴化物和各种有机硼试剂来检查催化剂I的范围。在纯水/ K 2 CO 3中筛选了80多种芳基/苄基溴-芳基硼酸组合，发现I是一种多用途催化
• A fast and oxygen-promoted protocol for the ligand-free Suzuki reaction of 2-halogenated pyridines in aqueous media
  作者：Chun Liu、Weibo Yang

  DOI：10.1039/b912364d

  日期：——

  A fast protocol has been developed for the construction of 2-aryl-substituted pyridine derivatives by the oxygen-promoted, ligand-free, Pd(OAc)2-catalyzed Suzuki reaction of 2-halogenated pyridines in aqueous isopropanol.

  已经开发了一种快速方案，用于通过异丙醇水溶液中2-卤代吡啶的氧促进，无配体的Pd（OAc）2催化Suzuki反应构建2-芳基取代的吡啶衍生物。
• Palladium-Schiff-base-silica framework as a robust and recyclable catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling in aqueous media
  作者：Tahshina Begum、Manoj Mondal、Pradip K. Gogoi、Utpal Bora

  DOI：10.1039/c5ra01574j

  日期：——

  A novel Pd@imine-SiO₂ catalyst was prepared and found to exhibit excellent catalytic activity in a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction under aqueous media at room temperature.

  一种新型的Pd@imine-SiO₂催化剂已经制备，并发现在室温下水介质中对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应表现出优异的催化活性。
• An immobilized symmetrical bis-(NHC) palladium complex as a highly efficient and recyclable Suzuki–Miyaura catalyst in aerobic aqueous media
  作者：Tahshina Begum、Manoj Mondal、Manash Protim Borpuzari、Rahul Kar、Golap Kalita、Pradip K. Gogoi、Utpal Bora

  DOI：10.1039/c6dt03097a

  日期：——

  with chloropropyltriethoxysilane over silica was used to synthesize a well-defined immobilized palladium complex. This complex is a suitable and easily retrievable catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions under mild aqueous conditions. Excellent yields and conversions were obtained with low palladium loadings (down to 0.03 mol% Pd). The catalyst can be reused up to six cycles without the loss

  用氯丙基三乙氧基硅烷在二氧化硅上官能化的双-N-杂环卡宾（NHC）合成了定义明确的固定化钯配合物。该络合物是在温和的水性条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的合适且易于回收的催化剂。在低钯载量（低至0.03 mol％Pd）的情况下获得了优异的收率和转化率。催化剂最多可重复使用六个循环，而不会损失其活性。从理论上研究了钯的NHC配合物在溴苯与苯基硼酸偶联过程中的催化作用。预测氧化添加步骤将与实验条件一致地吸热。